3-(adamantan-1-yl)imidazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(adamantan-1-yl)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-(1-adamantyl)-2,4-imidazolidinedione；3-Adamantan-1-yl-imidazolidine-2,4-dione；3-(1-adamantyl)imidazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD01825811
• 分子量: 234.298
• InChiKey: UFHNZPDKGVPJDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.846
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  海因 、 1-金刚烷醇 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以39%的产率得到3-(adamantan-1-yl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Adamantylation of hydantoin

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428016060257

文献信息

• Combinatorial chemistry of hydantoins
  作者：Astrid Boeijen、John A.W Kruijtzer、Rob M.J Liskamp

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00429-6

  日期：1998.9

  Access to combinatorial chemistry of hydantoins is provided by convenient and versatile methods for the solid phase synthesis of libraries of 3,5-, 1,3- and 1,3,5-substituted hydantoins. The preparation of trisubstituted hydantoins features a Mitsunobu reaction for introduction of the substituent on N-1.

  通过固相合成3,5-，1,3-和1,3,5-取代的乙内酰脲的文库的便利且通用的方法，可提供乙内酰脲的组合化学方法。三取代乙内酰脲的制备具有将N-1上的取代基引入的Mitsunobu反应。
• Synthesis of 3-adamantylated hydantoins and their 2-thio(seleno) analogs
  作者：Vladimir V. Burmistrov、Dmitry А. Pitushkin、Vladimir V. Vasipov、Vladimir S. D’yachenko、Gennady M. Butov

  DOI：10.1007/s10593-019-02507-4

  日期：2019.7

  yl)-2-(O,S,Se)hydantoins were synthesized in the reaction of (adamantan-1-ylalkyl)heteroallenes with glycine ethyl ester hydrochloride under mild conditions in 75–85% yields. A method was developed for the synthesis of novel adamantan-1-ylalkyl isoselenocyanates, precursors in the synthesis of adamantylated 2-selenohydantoins. For the first time, 3-(adamantan-1-yl)-2-(O,S)hydantoins were synthesized

  在（金刚烷-1-基烷基）杂芳烃与甘氨酸乙酯盐酸盐盐酸盐在75-85％的温和条件下反应，合成了一系列3-（金刚烷-1-基烷基）-2-（O，S，Se）乙内酰脲。产量。开发了一种用于合成新的金刚烷-1-基烷基异硒酸氰酸酯的方法，所述金刚烷-1-基烷基异硒代氰酸酯是金刚烷基化的2-硒代乙内酰脲合成中的前体。首次通过2-（O，S）乙内酰脲与1,3-脱氢金刚烷在加热的1,4-二恶烷中的反应合成3-（金刚烷-1-基）-2-（O，S）乙内酰脲回流1 h，产率为75-80％。
• Adamantylation of hydantoin
  作者：D. V. Osipov、M. R. Demidov、V. A. Osyanin、M. Yu. Skomorokhov、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1134/s1070428016060257

  日期：2016.6