m-[4-(methoxycarbonyl)butyloxy]toluene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: m-[4-(methoxycarbonyl)butyloxy]toluene
• 英文别名: methyl 5-(m-tolyloxy)pentanoate；Methyl 5-(3-methylphenoxy)pentanoate
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• mdl: MFCD22381277
• 分子量: 222.284
• InChiKey: ZBJGQZZRFZBMDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-[4-(methoxycarbonyl)butyloxy]toluene 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 benzoic peroxyanhydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(3-((6-amino-4-(furan-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)methyl)phenoxy)-N-hydroxypentanamide
  参考文献：
  名称：

  靶向 A2A 腺苷受体和组蛋白脱乙酰酶的双效抗肿瘤药物：4-(furan-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine 衍生物的设计与合成

  摘要：

  基于拮抗剂的抑制作用，A 2A腺苷受体（A 2A AR）作为抗肿瘤药物靶点引起了人们的关注。然而，在临床前模型和临床试验中，迄今为止，A 2A AR 拮抗剂作为独立疗法仅显示出有限的疗效。针对 A 2A AR 和组蛋白脱乙酰酶 (HDAC)的双效化合物的设计在这里被用作发现新型和更有效的抗肿瘤药物的方法。基于 A 2A AR 拮抗剂 V-2006 和 CPI-444 的核心结构，设计了新型 4-(furan-2-yl)-1 H - pyrazolo[3,4- d ]pyrimidin-6-amine 衍生物这种双重作用的化合物。A 的结合亲和力测试了所有新化合物的2A AR，并评估了它们的HDAC抑制活性。测试了具有平衡 A 2A AR 拮抗作用和 HDAC 抑制作用的化合物的体外抗增殖活性和药代动力学特性。其中一种化合物，14c (4-(2-(6-Amino-4-(furan-2-yl)-1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114326
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸甲酯 、 间甲酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76 %的产率得到m-[4-(methoxycarbonyl)butyloxy]toluene
  参考文献：
  名称：

  靶向 A2A 腺苷受体和组蛋白脱乙酰酶的双效抗肿瘤药物：4-(furan-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine 衍生物的设计与合成

  摘要：

  基于拮抗剂的抑制作用，A 2A腺苷受体（A 2A AR）作为抗肿瘤药物靶点引起了人们的关注。然而，在临床前模型和临床试验中，迄今为止，A 2A AR 拮抗剂作为独立疗法仅显示出有限的疗效。针对 A 2A AR 和组蛋白脱乙酰酶 (HDAC)的双效化合物的设计在这里被用作发现新型和更有效的抗肿瘤药物的方法。基于 A 2A AR 拮抗剂 V-2006 和 CPI-444 的核心结构，设计了新型 4-(furan-2-yl)-1 H - pyrazolo[3,4- d ]pyrimidin-6-amine 衍生物这种双重作用的化合物。A 的结合亲和力测试了所有新化合物的2A AR，并评估了它们的HDAC抑制活性。测试了具有平衡 A 2A AR 拮抗作用和 HDAC 抑制作用的化合物的体外抗增殖活性和药代动力学特性。其中一种化合物，14c (4-(2-(6-Amino-4-(furan-2-yl)-1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114326

