dimethyl (1S,2S)-1-cyanocyclopent-3-ene-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1S,2S)-1-cyanocyclopent-3-ene-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: ZXXXLDJOHFCAKI-GMSGAONNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1S,2S)-1-cyanocyclopent-3-ene-1,2-dicarboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl 1-cyanocyclopent-2-ene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基铁配合物的环加成反应：合成环戊烷衍生物，如（±）-Sarkomycin

  摘要：

  二甲基-2- cyanofumarate和（σ-3-甲氧基烯丙基）（η之间的环加成反应5 -cyclopentadineyl）dicarbonyliron已取得已在sarkomycin的合成中使用过的cyclopentanoid衍生物; 布雷菲德菌素A的前体也已经由相同的中间体制备。

  DOI：

  10.1039/c39840000987
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl cyanofumarate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 dimethyl (1S,2S)-1-cyanocyclopent-3-ene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基铁配合物的环加成反应：合成环戊烷衍生物，如（±）-Sarkomycin

  摘要：

  二甲基-2- cyanofumarate和（σ-3-甲氧基烯丙基）（η之间的环加成反应5 -cyclopentadineyl）dicarbonyliron已取得已在sarkomycin的合成中使用过的cyclopentanoid衍生物; 布雷菲德菌素A的前体也已经由相同的中间体制备。

  DOI：

  10.1039/c39840000987

文献信息

• Cycloaddition reactions of allyliron complexes: synthesis of cyclopentanoid derivatives such as (±)-sarkomycin
  作者：Raymond Baker、Rona B. Keen、Michael D. Morris、Ralph W. Turner

  DOI：10.1039/c39840000987

  日期：——

  A cycloaddition reaction between dimethyl 2-cyanofumarate and (σ-3-methoxyallyl)(η5-cyclopentadineyl)dicarbonyliron has yielded a cyclopentanoid derivative which has been used in a synthesis of sarkomycin; a precursor to brefeldin A has also been prepared from the same intermediate.

  二甲基-2- cyanofumarate和（σ-3-甲氧基烯丙基）（η之间的环加成反应5 -cyclopentadineyl）dicarbonyliron已取得已在sarkomycin的合成中使用过的cyclopentanoid衍生物; 布雷菲德菌素A的前体也已经由相同的中间体制备。