(2S,3S,5S)-2-amino-3,5-dihydroxyoctadecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3S,5S)-2-amino-3,5-dihydroxyoctadecane
• 英文别名: (2S,3S,5S)-2-amino-3,5-octadecanediol；(2S,3S,5S)-2-aminooctadecane-3,5-diol；2S-aminooctadecane-3S,5S-diol；enigmol
• 化学式: C₁₈H₃₉NO₂
• 分子量: 301.513
• InChiKey: CILLLUONWCSDCK-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5S)-2-amino-3,5-dihydroxyoctadecane 、 甲乙酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到N-((2S,3S,5S)-3,5-dihydroxyoctadecan-2-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Enigmols作为治疗前列腺癌的治疗剂的新型合成方法和生物学评估。

  摘要：

  Enigmol是一种合成的，口服活性的1-deoxysphingoid基础类似物，已显示出对前列腺癌有希望的活性。在这些研究中，研究了立体化学和N-甲基化在烯乙酚结构中的药理作用。据报道从l-丙氨酸中合成了烯醇（2-氨基十八烷-3,5-二醇）的所有四种可能的2S-非对映异构体的新型对映选择性合成，其特征在于l-丙氨酸硫醇酯与（E）之间的Liebeskind-Srogl交叉偶联反应）-戊基-1-烯基硼酸为关键步骤。四种Enigmol非对映异构体和2S，3S，5S-N-甲基Enigmol对两种前列腺癌细胞系（PC-3和LNCaP）的体外生物学评估表明，除一种非对映异构体外，所有化合物均显示出强大的溶瘤活性。在人类前列腺癌的裸鼠异种移植模型中，Enigmol与标准前列腺癌疗法（雄激素剥夺或多西他赛）同样有效，两种Enigmol非对映异构体2S，3S，5R-enigmol和2S，3R，5S-eni

  DOI：

  10.1021/ml2000164
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(2S,3R)-3-methyloxiran-2-yl]pentadecan-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S,5S)-2-amino-3,5-dihydroxyoctadecane
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性巴豆基转移和区域选择性氨基羟基化的2-氨基-3,5-二醇的立体和区域选择性合成

  摘要：

  摘要 描述了2-氨基-3,5-二醇的简短合成，包括全-S异构体enigmol，这是一种受伏马菌素B 1结构启发的合成抗癌化合物。合成路线的特征是：1）通过环氧化ox-Cope重排将立体定向的巴豆基转移至十四烷；2）烯烃的立体选择性环氧化；3）用叠氮化物的区域选择性环氧化物开口；4）将叠氮化物还原为胺。该手稿还纠正了先前报道的恩尼莫尔非对映异构体之一合成中的结构分配错误。 描述了2-氨基-3,5-二醇的简短合成，包括全-S异构体enigmol，这是一种受伏马菌素B 1结构启发的合成抗癌化合物。合成路线的特征是：1）通过环氧化ox-Cope重排将立体定向的巴豆基转移至十四烷；2）烯烃的立体选择性环氧化；3）用叠氮化物的区域选择性环氧化物开口；4）将叠氮化物还原为胺。该手稿还纠正了先前报道的恩尼莫尔非对映异构体之一合成中的结构分配错误。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316805
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl (1R,2S)-1-hydroxy-1-((2S,3S)-3-tridecyloxiran-2-yl)propan-2-ylcarbamate 、 红铝 、 、 三氟乙酸 在 epoxide 、 (2S,3S,5S)-2-amino-3,5-dihydroxyoctadecane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以sodium hydroxide (NaOH) to form enigmol (Compound B6) in 99% yield的产率得到sodium hydroxide
  参考文献：
  名称：

  Methods of Preparing 1-Deoxy-Sphingoid Bases and Derivatives Thereof

  摘要：

  本发明揭示了一种合成1-去氧鞘氨醇碱基和衍生物的新方法。该合成方法使用商业上可获得和廉价的起始物质。该过程包括硫酯化、交叉偶联和还原。该过程还可以包括定向环氧化、区域选择性环氧开放、氢化和二羟基化。本文所描述的方法能够高产率地获得高对映纯度的1-去氧鞘氨醇碱基和衍生物。

  公开号：

  US20110282081A1

文献信息

• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017155923A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• [EN] ALKYNE CONTAINING NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES CONTENANT UN ALCYNE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017189978A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，其中核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS À BASE DE NUCLÉOTIDE ET DE NUCLÉOSIDE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2015038596A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTICS COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES RENFERMANT DES NUCLÉOTIDES ET DES NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2016145142A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，其中核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫醌或硫醚。
• [EN] N4-HYDROXYCYTIDINE AND DERIVATIVES AND ANTI-VIRAL USES RELATED THERETO<br/>[FR] N4-HYDROXYCYTIDINE, SES DÉRIVÉS ET UTILISATIONS ANTI-VIRALES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2016106050A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  This disclosure relates to N4-hydroxycytidine derivatives, compositions, and methods related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to the treatment and prophylaxis of viral infections.

  这项披露涉及N4-羟基胞嘧啶衍生物、组合物以及相关方法。在某些实施方式中，该披露涉及治疗和预防病毒感染。