(E)-ethyl 3-(m-tolyloxy)but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(m-tolyloxy)but-2-enoate
• 英文别名: (E)-3-m-tolyloxy-but-2-enoic acid ethyl ester；ethyl (E)-3-(3-methylphenoxy)but-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: OSIKTPJHQZWRLC-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(m-tolyloxy)but-2-enoate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 在 氮气 、 crude product 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.08h， 以to afford (E)-4-bromo-3-m-tolyloxy-but-2-enoic acid ethyl ester (3.80 g, 44%) as a yellow oil的产率得到(E)-4-bromo-3-m-tolyloxy-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinone glucokinase activators

  摘要：

  本文提供的是公式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物以及含有它们的药物组合物，对于治疗代谢性疾病和紊乱，例如2型糖尿病非常有用。

  公开号：

  US07741327B2
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 3-甲基苯硼酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(E)-ethyl 3-(m-tolyloxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钾叔丁醇介导的需氧芳基硼酸羟化：向合成中的应用（ë） -苯氧基丙烯酸酯†

  摘要：

  描述了叔丁醇钾介导的芳基硼酸的好氧羟基化的第一个例子。带有给电子和吸电子取代基的各种芳基硼酸成功地参与了该反应，并以良好的产率提供了酚。该策略还提供了从芳基硼酸和丙酸酯的一锅合成（E）-3-苯氧基丙烯酸酯的途径。该溶剂起着重要作用，并且发现包含CH 3 CN / THF的二元溶剂体系是最好的。

  DOI：

  10.1039/c9nj02121c

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-β-Aryloxyl and Alkyloxyl Acrylates Through DABCO-Catalysed Michael Additions of Phenols and Alcohols to Ethyl 2,3-Butadienoate
  作者：Feng Wei、Wu Haibo、Qian Houjun、Li Zhengyi、Sun Xiaoqiang、Wang Zhiming

  DOI：10.3184/174751916x14631336104179

  日期：2016.6

  The development of DABCO-catalysed Michael addition of phenols and alcohols to ethyl 2,3-butadienoate provides an efficient synthetic pathway to (E)-β-aryloxyl and alkyloxyl acrylates in i-PrOH or under solvent-free conditions. The major advantages of the present method are wide substrate scope, mild reaction conditions, high stereoselectivity, and good reaction yields.

  DABCO 催化的酚和醇与 2,3-丁二烯酸乙酯的迈克尔加成反应的发展为在 i-PrOH 或无溶剂条件下制备 (E)-β-芳氧基和烷氧基丙烯酸酯提供了有效的合成途径。该方法的主要优点是底物范围广、反应条件温和、立体选择性高、反应收率好。
• PYRROLIDINONE GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Berthel Steven Joseph

  公开号：US20090264445A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  提供的化合物为公式（I）： 以及药学上可接受的盐，其中取代基如说明书中所披露。这些化合物以及包含它们的药物组合物，可用于治疗代谢性疾病和障碍，例如，2型糖尿病。
• [EN] PYRROLIDINONE GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS DE PYRROLIDINONE GLUCOKINASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009127546A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided herein are compounds of the formula (I): wherein X, R1, R2 and R3 are as defined in the specification, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  本文提供的是式(I)的化合物：其中X，R1，R2和R3如规范所定义，以及其药学上可接受的盐。这些化合物及含有它们的药物组合物，对于治疗代谢性疾病和紊乱，例如II型糖尿病，是有用的。
• US7741327B2
  申请人：——

  公开号：US7741327B2

  公开（公告）日：2010-06-22
• Potassium <i>tert</i>-butoxide mediated aerobic hydroxylation of arylboronic acids: an application towards the synthesis of (<i>E</i>)-phenoxy acrylates
  作者：Ibrahim Muhammad、Madasamy Hari Balakrishnan、Manickam Sasidharan、Subramaniyan Mannathan

  DOI：10.1039/c9nj02121c

  日期：——

  The first example of potassium tert-butoxide mediated aerobic hydroxylation of arylboronic acids is described. A variety of arylboronic acids bearing both electron donating and withdrawing substituents successfully participated in the reaction and furnished phenols in good yields. This strategy also provides access to one pot synthesis of (E)-3-phenoxy acrylates from arylboronic acids and propiolates

  描述了叔丁醇钾介导的芳基硼酸的好氧羟基化的第一个例子。带有给电子和吸电子取代基的各种芳基硼酸成功地参与了该反应，并以良好的产率提供了酚。该策略还提供了从芳基硼酸和丙酸酯的一锅合成（E）-3-苯氧基丙烯酸酯的途径。该溶剂起着重要作用，并且发现包含CH 3 CN / THF的二元溶剂体系是最好的。