5-(benzyloxy)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(3-methylbut-2-enyl)-5-phenylmethoxy-1H-indole
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: PUXLKWRKDVMORS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 四丁基碘化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以51%的产率得到5-(benzyloxy)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 3-Alkylindoles Mediated by Zinc Triflate

  摘要：

  Zinc triflate was found to be an effective reagent for the C3-alkylation of indoles by alkyl halides in the presence of Hunig's base and tetrabutylammonium iodide. This new method for indole alkylation proceeds by a S(N)1-like pathway, and is general for allylic, benzylic, and tertiary halides.

  DOI：

  10.1021/jo010996b

文献信息

• Catalytic Prenylation and Reverse Prenylation of Indoles with Isoprene: Regioselectivity Manipulation through Choice of Metal Hydride
  作者：Yan‐Cheng Hu、Ding‐Wei Ji、Chao‐Yang Zhao、Hao Zheng、Qing‐An Chen

  DOI：10.1002/anie.201901025

  日期：2019.4.8

  The basic industrial feedstock isoprene was employed as a building block to install prenyl and reverse‐prenyl groups onto indoles. The regioselectivity can be manipulated by the choice of metal hydride. Reverse‐prenylated indoles were attained with high selectivity when using Rh−H. By switching to a Pd−H catalyst, selectivity toward prenylated indoles was achieved. This regiodivergent method also features

  基本的工业原料异戊二烯被用作将异戊二烯基和反向异戊二烯基安装到吲哚上的结构单元。区域选择性可以通过选择金属氢化物来控制。使用Rh-H时，可以实现高选择性的反向异戊二烯基吲哚。通过转换为Pd-H催化剂，可以实现对烯丙基化吲哚的选择性。该区域发散方法还具有高原子经济性而无化学计量副产物形成的特征。
• Regioselective Synthesis of 3-Alkylindoles Mediated by Zinc Triflate
  作者：Xiuwen Zhu、A. Ganesan

  DOI：10.1021/jo010996b

  日期：2002.4.1

  Zinc triflate was found to be an effective reagent for the C3-alkylation of indoles by alkyl halides in the presence of Hunig's base and tetrabutylammonium iodide. This new method for indole alkylation proceeds by a S(N)1-like pathway, and is general for allylic, benzylic, and tertiary halides.