(Z)-2-acetonyl-3-methyl-2-phenyloxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-acetonyl-3-methyl-2-phenyloxirane
• 英文别名: 1-[(2S,3R)-3-methyl-2-phenyloxiran-2-yl]propan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: IMQGMNNPNFKWCI-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯丙酮 、 Acetonyltributylstananne 在 四苯基溴化锑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(Z)-2-acetonyl-3-methyl-2-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  五配位有机锡溴化物或四苯基溴化锑对烯醇化锡与α-卤代酮化学和立体选择性加成的催化作用

  摘要：

  两种类型的催化剂，五配位有机锡溴化物和四苯基溴化锑，同样促进了烯醇锡选择性加成到 α-卤代酮的羰基部分。与 2-氯环己酮和烯醇化物的反应得到带有顺式构象的氯和羟基的氯代醇。化学选择性羰基加成到无环 α-卤代酮，然后有效环化成 2-(2-氧乙基) 环氧乙烷。两种催化剂的结构和键合类比可能是导致化学和立体选择性加成的相似催化活性的原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1180

文献信息

• Yasuda, Makoto; Oh-hata, Tatsuhiro; Shibata, Ikuya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 7, p. 859 - 866
  作者：Yasuda, Makoto、Oh-hata, Tatsuhiro、Shibata, Ikuya、Baba, Akio、Matsuda, Haruo

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Effect of Five-Coordinate Organotin Bromide or Tetraphenylstibonium Bromide on the Chemo- and Stereoselective Addition of Tin Enolate to<i>α</i>-Halo Ketone
  作者：Makoto Yasuda、Tatsuhiro Oh-hata、Ikuya Shibata、Akio Baba、Haruo Matsuda、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/bcsj.68.1180

  日期：1995.4

  tetraphenylstibonium bromide, similarly promoted the selective addition of tin enolates to the carbonyl moiety in α-halo ketones. The reaction with 2-chlorocyclohexanones and the enolates gave chlorohydrins bearing chloro- and hydroxyl groups in the cis-conformation. Chemoselective carbonyl addition to acyclic α-halo ketones was followed by effective cyclization to 2-(2-oxoethyl)oxiranes. The structural and bonding

  两种类型的催化剂，五配位有机锡溴化物和四苯基溴化锑，同样促进了烯醇锡选择性加成到 α-卤代酮的羰基部分。与 2-氯环己酮和烯醇化物的反应得到带有顺式构象的氯和羟基的氯代醇。化学选择性羰基加成到无环 α-卤代酮，然后有效环化成 2-(2-氧乙基) 环氧乙烷。两种催化剂的结构和键合类比可能是导致化学和立体选择性加成的相似催化活性的原因。