(4R)-N-benzyloxycarbonyl-4-ethyl-2-piperidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-N-benzyloxycarbonyl-4-ethyl-2-piperidinone
• 英文别名: benzyl (4R)-4-ethyl-2-oxopiperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: PKMWTIPMALZSHZ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代哌啶-1-羧酸苄酯 在 (3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-(1-phenyl-ethyl)-amine 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R)-N-benzyloxycarbonyl-4-ethyl-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  前所未有的铜催化不对称共轭有机金属试剂加到α，β-不饱和内酰胺中。

  摘要：

  第一次，在将硬有机金属试剂共轭加到在氮上带有适当保护活化基团的α，β-不饱和内酰胺中，获得了极好的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b403793f

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Alkenyl- and Alkylalanes to α,β-Unsaturated Lactams
  作者：Pierre Cottet、Daniel Müller、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol303505k

  日期：2013.2.15

  lactams via a copper-catalyzed asymmetric 1,4-addition of the corresponding alanes. Moderate to good yields and good to excellent enantioselectivities are achieved by using a combination of the very cheap copper(II) naphthenate and a readily available phosphine amine ligand. The creation of an all-carbon quaternary stereogenic center, via Michael addition to a trisubstituted conjugated lactam, is also

  烯基和烷基已通过铜催化的相应丙氨酸的不对称1,4-加成反应成功地引入到六元α，β-不饱和内酰胺中。通过使用非常便宜的环烷酸铜（II）和易于获得的膦胺配体的组合，可以实现中等至良好的收率和良好至出色的对映选择性。还首次公开了通过将迈克尔加成到三取代的共轭内酰胺上来创建全碳四元立体异构中心。
• Unprecedented copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of organometallic reagents to α,β-unsaturated lactams
  作者：Mauro Pineschi、Federica Del Moro、Francesca Gini、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b403793f

  日期：——

  For the first time, an excellent enantioselectivity has been obtained in the conjugate addition of hard organometallic reagents to alpha,beta-unsaturated lactams bearing appropriate protecting-activating groups on the nitrogen.

  第一次，在将硬有机金属试剂共轭加到在氮上带有适当保护活化基团的α，β-不饱和内酰胺中，获得了极好的对映选择性。