5-amino-6-mercapto-1,3-dimethyluracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-amino-6-mercapto-1,3-dimethyluracil
• 英文别名: 5-amino-1,3-dimethyl-6-sulfanylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₆H₉N₃O₂S
• 分子量: 187.222
• InChiKey: FYSRADAGCIKRLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-6-mercapto-1,3-dimethyluracil 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1,3,7,9-tetramethyl-5-p-bromobenzyl-5,9-dihydropyrrolo<3,2-d:4,5-d'>dipyrimidine-2,4,6,8-(1H,3H,7H)-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Itoh, Tsuneo; Tomii, Yasuo; Naitoh, Takayuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 8, p. 2197 - 2199

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 在 硫化氢 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到5-amino-6-mercapto-1,3-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  Itoh, Tsuneo; Tomii, Yasuo; Naitoh, Takayuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 8, p. 2197 - 2199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 9-Deazapurine aus Pyrimido[4.5-b] [1.4] thiazinen
  作者：Helmut Fenner、Annegrete Motschall

  DOI：10.1002/ardp.19783110212

  日期：——

  interessanten Pyrrolo[3.2‐d]‐pyrimidine 2 lassen sich durch thermische Schwefel‐Eliminierung aus den entsprechenden Pyrimido[4.5‐b][1.4]thiazin‐Derivaten 1 gewinnen. Durch Modifikation der Substitution in den Positionen 1, 3, 6 und 7 wird der Mechanismus dieser Ringkontraktion untersucht. C(7)‐Zweifach‐Substitution schützt die Thiazine 1 vor Oxidation und verhindert die Bildung von 2, woraus die Notwendigkeit der

  吡咯并[3.2-d]-嘧啶2，作为9-去氮杂嘌呤在药学上是令人感兴趣的，可以通过硫的热消除从相应的嘧啶[4.5-b][1.4]噻嗪衍生物1获得。通过修改位置 1、3、6 和 7 中的取代来研究这种环收缩的机制。C (7) 双取代保护噻嗪 1 免于氧化并防止 2 的形成，由此可以推断在缩环过程中形成硫杂丙环步骤的必要性。讨论了反应从 1 到 2 的光谱变化以及结构 2 的典型数据。
• Synthesis and biological properties of pyrimido[4.5-b][1.4]-thiazine derivatives
  作者：A. S. Sokolova、N. A. Ryabokon'、Yu. A. Ershova、N. A. Andreeva、M. P. Nemeryuk、A. F. Keremov、N. I. Traven'、V. A. Yadrovskaya、V. A. Chernov、T. S. Safonova

  DOI：10.1007/bf00777737

  日期：1977.9

  H. Erlenmeyer and V. Oberlin, Helv. Chim. Acta, 30, 1329 (1947). A. R. Surrey, Jo Am. Chem. Soc., 69, 234 (1947). A. R. Surrey, J. Am. Chem. Soc., 74, 3450 (1952). G. W. Stacy and R. J. Morath, J. Am. Chem. Soc., 7_44, 3385 (1952). G. Fenech, Ann. Chim. (Roma), 50, 413 (1960). K. I. Vakhreeva, M. G. Viderker, and P. I. Buchin et al., Khim.-Farm. Zh., ~, 24 (1972). K. I. Vakhreeva, A. E. Lipkin, T.

  H. Erlenmeyer 和 V. Oberlin，Helv。哼。学报, 30, 1329 (1947)。AR萨里，乔安。化学 Soc., 69, 234 (1947)。AR Surrey, J. Am. 化学 Soc., 74, 3450 (1952)。GW Stacy 和 RJ Morath, J. Am。化学 Soc., 7_44, 3385 (1952)。G. Fenech，安。哼。(罗马), 50, 413 (1960)。KI Vakhreeva、MG Viderker 和 PI Buchin 等人，Khim.-Farm。Zh., ~, 24 (1972)。KI Vakhreeva、AE Lipkin、TO Ryskina 等人，Khim.-Farm。日。3, 24 (1973)。实验化疗方法[俄语]，莫斯科（1972 年）。
• Pyrimido [4.5 - b][1.4]thiazine derivatives - sulfur isosteres of dihydropteridines
  作者：Helmut Fenner、Harald Motschall

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)97433-7

  日期：1971.1
• ——
  作者：T. S. Safonova、M. P. Nemeryuk、N. A. Grineva、M. A. Keremov、M. M. Likhovidova

  DOI：10.1023/a:1017531903175

  日期：——
• 9-OXO-6,7,8,9-tetrahydropyrimido(4,5-b) (1,4)benzothiazines and their antifolic, cytotoxic, and cytostatic activity
  作者：M. P. Peremyuk、O. L. Mushnikova、M. V. Pykhova、A. F. Keremov、N. A. Ryabokon'、Yu. A. Ershova、A. S. Sokolova、V. A. Chernov、T. S. Safonova

  DOI：10.1007/bf00772222

  日期：1979.8