5-bromo-2-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-bromo-2-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)pyridine
• 英文别名: 5-Bromo-2-[1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]pyridine；5-bromo-2-[1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]pyridine
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• 分子量: 290.159
• InChiKey: RLJBVCVPOVRTPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)pyridine 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以87%的产率得到(R)-1-(5-Bromo-pyridin-2-yl)-1-(4-methoxy-phenyl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Highly asymmetric dihydroxylation of 1-aryl-1′-pyridyl alkenes

  摘要：

  The asymmetric dihydroxylation of 1-aryl-1'-pyridyl alkenes afforded the diols in high yield and excellent enantioselectivity. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00741-3
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 5-bromo-2-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  An efficient coupling of N-tosylhydrazones with 2-halopyridines: synthesis of 2-α-styrylpyridines endowed with antitumor activity

  摘要：

  通过利用多氧化的N-对甲苯磺酰腙与各种2-卤代吡啶的偶联反应，已经实现了2-α-苯乙烯基吡啶的合成。我们证明了使用催化量的PdCl2(MeCN)2配合双齿的二茂铁基DPPF或单齿的烷基膦tBu2MeP-HBF4构成了一种高效的偶联反应方案，能够提供令人满意的至良好的产率的2-α-苯乙烯基吡啶2。在评估的几个多氧化衍生物2中，化合物2aa被发现具有与参考化合物isoCA-4相媲美的优异的抗增殖和抗有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40263k

文献信息

• An efficient coupling of N-tosylhydrazones with 2-halopyridines: synthesis of 2-α-styrylpyridines endowed with antitumor activity
  作者：Marie Lawson、Abdallah Hamze、Jean-François Peyrat、Jérôme Bignon、Joelle Dubois、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1039/c3ob40263k

  日期：——

  The synthesis of 2-α-styrylpyridines has been carried out by using the coupling of polyoxygenated N-tosylhydrazones with various 2-halopyridines. We demonstrated that the use of a catalytic amount of PdCl2(MeCN)2 in combination with a bidentate ferrocene DPPF or a monodentate alkyl phosphine tBu2MeP-HBF4 constitutes an efficient protocol for this coupling, providing 2-α-styrylpyridines 2 in satisfactory to good yields. Among several polyoxygenated derivatives 2 evaluated, compound 2aa was found to exhibit excellent antiproliferative and antimitotic activities comparable to that of the reference compound isoCA-4.

  通过利用多氧化的N-对甲苯磺酰腙与各种2-卤代吡啶的偶联反应，已经实现了2-α-苯乙烯基吡啶的合成。我们证明了使用催化量的PdCl2(MeCN)2配合双齿的二茂铁基DPPF或单齿的烷基膦tBu2MeP-HBF4构成了一种高效的偶联反应方案，能够提供令人满意的至良好的产率的2-α-苯乙烯基吡啶2。在评估的几个多氧化衍生物2中，化合物2aa被发现具有与参考化合物isoCA-4相媲美的优异的抗增殖和抗有丝分裂活性。
• Highly asymmetric dihydroxylation of 1-aryl-1′-pyridyl alkenes
  作者：Xin Wang、Mark Zak、Mathew Maddess、Paul O’Shea、Richard Tillyer、E.J.J Grabowski、Paul J Reider

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00741-3

  日期：2000.6

  The asymmetric dihydroxylation of 1-aryl-1'-pyridyl alkenes afforded the diols in high yield and excellent enantioselectivity. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.