5-(4-ethoxybenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-ethoxybenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-[(4-ethoxyphenyl)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione；PX072012
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: CUPNAIUIJDQPFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基喹啉 、 5-(4-ethoxybenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 以 正丁醇 为溶剂， 以86%的产率得到7-(4-ethoxyphenyl)-7,8,9,10,11,12-hexahydropyrimido[5,4-b][1,7]phenanthroline-9,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Barbituric acid in the synthesis of fused 1,7-phenanthroline derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428014070124
• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 4-乙氧基苯甲醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到5-(4-ethoxybenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  评估对位供体和对位受体取代的5-亚苄基巴比妥酸衍生物作为推挽电子系统的潜力：实验和量子化学研究

  摘要：

  在实验和量子化学研究的基础上，研究了以巴比妥酸为电子受体和可能的电子给体的供体-π-连接体-受体系统中的电子相互作用，以筛选具有推挽特性的有希望的候选物。用NMR光谱，分光光度法测定p K a值和量子化学计算研究了5-亚苄基巴比妥酸衍生物的互变异构性质。将线性溶剂化能量关系（LSER）和线性自由能关系（LFER）应用于光谱数据-紫外线频率和13 C NMR化学位移。使用计算化学方法成功地解释了所研究化合物的基态和激发态的实验研究从头开始进行MP2几何优化和激发态随时间的DFT计算。通过13 CNMR化学位移差异，Mayerπ键序分析，空穴电子分布分析以及分子内电荷转移（ICT）指数的计算，对巴比妥酸衍生物的推挽特性进行了定量。获得的结果表明，当与强电子给体结合时，巴比妥酸可以充当推挽系统中的电子受体；当与强电子给体结合时，巴比妥酸可以作为弱电子给体。 。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2021.119576

文献信息

• BARBITURIC ACID ANALOGS AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Novuspharma S.p.A.

  公开号：EP1305026B1

  公开（公告）日：2009-05-13
• Barbituric acid in the synthesis of fused 1,7-phenanthroline derivatives
  作者：N. G. Kozlov、A. B. Tereshko

  DOI：10.1134/s1070428014070124

  日期：2014.7
• Assessing the potential of para-donor and para-acceptor substituted 5-benzylidenebarbituric acid derivatives as push–pull electronic systems: Experimental and quantum chemical study
  作者：Ivana N. Stojiljković、Milica P. Rančić、Aleksandar D. Marinković、Ilija N. Cvijetić、Miloš K. Milčić

  DOI：10.1016/j.saa.2021.119576

  日期：2021.5

  Electronic interactions in donor-π-linker-acceptor systems with barbituric acid as an electron acceptor and possible electron donor were investigated to screen promising candidates with a push–pull character based on experimental and quantum chemical studies. The tautomeric properties of 5-benzylidenebarbituric acid derivatives were studied with NMR spectra, spectrophotometric determination of the

  在实验和量子化学研究的基础上，研究了以巴比妥酸为电子受体和可能的电子给体的供体-π-连接体-受体系统中的电子相互作用，以筛选具有推挽特性的有希望的候选物。用NMR光谱，分光光度法测定p K a值和量子化学计算研究了5-亚苄基巴比妥酸衍生物的互变异构性质。将线性溶剂化能量关系（LSER）和线性自由能关系（LFER）应用于光谱数据-紫外线频率和13 C NMR化学位移。使用计算化学方法成功地解释了所研究化合物的基态和激发态的实验研究从头开始进行MP2几何优化和激发态随时间的DFT计算。通过13 CNMR化学位移差异，Mayerπ键序分析，空穴电子分布分析以及分子内电荷转移（ICT）指数的计算，对巴比妥酸衍生物的推挽特性进行了定量。获得的结果表明，当与强电子给体结合时，巴比妥酸可以充当推挽系统中的电子受体；当与强电子给体结合时，巴比妥酸可以作为弱电子给体。 。