2-phenylhex-5-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylhex-5-en-3-one
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: IZFWRMNLHWECDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylhex-5-en-3-one 在 2,2,2-三氟苯乙酮 、 盐酸羟胺 、 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3-(1-phenylethyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  一锅氧化烯丙基肟的绿色有机催化合成异恶唑啉

  摘要：

  从烯丙基肟开发了一种绿色，可持续，有机催化和高效的异恶唑啉合成方法。利用H 2 O 2作为绿色氧化剂，利用2,2,2-三氟苯乙酮催化的烯丙基肟的氧化反应，以引入廉价且环境友好的方法合成取代的异恶唑啉。芳香族和脂肪族部分的各种取代方式都具有良好的耐受性，从而导致异恶唑啉的产率中等至优异。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03380
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-苯基戊-4-烯醛 生成 2-phenylhex-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  HOELDERICH, WOLFGANG;MERGER, FRANZ;FISCHER, ROLF

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new type of allylation: synthesis of β,γ-unsaturated ketones from α-halogenated aryl ketones using an allyltributyltin(IV)–tin(II) dichloride–acetonitrile system
  作者：Makoto Yasuda、Makihiro Tsuchida、Akio Baba

  DOI：10.1039/a708679b

  日期：——

  Allylation of α-halogenated aryl ketones with an allyltributyltin–tin dichloride–acetonitrile system gave β,γ-unsaturated ketones in high yields via selective aryl rearrangement.

  使用锡二氯化物-乙腈体系的烯丙基三丁基锡对α-卤代芳基酮进行烯丙基化反应，通过选择性芳基重排，以高产率得到了β,γ-不饱和酮。
• Synthesis of <i>Z</i>-Alkenes from Rh(I)-Catalyzed Olefin Isomerization of β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Lian-Gang Zhuo、Zhong-Ke Yao、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol401607c

  日期：2013.9.20

  Developing olefin isomerization reactions to reach kinetically controlled Z-alkenes is challenging because formation of trans-alkenes is thermodynamically favored under the traditional catalytic conditions using acids, bases, or transition metals as the catalysts. A new synthesis of Z-alkenes from Rh(I)-catalyzed olefin isomerization of β,γ-unsaturated ketones to α,β-unsaturated ketones was developed

  发展烯烃异构化反应以达到动力学控制的Z-烯烃是具有挑战性的，因为在使用酸，碱或过渡金属作为催化剂的传统催化条件下，热力学上有利于反式烯烃的形成。开发了一种由Rh（I）催化的将β，γ-不饱和酮异构化为α，β-不饱和酮的新方法合成Z-烯烃的方法，为获得各种Z-烯酮提供了一种简便而有效的方法。
• Visible Light‐Promoted Recyclable Carbon Nitride‐Catalyzed Dioxygenation of <i>β</i> , <i>γ</i> ‐Unsaturated Oximes
  作者：Xiao‐Yang Fu、Ya‐Feng Si、Li‐Peng Qiao、Yu‐Fen Zhao、Xiao‐Lan Chen、Bing Yu

  DOI：10.1002/adsc.202101012

  日期：2022.2

  A visible-light-induced dioxygenation of β,γ-unsaturated oximes for the synthesis of diverse useful isoxazolines bearing a hydroxyl moiety was developed by employing graphitic carbon nitride (g-C3N4) as a heterogeneous photocatalyst under an air atmosphere. Noted that, the eminent advantages of this metal-free protocol include step economy, easy operation, a recyclable photocatalyst, external reductant-/oxidant-free

  通过在空气气氛下使用石墨氮化碳 (gC 3 N 4 ) 作为非均相光催化剂，开发了一种可见光诱导的β , γ -不饱和肟的双氧合，用于合成各种有用的带有羟基的异恶唑啉。值得注意的是，这种无金属协议的显着优势包括步骤经济、易于操作、可回收的光催化剂、外部还原剂/氧化剂和温和的反应条件。此外，机理研究表明，在 gC 3 N 4的光催化作用下会产生羟基自由基。
• Boron Trifluoride Mediated Allylation of Aromatic α-Bromoketones by Allyltributyltin
  作者：Hideyoshi Miyake、Ryo Hirai、Yoshie Nakajima、Mitsuru Sasaki

  DOI：10.1246/cl.2003.164

  日期：2003.2

  Replacement of bromine atom of aromatic α-brormoketones by allyltributyltin in the presence of BF3 was described. The reaction proceeds with or without migration of the aryl group, depending on the structure of the α-bromoketone.

  描述了在BF3存在下，用烯丙基三丁基锡替换芳香族α-溴酮的溴原子。反应的进行是否伴随芳基团的迁移，取决于α-溴酮的结构。
• Regioselective Allylation of Ketenes Promoted by SmI₂
  作者：Norikazu Miyoshi、Seiji Takeuchi、Yoshiaki Ohgo

  DOI：10.1246/bcsj.67.445

  日期：1994.2

  Ketenes react with various allylic halides mediated by 2 equiv samarium(II) diiodide (SmI2) to the ketenes to afford allylated ketones in good yields. In the reaction with γ-substituted allylic halides, the regioselectivity is influenced by the olefinic geometry of allylic halides. By using γ-substituted (E)-allylic halides, the allylation proceeds on the less hindered site (α-position) of allylic groups predominantly and the tendency was enhanced by the addition of HMPA.

  在 2 等量的二碘化钐（SmI2）介导下，烯酮与各种烯丙基卤化物发生反应，生成烯丙基化酮，产率良好。在与γ-取代的烯丙基卤化物的反应中，区域选择性受到烯丙基卤化物的烯烃几何形状的影响。使用γ-取代的(E)-烯丙基卤化物时，烯丙基醛化主要在烯丙基受阻较小的位点（α-位）上进行，加入 HMPA 后，烯丙基醛化的趋势增强。