1-heptyl-5-methylpyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-heptyl-5-methylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-methyl-1-heptyl-2-pyrrolidone；N-heptyl-5-methyl-2-pyrrolidone
• 化学式: C₁₂H₂₃NO
• 分子量: 197.321
• InChiKey: WKYRPAJEMVJYQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚胺 、 乙酰丙酸 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到1-heptyl-5-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  固定在氧化石墨烯上的离子液体中固定的RuCl 3金属离子上的乙酰丙酸还原胺化为N-取代的吡咯烷酮

  摘要：

  生物质衍生的叶绿酸（LA）的还原胺化反应，用于合成N取代的吡咯烷酮是生物质增值的极具吸引力的途径之一。负载到固体表面中的均相金属前体在催化领域是重要的背景，因为这些类型的催化剂提供了非均相性质并满足了可回收性的需求。在此，我们已经报道了将钌离子负载在固定于氧化石墨烯的离子液体上的催化剂的合成方法（[电子邮件保护]）及其在还原胺化反应中的应用。使用不同的分析技术（例如FT-IR，XRD，XPS，TGA，FEG-SEM，TEM和EXAFS分析）对合成的催化剂进行表征。发现制备的[受电子邮件保护]对LA的还原胺化非常有效，在这些优化条件下，各种N取代的吡咯烷酮衍生物的合成产率极高（78-93％）。[受电子邮件保护]催化剂与其他催化剂相比，在LA的还原胺化反应中表现出出色的催化性能，具有良好的周转频率（TOF = 62 h -1）。[电子邮件保护的]催化剂在第4个循环后循环进行了6次反应，活性略有

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2020.01.020

文献信息

• Production of 5-methyl-1-hydrocarbyl-2-pyrrolidone by reductive amination of levulinic acid
  申请人：——

  公开号：US20040192933A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  This invention relates to a process for producing 5-methyl-1-R-2-pyrrolidone or 5-methyl-2-pyrrolidone, wherein R is a hydrocarbyl or substituted hydrocarbyl, by reductive amination of levulinic acid utilizing a metal catalyst, which may be optionally supported.

  这项发明涉及一种生产5-甲基-1-R-2-吡咯烷酮或5-甲基-2-吡咯烷酮的方法，其中R为烃基或取代烃基，通过利用金属催化剂对左旋柳酸进行还原胺化反应，该金属催化剂可以选择性地支撑。
• Process for making 5-methyl-N-alkyl-2-pyrrolidone from alkyl amine(s) and levulinic acid
  申请人：Manzer Ernest Leo

  公开号：US20060247444A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  This invention relates to a process for producing a reaction product comprising 5-methyl-N-alkyl-2-pyrrolidone by (a) reacting levulinic acid with alkyl amine(s) and (b) hydrogenating the products of step (a) in the presence of a metal catalyst, which is optionally supported.

  这项发明涉及一种通过(a)将乙酰丙酸与烷基胺反应，以及(b)在金属催化剂的存在下氢化步骤(a)的产物来生产包含5-甲基-N-烷基-2-吡咯烷酮的反应产物的过程，所述金属催化剂可以是可选支撑的。
• Process for making 5-methyl -N-alkyl-2-pyrrolidone from alkyl amines and alkyl levulinate esters
  申请人：Manzer Ernest Leo

  公开号：US20060247443A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  This invention relates to a process for producing a reaction product comprising 5-methyl-N-alkyl-2-pyrrolidone by (a) reacting alkyl levulinate esters with alkyl amines and (b) hydrogenating the products of step (a) in the presence of a metal catalyst, which is optionally supported.

  本发明涉及一种通过（a）将烷基左旋酸酯与烷基胺反应，以及（b）在金属催化剂的存在下氢化步骤（a）的产物，从而生成包含5-甲基-N-烷基-2-吡咯酮的反应产物的方法。金属催化剂可以是可选的支撑物。
• Cobalt‐Catalyzed Selective Transformation of Levulinic Acid and Amines into Pyrrolidines and Pyrrolidinones using Hydrogen
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Ji Yang、Jiahong Han、Jianbo Yang、Zhen Yao、Lijin Xu、Peng Wang、Qian Shi

  DOI：10.1002/adsc.202200578

  日期：2022.8.16

  Cobalt-catalyzed selective transformation of levulinic acid and primary amines into pyrrolidines and pyrrolidinones under H2 has been developed. The catalyst system consisting of Co(NTf2)2, 1,1,1-tris(di(4-methoxyphenyl)phosphinomethyl) ethane ((p-anisyl)triphos) and Me3SiOTf works well for the synthesis of pyrrolidines via reductive amination/cyclization/deoxygenative reduction of amide, and using Co(NTf2)2/1

  已经开发了在 H 2下钴催化的乙酰丙酸和伯胺选择性转化为吡咯烷和吡咯烷酮。由Co(NTf 2 ) 2、1,1,1-三(二(4-甲氧基苯基)膦甲基)乙烷((对茴香基)三膦)和Me 3 SiOTf组成的催化剂体系适用于通过还原反应合成吡咯烷酰胺的胺化/环化/脱氧还原，并使用Co(NTf 2 ) 21,1,1-三(二苯基膦基甲基)乙烷(triphos)在氢气减压下作为催化剂导致仅形成吡咯烷酮。芳基和烷基伯胺都是合适的底物，并且可以容忍多种官能团。同时，4-氧代-4-芳基丁酸、5-氧代己酸、6-氧代庚酸、2-甲酰基苯甲酸、2-乙酰基苯甲酸和2'-乙酰基-[1,1'-联苯]-2-羧酸是也适用，允许方便地获得具有不同环大小的环胺和内酰胺。
• Accelerated H₂ activation over Pt/M-ZrO₂ for the reductive amination of levulinic acid esters under benign conditions
  作者：Kanika Saini、Sahil Kumar、Ramandeep Kaur、Srinivasarao Arulananda Babu、Shunmugavel Saravanamurugan

  DOI：10.1039/d2cy01550a

  日期：——

  Catalytic reductive amination of biomass-derived levulinic acid and its esters to pyrrolidones, having numerous applications in the pharmaceutical and agrochemical fields, is an attractive approach. A robust Pt-impregnated monoclinic ZrO2 (Pt/M-ZrO2) catalyst is developed for the reductive amination of methyl levulinate (MLevu) with octyl amine (OA) in the presence of H2, obtaining a quantitative yield

  将生物质衍生的乙酰丙酸及其酯催化还原胺化为吡咯烷酮，在制药和农用化学领域具有众多应用，是一种有吸引力的方法。开发了一种稳定的 Pt 浸渍单斜晶 ZrO 2 (Pt/M-ZrO 2 ) 催化剂，用于在 H 2存在下用辛胺 (OA) 对乙酰丙酸甲酯 (MLevu) 进行还原胺化，获得N -辛基的定量产率-5-甲基-2-吡咯烷酮 (OMP) 在环境温度下。相反，Pt 浸渍的四方 ZrO 2 (Pt/T-ZrO 2 ) 的活性比 Pt/M-ZrO 2低 18 倍在类似转换的周转频率方面。具有能量色散 X 射线 (TEM-EDX) 光谱的透射电子显微镜表明 Pt 在 Pt/M-ZrO 2中的分散度更高，表面积比 Pt/T-ZrO 2高 15 倍，如 N 2吸附所证明分析。Pt/M-ZrO 2含有比Pt/T-ZrO 2多15倍和2倍的酸性和碱性位点，有助于激活形成的中间体和H 2 的C N键，从而有利于选择性加氢生成OMP