1-(o-ethylphenyl)adamantane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(o-ethylphenyl)adamantane
• 英文别名: 1-(2-Ethylphenyl)adamantane；1-(2-ethylphenyl)adamantane
• 化学式: C₁₈H₂₄
• 分子量: 240.389
• InChiKey: WZTFMJAEUFATHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯金刚烷 、 乙基苯 在 三氟甲磺酸 、 1-正丁基-3-甲基咪唑三氟甲烷磺酸盐 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-(o-ethylphenyl)adamantane 、 金刚烷 、 1-(4-乙基苯基)金刚烷
  参考文献：
  名称：

  Triflic acid-catalyzed adamantylation of aromatics in [BMIM][OTf] ionic liquid; synthetic scope and mechanistic insight

  摘要：

  开发了一种温和高效的方法，使用 1-AdaOH、1-AdaCl、1-AdaBr 和 1-Br-3,5,7-三甲基金刚烷作为金刚烷基化剂，用三氟甲磺酸 ( TfOH)作为促进剂，正丁基甲基咪唑鎓三氟甲磺酸盐[BMIM][OTf]室温离子液体(IL)作为溶剂。在使用 1-AdaOH、1-AdaCl 和 1-AdaBr 以甲苯为底物的模型反应中测量了反应温度、反应时间和 TfOH 量的影响。在最佳条件下，反应表现出高对位选择性，几乎不形成金刚烷副产物或不形成金刚烷副产物。针对代表性烷基苯和卤代烷基苯测试了该转化的合成范围。在 1,2-二氯乙烷 (DCE) 中进行的对比反应产生增加量的间位异构体和大量金刚烷。底物选择性 (KT/KB) 在 [BMIM][OTf] 和 DCE 作为溶剂的竞争性实验中进行测量。进行异构化测试以揭示间位异构体的起源。还进行了DFT研究，比较了异构产物的相对稳定性，测定了金刚烷基化的中间异构体苯离子的相对稳定性及其电荷分布模式，并探索了苯离子异构化的分子内过程。

  DOI：

  10.1039/b416997b