1-(o-hydroxyphenyl)-1-methylbut-3-en-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(o-hydroxyphenyl)-1-methylbut-3-en-ol
• 英文别名: 4-(2-hydroxypent-4-en-2-yl)-phenol；2-(2-Hydroxypent-4-en-2-yl)phenol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: UTNLFPRZMYTDLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-hydroxyphenyl)-1-methylbut-3-en-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4-dimethyl-2H-1-benzopyrane
  参考文献：
  名称：

  Aukrust, I.R.; Noushabadi, M.; Skatteboel, L., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2167 - 2174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 、 烯丙基三氟硼酸钾 在 [Eu(mandelate)₃(H₂O)₂] 作用下， 以 水 为溶剂， 以74%的产率得到1-(o-hydroxyphenyl)-1-methylbut-3-en-ol
  参考文献：
  名称：

  醛和酮的烯丙基化的一种绿色方法：结合烯丙基硼酸酯，机械化学和镧系元素催化剂。

  摘要：

  通过醛和酮的烯丙基化合成的仲和叔醇是生物活性天然产物和工业（包括药物）中的重要化合物。首次报道了使用烯丙基三氟硼酸钾盐和水的机械化学方法的开发，以成功进行芳族和脂族羰基化合物的烯丙基化。通过控制研磨参数，该方法可以是选择性的，即对醛非常有效而对酮无效，但是通过使用镧系元素催化剂，与酮的反应实际上可以定量。催化反应也可以在温和的水性搅拌条件下进行。考虑到烯丙基化剂及其副产物，水性介质，能源效率和催化剂的使用，

  DOI：

  10.3390/molecules21111539

文献信息

• Catalytic Use of Indium(0) for Carbon−Carbon Bond Transformations in Water: General Catalytic Allylations of Ketones with Allylboronates
  作者：Uwe Schneider、Masaharu Ueno、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ja804182j

  日期：2008.10.22

  We have discovered the unprecedented catalytic use of In(0) for catalytic C-C bond transformations. Remarkably, these general catalytic allylations of ketones proceeded smoothly in water as a sole solvent under mild conditions, and water proved to be essential for these reactions. Both the displayed substrate scope and the functional group tolerance were excellent. Importantly, the In metal catalyst

  我们发现了 In(0) 在催化 CC 键转换中前所未有的催化用途。值得注意的是，这些酮的一般催化烯丙基化反应在温和条件下在作为唯一溶剂的水中顺利进行，并且水被证明是这些反应必不可少的。显示的底物范围和官能团耐受性都非常好。重要的是，In 金属催化剂可以很容易地回收和重复使用，而不会损失催化活性。此外，当使用 α 取代的烯丙基硼酸酯时，观察到不寻常的结构选择性，仅提供正式的 α 加合物。此外，得到的叔均烯丙基醇具有极高的非对映选择性。
• SnCl2·2H2O-mediated Barbier-type allylation: A comparative evaluation of the catalytic performance of CuI and Pd(OAc)2
  作者：Pabitra Kumar Kalita、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.crci.2013.02.012

  日期：2013.11

  Résumé A systematic investigation has been carried out for the allylation of carbonyl compounds under SnCl2·2H2O-mediated Barbier-type conditions, using CuI and Pd(OAc)2 as catalysts. Ketones, which are not reactive under the influence of CuI, however, could be activated by using Pd(OAc)2 as a catalyst. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.pdf

  简要概述 在SnCl2·2H2O介导的Barbier类型条件下，对羰基化合物进行系统研究，使用CuI和Pd(OAc)2作为催化剂。在CuI的影响下不具反应性的酮类化合物，可以通过使用Pd(OAc)2作为催化剂进行活化。 补充材料： 本文的补充材料作为一个单独的文件提供：mmc1.pdf
• Rapid access to homoallylic alcohols via Pd(OAc)2 catalyzed Barbier type allylation in presence of DMAP
  作者：Bishwapran Kashyap、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.038

  日期：2013.11

  DMAP was found to accelerate significantly the rate of Pd(OAc)(2) catalyzed Barbier type allylation of carbonyl compounds by allylbromide using SnCl2 center dot 2H(2)O as reducing agent. Both aldehyde as well as ketones produced excellent yields within a short reaction time in the presence of 3 mol % of Pd(OAc)(2) and 12 mol % of DMAP at room temperature. Aldehydes could be allylated within 5-10 min whereas, in case of ketones, the reaction completes in 45-120 min. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Green Approach for Allylations of Aldehydes and Ketones: Combining Allylborate, Mechanochemistry and Lanthanide Catalyst
  作者：Viviane de Souza、Cristiane Oliveira、Thiago de Souza、Paulo Menezes、Severino Alves、Ricardo Longo、Ivani Malvestiti

  DOI：10.3390/molecules21111539

  日期：——

  Secondary and tertiary alcohols synthesized via allylation of aldehydes and ketones are important compounds in bioactive natural products and industry, including pharmaceuticals. Development of a mechanochemical method using potassium allyltrifluoroborate salt and water, to successfully perform the allylation of aromatic and aliphatic carbonyl compounds is reported for the first time. By controlling

  通过醛和酮的烯丙基化合成的仲和叔醇是生物活性天然产物和工业（包括药物）中的重要化合物。首次报道了使用烯丙基三氟硼酸钾盐和水的机械化学方法的开发，以成功进行芳族和脂族羰基化合物的烯丙基化。通过控制研磨参数，该方法可以是选择性的，即对醛非常有效而对酮无效，但是通过使用镧系元素催化剂，与酮的反应实际上可以定量。催化反应也可以在温和的水性搅拌条件下进行。考虑到烯丙基化剂及其副产物，水性介质，能源效率和催化剂的使用，
• Aukrust, I.R.; Noushabadi, M.; Skatteboel, L., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2167 - 2174
  作者：Aukrust, I.R.、Noushabadi, M.、Skatteboel, L.

  DOI：——

  日期：——