(S)-1-(3-methylphenoxy)hexan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-(3-methylphenoxy)hexan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-m-tolyloxyhexan-2-ol；(2S)-1-(3-methylphenoxy)hexan-2-ol
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: QXDPMVHZKKXWMK-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁基环氧乙烷 、 间甲酚 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到(S)-1-(3-methylphenoxy)hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种广泛适用的实用的低聚（salen）Co催化剂，用于对映选择性环氧化物开环反应。

  摘要：

  （salen）Co催化剂（4a）可以由廉价的可商购的前体在短的，无色谱的合成中制备为环状低聚物的混合物。相对于各种对映选择性环氧开环反应中的单体和其他多聚（salen）Co催化剂，该催化剂的反应性和对映选择性显着提高。通过用水，酚和伯醇的亲核开环，在末端环氧化物的动力学拆分中说明了催化剂4a的应用。通过添加水和氨基甲酸酯使内消旋环氧化合物不对称化；并通过醇和酚的分子内开环使氧杂环丁烷脱对称。在催化条件下，配合物4a的良好溶解性能促进了机理研究，阐明低聚作用的基础。最后，提供了催化剂选择指南，以针对每种反应类别描述低聚催化剂4a相对于（salen）Co单体1的特定优点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.043

文献信息

• Asymmetric Catalytic Synthesis of α-Aryloxy Alcohols: Kinetic Resolution of Terminal Epoxides via Highly Enantioselective Ring-Opening with Phenols
  作者：Joseph M. Ready、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja9910917

  日期：1999.6.1

  terminal epoxides with catalyst 3b4 (Scheme 1, Nu ) OH) suggested that (salen)Co(III) complexes might also serve as effective catalysts for the enantioselective addition of phenols to epoxides. This strategy has proven successful, and we report here the first examples of kinetic resolution of epoxides with phenols, with the isolation of 1-aryloxy 2-alcohols (1) in high ee’s and yields. Reaction of 2.2

  哈佛大学化学与化学生物学系，剑桥，马萨诸塞州 02138 接收日期：1999 年 4 月 6 日 对映纯的 R-芳氧基醇 (1) 是不对称合成的重要目标，因为它们在多种药学上重要的化合物中作为关键合成中间体。 1 原则上，可以通过多种途径获得这些结构单元，包括芳氧基酮的不对称还原 2 或对映纯末端环氧化物与酚类的开环。其中，后者可能是最通用和最直接的，但将酚类加成到环氧化物中的可用方法极其有限。尚未设计出用于末端环氧化物的酚类开环的催化方法，3 且未催化反应需要强制条件，例如在酚盐存在下在极性溶剂中加热环氧化物至高温。这些热方法通常产量低，特别不适合敏感基材。因此，尽管最近发现了获得高光学纯度末端环氧化物的通用方法 4，但通过环氧化物与酚类开环来开发对映纯 R-芳氧基醇的路线仍然是一个未解决的问题。外消旋形式的末端环氧化物的易接近性使得末端环氧化物与酚的动力学拆分成为一种潜在的有吸引力的途径
• Continuous Enantioselective Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Using Immobilized Chiral Cobalt-Salen Complexes
  作者：Andreas Kirschning、Wladimir Solodenko、Gerhard Jas、Ulrich Kunz

  DOI：10.1055/s-2007-965877

  日期：2007.2

  Jacobsen’s cobalt-salen complex was covalently immobilized on polymer carriers that are part of different technical setups (polymer powder, composite Raschig rings, PASSflow microreactors) and employed for the enantioselective ring opening of terminal epoxides with water and phenols. The polymer-supported catalysts showed good activity and stereoselectivity and could be used repeatedly after a simple reactivation protocol in both batch as well as continuous-flow modes.

  Jacobsen 的钴-沙伦复合物被共价固定在不同技术装置的聚合物载体上（聚合物粉末、复合拉希环、PASSflow 微反应器），并用于端基环氧化物与水和酚类的手性选择性开环反应。聚合物支持的催化剂表现出良好的活性和立体选择性，并且在批量和连续流动模式下，经过简单的再活化程序后可以重复使用。
• Highly active oligomeric Co(salen) catalysts for the asymmetric synthesis of α-aryloxy or α-alkoxy alcohols via kinetic resolution of terminal epoxides
  作者：Xunjin Zhu、Krishnan Venkatasubbaiah、Marcus Weck、Christopher W. Jones

  DOI：10.1016/j.molcata.2010.06.015

  日期：2010.8.17

  alcohols. The catalyst is compared to other dimeric, oligomeric and monomeric Co(salen) complexes including a pimelate-linked macrocyclic Co(salen) catalyst and a dimeric Co(salen) catalyst referred to as a bisalen. The catalysts that contain multiple Co(salen) units within a single molecular framework allow for substantial decreases in catalyst loading compared with the monomeric catalyst. The cyclooctene-based

  在最活跃的末端环氧化物水解动力学拆分（HKR）催化剂中，通过Salen官能化环辛烯单体的扩环易位低聚反应制备的Co（salen）大环混合物被用作环的催化剂，使用脂族醇或酚作为亲核试剂打开环氧化物，导致光学活性的α-芳氧基醇或α-烷氧基醇直接合成。将该催化剂与其他二聚，低聚和单体的Co（salen）配合物进行比较，其中包括庚二酸酯连接的大环Co（salen）催化剂和称为Bialen的二聚Co（salen）催化剂。与单体催化剂相比，在单个分子框架内包含多个Co（salen）单元的催化剂可大大降低催化剂的负载量。基于环辛烯的Co（salen）大环催化剂在以酚为亲核剂的末端环氧化物的开环中具有良好的活性和对映选择性，相对于许多文献催化剂而言，其周转频率提高了。环辛烯基Co（salen）大环催化剂和双芳烃催化剂在（±）1,2-环氧己烷与甲醇的不对称开环中表现出最强的活性，优于其他测试的催化剂。Co（
• STEREOSELECTIVE RING OPENING REACTIONS
  申请人：PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：EP1104395A1

  公开（公告）日：2001-06-06
• [EN] STEREOSELECTIVE RING OPENING REACTIONS<br/>[FR] REACTIONS STEREOSELECTIVES D'OUVERTURE DE CYCLE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2000009463A1

  公开（公告）日：2000-02-24

  The present invention relates to a process for stereoselective or regioselective chemical synthesis which generally comprises reacting a nucleophile, selected from the group consisting of water, alcohols, carboxylic acids, and thiols, and a racemic or diastereomeric mixture of a cyclic substrate in the presence of a non-racemic, chiral catalyst to effect a kinetic resolution of the cyclic substrate. The present invention also relates to hydrolytic kinetic resolutions of racemic and diastereomeric mixtures of epoxides.