2-(cyanomethyl)-6-methylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(cyanomethyl)-6-methylphenol
• 英文别名: 2-(2-Hydroxy-3-methylphenyl)acetonitrile
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: DEIHZEJPZMMTJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 一氧化碳 、 2-(cyanomethyl)-6-methylphenol 在 四(三苯基膦)钯 、 双(三环己基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 以55%的产率得到2-amino-3-benzoyl-7-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-（氰甲基）苯酚，芳基卤化物和一氧化碳的三组分偶联反应

  摘要：

  研究了2-（氰甲基）苯酚，芳基卤化物和一氧化碳（CO）在正交串联催化中的三组分偶联反应。在反应中，2-（氰基甲基）苯基酯，其是通过的Pd（PPh产生3）4的芳基卤化物与2-（氰基甲基）苯酚-催化的烷氧基羰基，经历原位加入Pd（PCY催化环异构3）2作为助催化剂制得3-酰基-2-氨基苯并呋喃。具有均相叔膦的钯物种，例如Pd（PPh 3）4和Pd（PCy 3）2可以以正交串联的方式催化机理上截然不同的反应，而不会产生干扰。通过切换该反应中使用的碱，获得了作为主要产物的3-酰基-2-（N-酰基氨基）苯并呋喃，而不是3-酰基-2-氨基苯并呋喃。假定2-（氰基甲基）苯酚可以两步从市售的水杨酸衍生物合成，本发明的方法因此提供了容易获得合成有用的3-酰基-2-氨基苯并呋喃的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.049
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基水杨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(cyanomethyl)-6-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-（氰甲基）苯酚，芳基卤化物和一氧化碳的三组分偶联反应

  摘要：

  研究了2-（氰甲基）苯酚，芳基卤化物和一氧化碳（CO）在正交串联催化中的三组分偶联反应。在反应中，2-（氰基甲基）苯基酯，其是通过的Pd（PPh产生3）4的芳基卤化物与2-（氰基甲基）苯酚-催化的烷氧基羰基，经历原位加入Pd（PCY催化环异构3）2作为助催化剂制得3-酰基-2-氨基苯并呋喃。具有均相叔膦的钯物种，例如Pd（PPh 3）4和Pd（PCy 3）2可以以正交串联的方式催化机理上截然不同的反应，而不会产生干扰。通过切换该反应中使用的碱，获得了作为主要产物的3-酰基-2-（N-酰基氨基）苯并呋喃，而不是3-酰基-2-氨基苯并呋喃。假定2-（氰基甲基）苯酚可以两步从市售的水杨酸衍生物合成，本发明的方法因此提供了容易获得合成有用的3-酰基-2-氨基苯并呋喃的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.049

文献信息

• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ORGANIQUES
  申请人：SPEEDEL EXPERIMENTA AG

  公开号：WO2005061457A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Novel substituted piperidines of the general formulae (I) and (II) with the substituent definitions as explained in detail in the description are described. The compounds are suitable in particular as renin inhibitors and are highly potent.

  描述了一种具有一般式(I)和(II)的新型替代哌啶化合物，其中详细说明了取代基定义。这些化合物特别适用作为肾素抑制剂，并且具有很高的效力。
• Organic compounds
  申请人：Herold Peter

  公开号：US20090012055A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Novel substituted piperidines of the general formulae (I) and (II) with the substituent definitions as explained in detail in the description are described. The compounds are suitable in particular as renin inhibitors and are highly potent.

  描述了一种通式为(I)和(II)的新型替代哌啶，其中所述的取代基定义在详细说明中。这些化合物特别适用于作为肾素抑制剂，并且具有高度的效力。
• Piperidine Compounds
  申请人：Speedel Experimenta AG

  公开号：EP1961752A2

  公开（公告）日：2008-08-27

  Novel substituted piperidines of the general formulae (I) with the substituent definitions as explained in detail in the description are described. The compounds are suitable in particular as renin inhibitors and are highly potent.

  通式为(I)的新型取代哌啶类化合物 的新型取代哌啶类化合物，其取代基定义详见说明。这些化合物尤其适合用作肾素抑制剂，而且具有很强的效力。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Speedel Experimenta AG

  公开号：EP1670760A1

  公开（公告）日：2006-06-21
• US7790715B2
  申请人：——

  公开号：US7790715B2

  公开（公告）日：2010-09-07