3-(4-hydroxy-2-methylphenyl)propanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(4-hydroxy-2-methylphenyl)propanal
• 英文别名: 3-(4-Hydroxy-2-methylphenyl)propanal
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: PNLYHRVCRQRMBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitrohexa-1,5-diene 、 3-(4-hydroxy-2-methylphenyl)propanal 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium tetrahydroborate 、 对硝基苯酚 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以71.429%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydroazulen-6(1H)-one 的一锅法对映选择性合成：对三尖杉北二萜核心结构的简要介绍

  摘要：

  描述了顺式取代的 2,3-dihydroazulen-6(1H)-one 的一锅对映选择性合成。在该级联反应中，有机催化的不对称迈克尔反应提供了高度光学纯的硝基丁基苯酚中间体，通过在同一反应容器中依次进行氧化脱芳构化、共轭加成、电环开环和亚硝酸消除，将其转化为环化的托酮类物质。脂肪族和芳香族硝基烯烃都是一锅反应的良好底物，该协议似乎也适用于各种苯丙醛。在不对称取代的苯丙醛的情况下，区域选择性可能由取代基的空间和电子特性决定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600321
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-羟基苯甲醛 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-hydroxy-2-methylphenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydroazulen-6(1H)-one 的一锅法对映选择性合成：对三尖杉北二萜核心结构的简要介绍

  摘要：

  描述了顺式取代的 2,3-dihydroazulen-6(1H)-one 的一锅对映选择性合成。在该级联反应中，有机催化的不对称迈克尔反应提供了高度光学纯的硝基丁基苯酚中间体，通过在同一反应容器中依次进行氧化脱芳构化、共轭加成、电环开环和亚硝酸消除，将其转化为环化的托酮类物质。脂肪族和芳香族硝基烯烃都是一锅反应的良好底物，该协议似乎也适用于各种苯丙醛。在不对称取代的苯丙醛的情况下，区域选择性可能由取代基的空间和电子特性决定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600321

文献信息

• Highly Chemo- and Regioselective Reaction of Hydroxybenzenes in Acidic Ionic Liquid
  作者：Hui Guo、Yu Wei Zhuang、Jian Cao、Guo Bao Zhang

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.9.2594

  日期：2013.9.20

  Highly chemo- and regioselective reaction of hydroxybenzenes with $\alpha},\beta}$-unsaturated compounds in acidic ionic liquid l-butyl-3-methylimidazolium hydrogen sulphate ([BMIM]HSO4) was reported for the first time. A series of oxa-Michael adducts and Friedel-Crafts alkylated products were synthesized with good yields. The acidic ionic liquid could be easily recycled for at least 5 times with only minor loss in activity.

  首次报道了羟基苯与酸性离子液体l-丁基-3-甲基咪唑盐酸([BMIM]HSO4)中α,β-不饱和化合物的高度化学和区域选择性反应。合成了一系列oxa-Michael加成物和Friedel-Crafts烷基化产物，产率良好。酸性离子液体可轻松回收至少5次，活性仅有微小损失。
• US7553867B2
  申请人：——

  公开号：US7553867B2

  公开（公告）日：2009-06-30
• One-Pot, Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydroazulen-6(1<i>H</i>)-one: A Concise Access to the Core Structure of<i>Cephalotaxus</i>Norditerpenes
  作者：Yongsheng Zheng、Ebrahim H. Ghazvini Zadeh、Yu Yuan

  DOI：10.1002/ejoc.201600321

  日期：2016.4

  A one-pot enantioselective synthesis of cis-substituted 2,3-dihydroazulen-6(1H)-one is described. In this cascade reaction, an organocatalyzed asymmetric Michael reaction furnishes a highly optically pure nitrobutylphenol intermediate, which is converted into an annulated tropone species by sequential oxidative dearomatization, conjugate addition, electrocyclic ring opening and nitrous acid elimination

  描述了顺式取代的 2,3-dihydroazulen-6(1H)-one 的一锅对映选择性合成。在该级联反应中，有机催化的不对称迈克尔反应提供了高度光学纯的硝基丁基苯酚中间体，通过在同一反应容器中依次进行氧化脱芳构化、共轭加成、电环开环和亚硝酸消除，将其转化为环化的托酮类物质。脂肪族和芳香族硝基烯烃都是一锅反应的良好底物，该协议似乎也适用于各种苯丙醛。在不对称取代的苯丙醛的情况下，区域选择性可能由取代基的空间和电子特性决定。