benzyl 4-bromodecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-bromodecanoate
• 化学式: C₁₇H₂₅BrO₂
• 分子量: 341.288
• InChiKey: MLBJNGDYVZSYAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 2-溴乙酸苄酯 在 air 、 三乙基硼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到benzyl 4-bromodecanoate
  参考文献：
  名称：

  在水介质中三乙基硼烷诱导的溴原子转移自由基加成：溶剂对自由基加成反应的影响研究。

  摘要：

  在环境温度下，用三乙基硼烷在水中处理溴乙酸乙酯和1-辛烯的混合物，以良好的产率提供4-溴modecanoate乙酯。苯中溴原子转移自由基的添加不令人满意。加入过程在极性溶剂（例如DMF和DMSO），质子溶剂（例如2,2,2-三氟乙醇和1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇）和水性介质中顺利进行。进行从头算计算以揭示加成反应中水的溶剂作用的起源。通过介电常数判断的溶剂对溴原子转移和自由基加成步骤中过渡态的极性影响是相当重要的。计算表明，极性溶剂往往会降低过渡态的相对能。

  DOI：

  10.1021/jo010652l

文献信息

• Triethylborane-Induced Radical Reactions in Ionic Liquids
  作者：Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.75.853

  日期：2002.4

  Some triethylborane-induced radical reactions were found to proceed in ionic liquids. The reactions include atom transfer radical cyclization, hydrostannylation of alkyne, and atom transfer radical addition. Benzyl bromoacetate participated in the bromine atom transfer addition reaction to 1-octene in 1-ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate to afford the corresponding adduct in excellent yield

  发现一些三乙基硼烷引发的自由基反应在离子液体中进行。反应包括原子转移自由基环化、炔烃的氢甲烷基化和原子转移自由基加成。溴乙酸苄酯在四氟硼酸 1-乙基-3-甲基咪唑鎓中参与溴原子转移加成反应生成 1-辛烯，以优异的收率得到相应的加合物。离子液体中容易发生的溴原子转移添加表明离子液体可能具有高极性。所使用的离子液体在一种情况下是可回收的，但在另一种情况下则不可回收。