文献信息

• SUBSTITUTED 2- AMIDOQUINAZOL-4-ONES AS MATRIX METALLOPROTEINASE-13 INHIBITORS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20150329556A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention provides a novel amide derivative having a matrix metalloproteinase inhibitory activity, and useful as a pharmaceutical agent, which is a compound represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted, nitrogen containing heterocycle, ring B is an optionally substituted monocyclic homocycle or an optionally substituted monocyclic heterocycle, Z is N or NR 1 (R 1 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group), is a single bond or a double bond, R 2 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, X is an optionally substituted spacer having 1 to 6 atoms, ring C is (1) an optionally substituted homocycle or (2) an optionally substituted heterocycle other than a ring represented by (II) (X′ is S, O, SO, or CH 2 ), and at least one of ring B and ring C has substituent(s), provided that N-(1S,2R)-1-(3,5-difluorobenzyl)-3-[(3-ethylbenzyl)amino]2 hydroxypropyl}5,6 dimethyl 4 oxo 1,4 dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxamide is excluded, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型酰胺衍生物，具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且作为药用剂是有用的，该化合物由以下式(I)表示，其中环A是一个可选择取代的含氮杂环，环B是一个可选择取代的单环同核环或可选择取代的单环杂环，Z是N或NR1（R1是氢原子或可选择取代的碳氢基团），是一个单键或双键，R2是氢原子或可选择取代的碳氢基团，X是一个具有1到6个原子的可选择取代的间隔物，环C是（1）一个可选择取代的同核环或（2）一个除了由（II）表示的环之外的可选择取代的杂环（X′是S、O、SO或CH2），并且环B和环C中至少有一个有取代基，但不包括N-(1S,2R)-1-(3,5-二氟苄基)-3-[(3-乙基苄基)氨基]2-羟基丙基}5,6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢噻唑并[2,3-d]嘧啶-2-羧酰胺，或其盐。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUND AND USE THEREOF AS AN MMP-13 INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉ AMIDE HETEROCYCLIQUE ET UTILISATION DE CELUI-CI EN TANT QU'INHIBITEUR MMP-13
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2005105760A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention provides a novel amide derivative having a matrix metalloproteinase inhibitory activity, and useful as a pharmaceutical agent, which is a compound represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted, nitrogen-containing heterocycle, ring B is an optionally substituted monocyclic homocycle or an optionally substituted monocyclic heterocycle, Z is N or NR1 (R1 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group), - - - is a single bond or a double bond, R2 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, X is an optionally substituted spacer having 1 to 6 atoms, ring C is (1) an optionnally substituted homocycle or (2) an optionally substituted heterocycle other than a ring represented by (II) (X’ is S, O, SO, or CH2), and at least one of ring B and ring C has substituent(s), provided that N-(1S,2R)-1-(3,5-difluorobenzyl)-3-[(3-ethylbenzyl)amino]-2-hydroxypropyl}-5,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihadrothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxamide is excluded, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型酰胺衍生物，具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且作为药用剂是有用的，该化合物由以下式(I)表示，其中环A是一个可选择取代的含氮杂环，环B是一个可选择取代的单环同核环或可选择取代的单环杂环，Z是N或NR1（R1是氢原子或可选择取代的碳氢基团），- - - 是一个单键或双键，R2是氢原子或可选择取代的碳氢基团，X是具有1到6个原子的可选择取代的间隔物，环C是(1)一个可选择取代的同核环或(2)除了由(II)表示的环之外的可选择取代的杂环（X'是S、O、SO或CH2），并且环B和环C中至少有一个具有取代基，但不包括N-(1S,2R)-1-(3,5-二氟苄基)-3-[(3-乙基苄基)氨基]-2-羟基丙基}-5,6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢噻吩[2,3-d]嘧啶-2-羧酰胺或其盐。
• Novel Indoline Compounds
  申请人：LEBRETON Luc

  公开号：US20080119465A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Sulfonylindoline compounds of formula I, wherein R1 through R4, Y and Z have defined meanings, a process for preparation of such compounds, and the use as pharmaceutically active substances, particularly for the treatment or inhibition of neurodegeneration, cardiovascular disease, inflammatory disease, hypercholesterolemia, dyslipidemia, obesity or diabetes.

  公式I的磺胺基吲哚化合物，其中R1至R4，Y和Z具有定义的含义，一种制备这种化合物的过程，以及用作药用活性物质，特别用于治疗或抑制神经退行性疾病、心血管疾病、炎症性疾病、高胆固醇血症、血脂异常、肥胖或糖尿病。
• 嘧啶并环类化合物、其制备方法和应用
  申请人：上海科技大学

  公开号：CN116589464A

  公开（公告）日：2023-08-15

  本发明公开了一种嘧啶并环类化合物、其制备方法和应用。本发明提供了一种如式I所示的化合物、其药学上可接受的盐、其互变异构体或其溶剂化物。本发明的式I所示的化合物可以作为腺苷A2A受体拮抗剂或组蛋白去乙酰化酶HDAC抑制剂。进一步地，本发明的化合物可以同时具有腺苷A2A受体拮抗活性和组蛋白去乙酰化酶HDAC抑制活性。本发明的如式I所示的化合物可以用于治疗和/或预防与腺苷A2A受体和/或组蛋白去乙酰化酶HDAC相关的疾病，例如肿瘤和中枢神经系统疾病。
• An Enzymatically Activated Fluorescence Probe for Targeted Tumor Imaging
  作者：Mako Kamiya、Hisataka Kobayashi、Yukihiro Hama、Yoshinori Koyama、Marcelino Bernardo、Tetsuo Nagano、Peter L. Choyke、Yasuteru Urano

  DOI：10.1021/ja067710a

  日期：2007.4.1

  beta-Galactosidase is a widely used reporter enzyme, but although several substrates are available for in vitro detection, its application for in vivo optical imaging remains a challenge. To obtain a probe suitable for in vivo use, we modified our previously developed activatable fluorescence probe, TG-beta Gal (J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4888-4894), on the basis of photochemical and photophysical experiments. The new probe, AM-TG-beta Gal, provides a dramatic fluorescence enhancement upon reaction with beta-galactosidase, and further hydrolysis of the ester moiety by ubiquitous intracellular esterases affords a hydrophilic product that is well retained within the cells without loss of fluorescence. We used a mouse tumor model to assess the practical utility of AM-TG-beta Gal, after confirming that tumors in the model could be labeled with an avidin-beta-galactosidase conjugate. This conjugate was administered to the mice in vivo, followed by AM-TG-beta Gal, and subsequent ex vivo fluorescence imaging clearly visualized intraperitoneal tumors as small as 200 mu m. This strategy has potential clinical application, for example, in video-assisted laparoscopic tumor resection.