malonic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl half ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: malonic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl half ester
• 英文别名: 3-oxo-3-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)propanoic acid；3-Oxo-3-(2-trimethylsilylethoxy)propanoic acid
• 化学式: C₈H₁₆O₄Si
• 分子量: 204.298
• InChiKey: OKXZQRNGOLHJGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  malonic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl half ester 在 O-(N-succinimidyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到3-Oxo-pentanedioic acid bis-(2-trimethylsilanyl-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  活化丙二酸半酯的自缩合：聚酮化合物生物合成中脱羧性克莱森缩合的模型

  摘要：

  丙二酸半含氧酸酯与N-羟基琥珀酰亚胺基酯形成试剂的反应导致自缩合，从而提供相应的1，3-丙酮二羧酸二酯。此新方法不需要二价金属螯合剂或配位溶剂即可成功缩合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.014
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 2-(三甲硅基)乙醇 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到malonic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl half ester
  参考文献：
  名称：

  活化丙二酸半酯的自缩合：聚酮化合物生物合成中脱羧性克莱森缩合的模型

  摘要：

  丙二酸半含氧酸酯与N-羟基琥珀酰亚胺基酯形成试剂的反应导致自缩合，从而提供相应的1，3-丙酮二羧酸二酯。此新方法不需要二价金属螯合剂或配位溶剂即可成功缩合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.014

文献信息

• Self-condensation of activated malonic acid half esters: a model for the decarboxylative Claisen condensation in polyketide biosynthesis
  作者：Youngha Ryu、A.Ian Scott

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.014

  日期：2003.9

  The reaction of a malonic acid half oxyester with a N-hydroxysuccinimidyl ester-forming reagent resulted in self-condensation to provide the corresponding 1,3-acetonedicarboxylic acid diester. This new method does not require a divalent metal chelator or a coordinating solvent for successful condensation.

  丙二酸半含氧酸酯与N-羟基琥珀酰亚胺基酯形成试剂的反应导致自缩合，从而提供相应的1，3-丙酮二羧酸二酯。此新方法不需要二价金属螯合剂或配位溶剂即可成功缩合。
• Formal Synthesis of (±)-Aplykurodinone-1 Based on the Indium-Catalyzed Conia-Ene Reaction
  作者：Xiaoji Wang、Liping Wang、Shuangping Huang、Yi Zhou、Hesheng Xiao、Wentao Ou、Yiying Pang、Wang Li

  DOI：10.1055/s-0040-1707883

  日期：2020.9

  A concise formal synthesis of (±)-aplykurodinone-1 starting from a commercially available material and based on the indium-catalyzed Conia-ene reaction has been accomplished. The synthesis features a Riley selenium dioxide oxidation, a Krapcho dealkoxycarbonylation, and a ring-closing metathesis approach. The synthetic strategy was also supported by a Saegusa oxidation and a classic Michael 1,4-conjugate

  (±)-aplykurodinone-1 从市售材料开始并基于铟催化的 Conia-ene 反应的简明正式合成已经完成。该合成采用 Riley 二氧化硒氧化、Krapcho 脱烷氧基羰基化和闭环复分解方法。Saegusa 氧化和经典的 Michael 1,4-共轭加成也支持合成策略。