二甲基[苄基氨基-(4-甲氧基苯基)甲基]膦酸酯 | 171503-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 二甲基[苄基氨基-(4-甲氧基苯基)甲基]膦酸酯
• 英文名称: dimethyl [benzylamino-(4-methoxyphenyl)methyl]phosphonate
• 英文别名: N-benzyl-1-dimethoxyphosphoryl-1-(4-methoxyphenyl)methanamine
• CAS: 171503-09-6
• 化学式: C₁₇H₂₂NO₄P
• 分子量: 335.34
• InChiKey: GVEGNSGRVZKNID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  b-triphenylgermanylpropionic acid 、 二甲基[苄基氨基-(4-甲氧基苯基)甲基]膦酸酯 在 catalyst: C₆H₄N₃OH 、 C(NC₆H₁₁)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-[dimethoxyphosphoryl-(4-methoxyphenyl)methyl]-3-triphenylgermylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Mao, Li-Juan; Chen, Ru-Yu, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1996, vol. 111, p. 166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)methanimine 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chen Ru-Yu, Mao Li-Juan, Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem, 89 (1994) N 1-4, S 97-104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phenylphosphonic Acid as Efficient and Recyclable Catalyst in the Synthesis of α-Aminophosphonates under Solvent-Free Conditions
  作者：Mario Ordóñez、Mercedes Bedolla-Medrano、Eugenio Hernández-Fernández

  DOI：10.1055/s-0033-1341069

  日期：——

  Phenylphosphonic acid is an efficient, friendly and reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of α-aminophosphonates through a ‘one-pot’ three-component reaction of amines, carbonyl compounds and dialkyl phosphites under solvent-free conditions. This methodology illustrates a very simple procedure, with wide applicability, extending the scope to aliphatic and aromatic amines, aliphatic and

  苯基膦酸是一种高效、友好且可重复使用的多相催化剂，用于在无溶剂条件下通过胺、羰基化合物和亚磷酸二烷基酯的“一锅法”三组分反应合成 α-氨基膦酸酯。该方法说明了一个非常简单的程序，具有广泛的适用性，将范围扩展到脂肪族和芳香族胺、脂肪族和芳香族醛以及脂肪族酮。它还能够大规模合成 α-氨基膦酸盐，清洁转化，易于后处理和纯化。在每种情况下都获得了优异的结果，以中等至良好的产率获得了所需化合物。
• Zirconium(IV) Compounds As Efficient Catalysts for Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Srikant Bhagat、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo8009006

  日期：2008.8.1

  Zirconium(IV) compounds are reported as excellent catalysts for a three-component one-pot reaction of an amine, an aldehyde or a ketone, and a di/trialkyl/aryl phosphite to form α-aminophosphonates under solvent-free conditions at rt. Among the various zirconium compounds, ZrOCl2·8H2O and ZrO(ClO4)2·6H2O were most effective. The reactions were faster with dialkyl/diaryl phosphites than with trialkyl/triaryl

  据报道，锆（IV）化合物是胺，醛或酮与亚磷酸二/三烷基酯/芳基酯在室温下在无溶剂条件下形成三组分一锅法反应的极佳催化剂。在各种锆化合物中，ZrOCl 2 ·8H 2 O和ZrO（ClO 4）2 ·6H 2 O最有效。亚磷酸二烷基/二芳基酯的反应比亚磷酸三烷基酯/三芳基酯的反应更快。用芳基甲基醚和甲基酯基团没有发生O -Me裂解。α，β-不饱和羰基部分不与发色部分进行共轭加成。
• An Extremely Efficient Three-Component Reaction of Aldehydes/Ketones, Amines, and Phosphites (Kabachnik−Fields Reaction) for the Synthesis of α-Aminophosphonates Catalyzed by Magnesium Perchlorate
  作者：Srikant Bhagat、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo062140i

  日期：2007.2.1

  an extremely efficient catalyst for the synthesis of α-aminophosphonates. A three-component reaction (3-CR) of an amine, an aldehyde or a ketone, and a di-/trialkyl phosphite (Kabachnik−Fields reaction) took place in one pot under solvent-free conditions to afford the corresponding α-aminophosphonates in high yields and short times. The use of solvent retards the rate of the reaction and requires a

  据报道，可商购的高氯酸镁是用于合成α-氨基膦酸酯的极其有效的催化剂。胺，醛或酮与亚磷酸二/三烷基酯的三组分反应（3-CR）（Kabachnik-Fields反应）在无溶剂条件下在一锅中进行，得到相应的α-氨基膦酸酯高产和短时间。与纯净条件下相比，溶剂的使用延迟了反应的速度并且需要更长的反应时间。涉及醛，没有任何吸电子取代基的芳族胺和亚磷酸酯的反应在室温下进行。涉及环状酮，具有吸电子取代基的芳族胺和芳基烷基酮（例如苯乙酮）的反应在室温或加热下需要更长的反应时间。在4-甲氧基苯甲醛，2,4-二硝基苯胺和亚磷酸二甲酯的反应过程中，发现高氯酸镁优于其他金属高氯酸盐和三氟甲磺酸盐。抗衡阴离子影响各种镁化合物的催化活性，发现高氯酸镁是最有效的。发现该反应通常与亚磷酸二-/三烷基酯和亚磷酸二芳基酯反应。镁（ClO4）本研究中2催化的α-氨基膦酸酯合成可能代表了真正的三组分反应，因为未观察到亚胺或α-羟基
• One-Pot Synthesis of α-Aminophosphonates: An Inexpensive Approach
  作者：A. Manjula、B. Vittal Rao、Parvathi Neelakantan

  DOI：10.1081/scc-120022468

  日期：2003.9.1

  Abstract A one-pot synthesis of the α-aminophosphonates from aldehydes and amines using trimethyl phosphite catalyzed by aluminum chloride at ambient temperature is reported. #IICT Communication No. 20412.

  摘要 报道了在室温下，在氯化铝的催化下，使用亚磷酸三甲酯由醛和胺一锅法合成 α-氨基膦酸酯。#IICT 通讯第 20412 号。
• Phenylboronic Acid as Efficient and Eco-Friendly Catalyst for the One-Pot, Three-Component Synthesis of α-Aminophosphonates under Solvent-Free Conditions
  作者：Mario Ordóñez、Gaurao Tibhe、Mercedes Bedolla-Medrano、Carlos Cativiela

  DOI：10.1055/s-0032-1316558

  日期：2012.8

  A simple, mild, and efficient one-pot, three-component synthetic method has been developed for the preparation of α-aminophosphonates using phenylboronic acid as catalyst under solvent-free conditions at 50 °C. The process involves the reaction of carbonyl compounds (aldehydes or ketones) with benzylamine and dimethyl phosphite. A wide range of carbonyl compounds are compatible with this reaction,

  开发了一种简单、温和、高效的一锅三组分合成方法，以苯基硼酸为催化剂，在 50 °C 无溶剂条件下制备 α-氨基膦酸酯。该过程涉及羰基化合物（醛或酮）与苄胺和亚磷酸二甲酯的反应。广泛的羰基化合物与该反应相容，可在短时间内以中等至极好的收率生产叔和季 α-氨基膦酸酯。