2-furoyl-L-valylglycinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-furoyl-L-valylglycinamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]furan-2-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₄
• 分子量: 267.285
• InChiKey: LSWKJIDUTMGQLC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-furoyl-L-valylglycinate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到2-furoyl-L-valylglycinamide
  参考文献：
  名称：

  基于2-呋喃酰基的MIF-1拟肽的合成，药理和生物学评估，以及变构调节剂（ALLOPTML）通用模型的开发

  摘要：

  这项工作描述了作为多巴胺D 2调节剂的基于2-呋喃酰基的Melanostatin（MIF-1）拟肽的合成和药理评估。测试了八种新型拟肽药物增强to化的N-丙基阿扑吗啡（[ 3 H] -NPA）对D 2受体（D 2 R）的最大作用的能力。在该系列中，2-呋喃基-1-亮氨酰甘氨酰胺（6a）的最大值[ 3]H] -NPA在10 pM（11±1％）时的响应，与在相同浓度下MIF-1（18±9％）的效果相当。该结果支持以前的证据，即在MIF-1的变构结合位点可耐受杂芳基支架替代脯氨酸残基。使用来自19天大的Wistar-Kyoto大鼠胚胎的皮层神经元对拟肽6a进行的生物学分析表明，在100μM的浓度下6a均无神经毒性。总体而言，6a的药理学和毒理学特征以及结构简单性使该拟肽成为进一步开发和优化的潜在先导化合物，为D 2新型调节剂的开发铺平了道路。R适合治疗中枢神经系统相关疾病。此外，本文报道的药理和

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00687

文献信息

• Synthesis, Pharmacological, and Biological Evaluation of 2-Furoyl-Based MIF-1 Peptidomimetics and the Development of a General-Purpose Model for Allosteric Modulators (ALLOPTML)
  作者：Ivo E. Sampaio-Dias、José E. Rodríguez-Borges、Víctor Yáñez-Pérez、Sonia Arrasate、Javier Llorente、José M. Brea、Harbil Bediaga、Dolores Viña、María Isabel Loza、Olga Caamaño、Xerardo García-Mera、Humberto González-Díaz

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00687

  日期：2021.1.6

  agents of D2R suitable for the treatment of CNS-related diseases. Additionally, the pharmacological and biological data herein reported, along with >20 000 outcomes of preclinical assays, was used to seek a general model to predict the allosteric modulatory potential of molecular candidates for a myriad of target receptors, organisms, cell lines, and biological activity parameters based on perturbation

  这项工作描述了作为多巴胺D 2调节剂的基于2-呋喃酰基的Melanostatin（MIF-1）拟肽的合成和药理评估。测试了八种新型拟肽药物增强to化的N-丙基阿扑吗啡（[ 3 H] -NPA）对D 2受体（D 2 R）的最大作用的能力。在该系列中，2-呋喃基-1-亮氨酰甘氨酰胺（6a）的最大值[ 3]H] -NPA在10 pM（11±1％）时的响应，与在相同浓度下MIF-1（18±9％）的效果相当。该结果支持以前的证据，即在MIF-1的变构结合位点可耐受杂芳基支架替代脯氨酸残基。使用来自19天大的Wistar-Kyoto大鼠胚胎的皮层神经元对拟肽6a进行的生物学分析表明，在100μM的浓度下6a均无神经毒性。总体而言，6a的药理学和毒理学特征以及结构简单性使该拟肽成为进一步开发和优化的潜在先导化合物，为D 2新型调节剂的开发铺平了道路。R适合治疗中枢神经系统相关疾病。此外，本文报道的药理和