4-(4-acetylphenoxy)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-acetylphenoxy)benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD11524222
• 分子量: 237.258
• InChiKey: IUNWJTWLIKULFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-acetylphenoxy)benzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-4-(4-(4-hydroxybut-2-en-2-yl)phenoxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Artemisinin-inspired novel functionalized aryloxy-arylvinyl-1,2,4-trioxanes as potent anticancer agents: Design, synthesis, bioevaluation, SAR and in silico studies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135707
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 对羟基苯乙酮 在 potassium phosphate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 NiBr₂(dtbbpy) 作用下， 反应 36.0h， 以90%的产率得到4-(4-acetylphenoxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  二芳基醚形成合并光氧化还原和镍催化

  摘要：

  Photoredox 和 Ni 催化在温和条件下结合产生二芳基醚。在容易获得的有机光催化剂和 NiBr 2 (dtbpy)存在下，广泛的芳基卤化物和苯酚衍生物交叉偶联。对称二芳基醚也已在水存在下由芳基溴化物直接获得。机理研究支持在反应开始时 Ni(0) 物质的参与以及在生产性 C(sp 2 )-OAr 还原消除之前的 Ni(II)/Ni(III) 光催化单电子转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00018

文献信息

• A family of ligand and anion dependent structurally diverse Cu(<scp>ii</scp>) Schiff-base complexes and their catalytic efficacy in an <i>O</i>-arylation reaction in ethanolic media
  作者：Tanmoy Maity、Debraj Saha、Susmita Bhunia、Paula Brandão、Soma Das、Subratanath Koner

  DOI：10.1039/c5ra14758a

  日期：——

  Catalytic O-arylation reactions have been studied by employing a variety of copper(ii) Schiff-base complexes under environmentally benign conditions.

  催化的O-芳基化反应已经通过使用各种铜（II）席夫碱配合物在环境友好条件下进行研究。
• Solvent-free palladium-catalyzed C–O cross-coupling of aryl bromides with phenols
  作者：Sergey A. Rzhevskiy、Maxim A. Topchiy、Vasilii N. Bogachev、Lidiya I. Minaeva、Ilia R. Cherkashchenko、Konstantin V. Lavrov、Grigorii K. Sterligov、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.04.042

  日期：2021.5

  A new solvent-free procedure for C–O cross-coupling between phenols and aryl bromides comprising of Pd2(dba)3/ButBrettPhos catalytic system is efficient for substrates bearing donor or acceptor, as well as bulky substituents.

  由 Pd 2 (dba) 3 /Bu t BrettPhos 催化体系组成的苯酚和芳基溴化物之间的 C-O 交叉偶联的新无溶剂程序对于带有供体或受体以及庞大取代基的底物是有效的。
• Heterogeneous O-arylation of nitroarenes with substituted phenols over a copper immobilized mesoporous silica catalyst
  作者：Tanmoy Maity、Susmita Bhunia、Soma Das、Subratanath Koner

  DOI：10.1039/c6ra04409c

  日期：——

  and robust mesoporous silica, SBA-15 has been subjected to post-synthesis modification for the anchoring of copper through Schiff base moiety formation using the silicon alkoxide route. The hybrid porous material has been fully characterized by powder-XRD, electronic spectra, EPR, thermogravimetric analysis, N2 sorption measurements, and TEM and SEM/EDS studies. The efficiency of the catalyst has been

  高度多孔且坚固的中孔二氧化硅SBA-15经过合成后修饰，用于通过使用烷氧基硅途径形成席夫碱部分形成铜进行锚固。混合多孔材料已经通过粉末XRD，电子光谱，EPR，热重分析，N 2吸附测量以及TEM和SEM / EDS研究得到了充分表征。催化剂的效率已在O中进行了评估非均相条件下，使用各种取代的苯酚和硝基芳烃进行芳基化反应。催化偶合反应有效地产生不对称的二芳基醚。活化具有给电子或吸电子取代基的底物并在催化反应中具有高周转频率的令人印象深刻的能力使得催化剂非常需要。
• Aminophenols as Efficient Ligand for Copper-Catalyzed Ullmann-type Synthesis of Diaryl Ethers
  作者：Cunwei Qian、Liang Qin、Qianshou Zong、Lin Wu、Dong Fang

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.12.3915

  日期：2013.12.20

  Biological and Chemical Engineering, Jiaxing University, Jiaxing, Zhejiang 314001, ChinaReceived August 14, 2013, Accepted September 26, 2013Key Words : Copper catalyst, Aminophenols, Ullmann coupling, Diaryl ethersCarbon-oxygen bonds extensively exist in all kinds ofbiologically active natural products, important pharmaceu-tical compounds and polymers.

  嘉兴大学生物与化学工程学院, 浙江嘉兴 314001 2013年8月14日收稿, 2013年9月26日收稿 关键词: 铜催化剂, 氨基酚, 乌尔曼偶联, 二芳基醚碳氧键广泛存在于各种具有生物活性的天然产物中、重要的药物化合物和聚合物。
• Ullmann-type coupling reaction using metal-organic framework MOF-199 as an efficient recyclable solid catalyst
  作者：Nam T.S. Phan、Tung T. Nguyen、Chi V. Nguyen、Thao T. Nguyen

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.02.005

  日期：2013.4

  porous metal-organic framework (MOF-199) was synthesized, and characterized by several methods including XRD, SEM, TEM, TGA, FT-IR, AAS, and nitrogen physisorption measurements. The MOF-199 was used as an efficient recyclable solid catalyst for the Ullmann-type reaction between aryl iodides and phenols to form diaryl ethers. High conversions were achieved for the transformation at the catalyst concentration

  合成了高度多孔的金属有机骨架（MOF-199），并通过多种方法进行了表征，包括XRD，SEM，TEM，TGA，FT-IR，AAS和氮物理吸附测量。MOF-199用作芳基碘化物和苯酚之间形成二芳基醚的Ullmann型反应的有效可循环使用的固体催化剂。在MeONa作为碱的存在下，在5mol％的催化剂浓度下实现了高转化率。由于稀有性和高成本，Cs 2 CO 3仅应用于失活的芳基碘化物或失活的酚的情况。MOF-199催化剂可以通过简单的过滤轻松地从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用几次而不会明显降低催化活性。乌尔曼型反应只能在固体MOF-199催化剂存在下进行，而液相中浸出的活性物质（如果有的话）的贡献可忽略不计。