8-(Cholest-5-en-3β-yloxy)-3,6-dioxaoctan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 8-(Cholest-5-en-3β-yloxy)-3,6-dioxaoctan-1-ol
• 英文别名: 2-[2-[2-[[(3S,10R,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• 化学式: C₃₃H₅₈O₄
• 分子量: 518.821
• InChiKey: VVUFLQVAKXEWGR-NVVOIJFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(Cholest-5-en-3β-yloxy)-3,6-dioxaoctan-1-ol 在 N-甲基吗啉 、 四丁基硫酸氢铵 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  主动识别GLUT5和αvβ3的双重靶向脂质体用于三阴性乳腺癌。

  摘要：

  目前，化学疗法和放射疗法仍然是治疗三阴性乳腺癌（TNBC）的主流方法，该方法以预后不良和高死亡率着称。在这项工作中，设计并制备了两种可以主动识别果糖转运蛋白GLUT5和整联蛋白αvβ3的新型双靶向TNBC脂质体（Fru-RGD-Lip和Fru + RGD-Lip）。首先，设计并合成了Y型Fru-RGD-chol配体，其中果糖和肽Arg-Gly-Asp（RGD）共价附于胆固醇。然后，通过将Fru-RGD-chol插入脂质体中构建Fru-RGD-Lip，而通过将Fru-chol和RGD-chol（摩尔比为1：1）插入脂质体中获得Fru + RGD-Lip。 。粒度，ζ电势，紫杉醇脂质体的包封效率和血清稳定性进行了表征。结果表明，载有紫杉醇的Fru-RGD-Lip对GLUT5和过度表达的MDA-MB-231和4T1细胞的αvβ3具有最强的生长抑制作用。Fru-RGD-Lip在MDA-MB-231

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111720
• 作为产物：
  描述：

  Δ₅-cholesten-3β-ol 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-(Cholest-5-en-3β-yloxy)-3,6-dioxaoctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  主动识别GLUT5和αvβ3的双重靶向脂质体用于三阴性乳腺癌。

  摘要：

  目前，化学疗法和放射疗法仍然是治疗三阴性乳腺癌（TNBC）的主流方法，该方法以预后不良和高死亡率着称。在这项工作中，设计并制备了两种可以主动识别果糖转运蛋白GLUT5和整联蛋白αvβ3的新型双靶向TNBC脂质体（Fru-RGD-Lip和Fru + RGD-Lip）。首先，设计并合成了Y型Fru-RGD-chol配体，其中果糖和肽Arg-Gly-Asp（RGD）共价附于胆固醇。然后，通过将Fru-RGD-chol插入脂质体中构建Fru-RGD-Lip，而通过将Fru-chol和RGD-chol（摩尔比为1：1）插入脂质体中获得Fru + RGD-Lip。 。粒度，ζ电势，紫杉醇脂质体的包封效率和血清稳定性进行了表征。结果表明，载有紫杉醇的Fru-RGD-Lip对GLUT5和过度表达的MDA-MB-231和4T1细胞的αvβ3具有最强的生长抑制作用。Fru-RGD-Lip在MDA-MB-231

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111720

文献信息

• Biomineral and Metal Binding Liposomes, Their Synthesis, and Methods of Use Thereof
  申请人：Wang Dong

  公开号：US20130004425A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  Drug carriers, methods of synthesizing, and methods of use thereof are provided.

  本发明提供了药物载体、合成方法及其使用方法。
• Steroide
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0430078A2

  公开（公告）日：1991-06-05

  Steroide der Formel worin R¹ bis R⁴, X und n die in der Beschreibung ange­gebene Bedeutung haben, besitzen die intestinale Resorption von Cholesterin und das Plasmacholesterin senkende Wirksamkeit. Sie werden hergestellt ausgehend von entsprechenden Steroiden mit einem Alkoholrest der Formel -O-X-OH in 3-Stellung.

  式中 R¹ 至 R⁴、X 和 n 的含义见说明。 其中 R¹ 至 R⁴、X 和 n 具有说明中给出的含义，具有肠道吸收胆固醇和降低血浆胆固醇的活性。它们是由相应的类固醇与位于 3 位的式 -O-X-OH 的醇残基制备而成。
• US5215972A
  申请人：——

  公开号：US5215972A

  公开（公告）日：1993-06-01
• US9545452B2
  申请人：——

  公开号：US9545452B2

  公开（公告）日：2017-01-17
• Dual-targeting liposomes with active recognition of GLUT5 and αvβ3 for triple-negative breast cancer
  作者：Yanchi Pu、Hao Zhang、Yao Peng、Qiuyi Fu、Qiming Yue、Yi Zhao、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111720

  日期：2019.12

  methods for treating triple-negative breast cancer (TNBC), which is known for poor prognosis and high rate of mortality. Two types of novel dual-targeting TNBC liposomes (Fru-RGD-Lip and Fru+RGD-Lip) that actively recognize both fructose transporter GLUT5 and integrin αvβ3 were designed and prepared in this work. Firstly, a Y-shaped Fru-RGD-chol ligand, where a fructose and peptide Arg-Gly-Asp (RGD) were

  目前，化学疗法和放射疗法仍然是治疗三阴性乳腺癌（TNBC）的主流方法，该方法以预后不良和高死亡率着称。在这项工作中，设计并制备了两种可以主动识别果糖转运蛋白GLUT5和整联蛋白αvβ3的新型双靶向TNBC脂质体（Fru-RGD-Lip和Fru + RGD-Lip）。首先，设计并合成了Y型Fru-RGD-chol配体，其中果糖和肽Arg-Gly-Asp（RGD）共价附于胆固醇。然后，通过将Fru-RGD-chol插入脂质体中构建Fru-RGD-Lip，而通过将Fru-chol和RGD-chol（摩尔比为1：1）插入脂质体中获得Fru + RGD-Lip。 。粒度，ζ电势，紫杉醇脂质体的包封效率和血清稳定性进行了表征。结果表明，载有紫杉醇的Fru-RGD-Lip对GLUT5和过度表达的MDA-MB-231和4T1细胞的αvβ3具有最强的生长抑制作用。Fru-RGD-Lip在MDA-MB-231