benzyl (1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-4-(methylthio)-1-oxobutan-2-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-4-(methylthio)-1-oxobutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2R)-1-(benzotriazol-1-yl)-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₃S
• 分子量: 384.459
• InChiKey: OLWMSSLOMRJMJU-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-4-(methylthio)-1-oxobutan-2-yl)carbamate 、 mafenide hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到benzyl (R)-(4-(methylthio)-1-oxo-1-((4-sulphamoylbenzyl)amino)butan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型氨基酸-磺酰胺偶联物的合成和人碳酸酐酶I，II，VA和XII抑制作用。

  摘要：

  通过苯并三唑介导的偶联反应制备了一系列氨基酸-磺酰胺偶联物，并通过1H-NMR，13C-NMR，MS和FTIR光谱技术以及元素分析进行​​了表征。确定了新化合物的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对四种人（h）亚型hCA I，hCA II，hCA VA和hCA XII的抑制活性。大多数合成的化合物显示出有效的体外CA抑制特性。新的氨基酸-磺酰胺结合物显示出对hCA II的有效抑制活性，其中一些处于亚纳摩尔水平，与标准药物乙酰唑胺相比，具有更有效的抑制活性。还发现这些磺酰胺中的一些是hCA I，hCA VA和hCA XII的有效抑制剂，其活性范围从低至高纳摩尔范围。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1710503

文献信息

• Synthesis carbonic anhydrase enzyme inhibition and antioxidant activity of novel benzothiazole derivatives incorporating glycine, methionine, alanine, and phenylalanine moieties
  作者：Deniz Üzeroğlu Payaz、F. Zehra Küçükbay、Hasan Küçükbay、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2018.1553040

  日期：2019.1.1

  Abstract Thirteen novel benzothiazole derivatives incorporating glycine, methionine, alanine, and phenylalanine were synthesised by facile acylation reactions through benzotriazole or DCC mediated reactions and their structures were identified by 1H-NMR, 13C-NMR, and FT-IR spectroscopic techniques and elemental analysis. The carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitory activity of the new compounds

  抽象的 通过苯并三唑或DCC介导的轻度酰化反应合成了13种新的结合有甘氨酸，蛋氨酸，丙氨酸和苯丙氨酸的苯并噻唑衍生物，并通过1 H-NMR，13C-NMR和FT-IR光谱技术及元素分析鉴定了它们的结构。评估了新化合物的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对四种人（h）同工型hCA I，hCA II，hCA V和hCA XIII的抑制活性。一些合成的化合物显示出良好的体外碳酸酐酶抑制特性，且抑制常数在微摩尔水平上。发现新的氨基酸苯并噻唑缀合物对hCA V和hCA II抑制更有效。体外用DPPH法测定了新化合物的抗氧化活性。与对照抗氧化剂化合物（BHA和α-生育酚）相比，大多数合成的化合物显示出中等至低的抗氧化剂活性。