4-(5-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-3-(5-benzyloxy-1H-indol-3-ylmethyl)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-3-(5-benzyloxy-1H-indol-3-ylmethyl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)-3-[(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)methyl]butan-2-one
• 化学式: C₃₅H₃₂N₂O₃
• 分子量: 528.651
• InChiKey: ZGPZGAFQONNPMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 、 2-methylene-3-oxobutyl acetate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到4-(5-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-3-(5-benzyloxy-1H-indol-3-ylmethyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化的乙酸2-亚甲基-3-氧代丁酯的双烯丙基化反应有效合成了β，β-双（吲哚基）酮。

  摘要：

  在5mol％的Sc（OTf）3的存在下，乙酸2-亚甲基-3-氧代丁酯与不同取代的吲哚的双重二氢吲哚化容易得到β，β-双（吲哚基）酮。该反应可以通过Sc（OTf）3催化的SN 2'-型取代和随后的缀合物添加来进行。

  DOI：

  10.1039/b503378k

文献信息

• Sc(OTf)3-catalyzed efficient synthesis of β,β-bis(indolyl) ketones by the double indolylation of acetic acid 2-methylene-3-oxobutyl ester
  作者：Shengming Ma、Shichao Yu、Zhihua Peng

  DOI：10.1039/b503378k

  日期：——

  In the presence of 5 mol% Sc(OTf)3, double indolylation of acetic acid 2-methylene-3-oxo-butyl ester with differently substituted indoles readily afforded beta,beta-bis(indolyl) ketones. The reaction may proceed via a Sc(OTf)3-catalyzed SN2'-type substitution and subsequent conjugate addition.

  在5mol％的Sc（OTf）3的存在下，乙酸2-亚甲基-3-氧代丁酯与不同取代的吲哚的双重二氢吲哚化容易得到β，β-双（吲哚基）酮。该反应可以通过Sc（OTf）3催化的SN 2'-型取代和随后的缀合物添加来进行。