ethyl (E)-(2SR,5RS)-5-hydroxy-2-methyl-3-octenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-(2SR,5RS)-5-hydroxy-2-methyl-3-octenoate
• 英文别名: methyl (E,2R,5S)-2-ethyl-5-hydroxyhex-3-enoate
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: LATCJOGBONLIPP-LXBADBFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基铝 、 (+/-) methyl (4,5)-anti-4-chloro-5-hydroxy-(2E)-hexenoate 在 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到ethyl (E)-(2SR,5RS)-5-hydroxy-2-methyl-3-octenoate
  参考文献：
  名称：

  使用R 3 Al–CuCN试剂通过γ，δ-氯醇中间体进行的γ，δ-环氧α，β-不饱和酯系统的立体选择性S N 2'烷基化反应序列

  摘要：

  已经开发了γ，δ-环氧α，β-不饱和酯系统的新型立体选择性S N 2'烷基化反应序列，其涉及在γ-位与氯离子的区域选择性取代反应和随后的S N 2'烷基化反应R 3 Al–CuCN试剂合成的γ-氯代-δ-羟基衍生物。事实证明，该新方法可适用于多种底物，并提供各种δ-羟基-α-烷基-β，γ-不饱和酯，包括以高度立体选择性的方式在α-位带有季不对称碳原子的那些酯，以及高产。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.106

文献信息

• Stereoselective SN2′ alkylation reaction sequence of the γ,δ-epoxy α,β-unsaturated ester system via γ,δ-chlorohydrin intermediates by the use of a R3Al–CuCN reagent
  作者：Fumihiko Yoshimura、Atsushi Matsui、Atsushi Hirai、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.106

  日期：2009.9

  A novel stereoselective SN2′ alkylation reaction sequence of the γ,δ-epoxy α,β-unsaturated ester system has been developed which involves a regioselective substitution reaction with chloride ions at the γ-position and a subsequent SN2′ alkylation reaction of the resulting γ-chloro-δ-hydroxy derivatives with a R3Al–CuCN reagent. The new methodology was demonstrated to be applicable to a variety of substrates

  已经开发了γ，δ-环氧α，β-不饱和酯系统的新型立体选择性S N 2'烷基化反应序列，其涉及在γ-位与氯离子的区域选择性取代反应和随后的S N 2'烷基化反应R 3 Al–CuCN试剂合成的γ-氯代-δ-羟基衍生物。事实证明，该新方法可适用于多种底物，并提供各种δ-羟基-α-烷基-β，γ-不饱和酯，包括以高度立体选择性的方式在α-位带有季不对称碳原子的那些酯，以及高产。