1-[2-(tetradec-[7-ynyl]thio)acetyl]-sn-glycero-3-phosphocholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1-[2-(tetradec-[7-ynyl]thio)acetyl]-sn-glycero-3-phosphocholine
• 英文别名: lyso-tTTA-PC；[(2R)-2-hydroxy-3-(2-tetradec-7-ynylsulfanylacetyl)oxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• 化学式: C₂₄H₄₆NO₇PS
• 分子量: 523.672
• InChiKey: IWHCAVFCLVTPAY-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-iodohexanol, tetrahydropyranyl ether 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 138.25h， 生成 1,2-di-[2-(tetradec-[7-ynyl]thio)acetyl]-sn-glycero-3-phosphocholine 、 1-[2-(tetradec-[7-ynyl]thio)acetyl]-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  硫醚脂肪酸的分子结构影响脂质代谢的PPAR依赖性调节

  摘要：

  硫醚脂肪酸（THEFAs），包括母体2-（十四烷基硫代）乙酸（TTA），是经过修饰的脂肪酸（FAs），对脂类代谢具有深远的影响，因为它们被β-氧化所阻断，并且能够充当过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂。因此，特别是已经对TTA进行了针对代谢综合征相关疾病的治疗潜力的临床测试。在这里，我们描述了基于具有双键或三键的TTA支架的THEFAs的制备。它们在培养的人骨骼肌细胞（肌管）中以游离酸的形式或在酯化后以磷脂，溶血磷脂或单酰基甘油的形式进行测试。通过FA底物摄取和氧化研究，根据肌管中细胞的生物利用度评估代谢作用，以及选择的PPAR调控基因的基因调控研究。我们注意到，包含三键会促进THEFA介导的FA氧化。此外，THEFA作为溶血磷脂的酯化也促进了FA的氧化作用。鉴于剂量限制和不良的生物利用度抵消了TTA给药的明显临床益处，我们讨论了选择最新的THEFAs和含THEFA的脂质可能能够

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.045

文献信息

• The molecular structure of thio-ether fatty acids influences PPAR-dependent regulation of lipid metabolism
  作者：Jenny Lund、Camilla Stensrud、Rajender、Pavol Bohov、G. Hege Thoresen、Rolf K. Berge、Michael Wright、Ahmed Kamal、Arild C. Rustan、Andrew D. Miller、Jon Skorve

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.045

  日期：2016.3

  Thio-ether fatty acids (THEFAs), including the parent 2-(tetradecylthio)acetic acid (TTA), are modified fatty acids (FAs) that have profound effects on lipid metabolism given that they are blocked for β-oxidation, and able to act as peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) agonists. Therefore, TTA in particular has been tested clinically for its therapeutic potential against metabolic syndrome

  硫醚脂肪酸（THEFAs），包括母体2-（十四烷基硫代）乙酸（TTA），是经过修饰的脂肪酸（FAs），对脂类代谢具有深远的影响，因为它们被β-氧化所阻断，并且能够充当过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂。因此，特别是已经对TTA进行了针对代谢综合征相关疾病的治疗潜力的临床测试。在这里，我们描述了基于具有双键或三键的TTA支架的THEFAs的制备。它们在培养的人骨骼肌细胞（肌管）中以游离酸的形式或在酯化后以磷脂，溶血磷脂或单酰基甘油的形式进行测试。通过FA底物摄取和氧化研究，根据肌管中细胞的生物利用度评估代谢作用，以及选择的PPAR调控基因的基因调控研究。我们注意到，包含三键会促进THEFA介导的FA氧化。此外，THEFA作为溶血磷脂的酯化也促进了FA的氧化作用。鉴于剂量限制和不良的生物利用度抵消了TTA给药的明显临床益处，我们讨论了选择最新的THEFAs和含THEFA的脂质可能能够