(2-methylcycloprop-1-enyl)(4-bromophenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methylcycloprop-1-enyl)(4-bromophenyl)methanol
• 英文别名: (4-bromophenyl)(2-methylcycloprop-1-enyl)methanol；(4-Bromophenyl)-(2-methylcyclopropen-1-yl)methanol
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: ONUBRHAHYPXUFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylcycloprop-1-enyl)(4-bromophenyl)methanol 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-Bromo-4-[(2-methylcyclopropylidene)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的氢化物从LiAlH（4）转移以形成亚烷基亚环丙烷衍生物。

  摘要：

  LiAlH（4）的铜催化加成到环丙烯基甲醇中可以容易和直接地制备亚烷基环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1039/b817710d
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-三溴-2-甲基环丙烷 、 对溴苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(2-methylcycloprop-1-enyl)(4-bromophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  环丙烯基甲醇衍生物作为有机合成中的新型多功能中间体：在对映异构纯亚烷基环丙烷衍生物形成中的应用

  摘要：

  通过仲烯丙醇的动力学拆分获得的手性环丙烯基甲醇衍生物的铜催化碳镁化（或加氢金属化）反应可以简单直接地制备对映体纯的亚烷基环丙烷衍生物。反应机理是顺式碳金属化，然后是顺式-消除反应。为了进一步了解碳金属化的反应机理，还实现了环丙基甲醇的非对映选择性形成，并且发现它对用于加成反应的有机金属物质的性质非常敏感。环丙醇也可以通过环丙烯基甲醇衍生物的非对映选择性还原来制备。最后，在温和条件下，将富含对映异构体的环丙烯基甲醇官能化为相应的乙酸酯或亚膦酸酯衍生物会导致各种对映异构体纯杂取代的亚烷基环丙烷。

  DOI：

  10.1002/chem.200901074

文献信息

• Synthesis of Nitrogen-Substituted Methylenecyclopropanes by Strain-Driven Overman Rearrangement of Cyclopropenylmethyl Trichloroacetimidates
  作者：James K. Howard、Chintan Amin、Brendan Lainhart、Jason A. Smith、Jack Rimington、Christopher J. T. Hyland

  DOI：10.1021/jo501423u

  日期：2014.9.5

  Nitrogen-substituted methylenecyclopropanes have been prepared by a strain-driven Overman rearrangement of cyclopropenylmethyl trichloroacetimidates. The reaction proceeds at room temperature and without the need of a transition-metal catalyst. Furthermore, it has been shown that C-3-substituted cyclopropenylmethyl trichloroacetimidates undergo a hydrolytic ring-opening reaction to form allenylcarbinols

  氮取代的亚甲基环丙烷是通过应变驱动的环丙烯基甲基三氯乙酰亚胺酸酯的超载重排制备的。反应在室温下进行，不需要过渡金属催化剂。此外，已经表明C-3-取代的环丙烯基甲基三氯乙亚氨酸酯经历水解开环反应以形成烯丙基碳醇。
• Enantiomerically Pure Cyclopropenylcarbinols as a Source of Chiral Alkylidenecyclopropane Derivatives
  作者：Samah Simaan、Ahmad Masarwa、Philippe Bertus、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.200600556

  日期：2006.6.12
• Cyclopropenylcarbinol Derivatives as New Versatile Intermediates in Organic Synthesis: Application to the Formation of Enantiomerically Pure Alkylidenecyclopropane Derivatives
  作者：Samah Simaan、Ahmad Masarwa、Elinor Zohar、Amnon Stanger、Philippe Bertus、Ilan Marek

  DOI：10.1002/chem.200901074

  日期：2009.8.24

  The copper‐catalyzed carbomagnesiation (or hydrometalation) reaction of chiral cyclopropenylcarbinol derivatives, obtained by means of a kinetic resolution of secondary allylic alcohols, leads to an easy and straightforward preparation of enantiomerically pure alkylidenecyclopropane derivatives. The reaction mechanism is composed of a syn‐carbometalation followed by a syn‐elimination reaction. To gain

  通过仲烯丙醇的动力学拆分获得的手性环丙烯基甲醇衍生物的铜催化碳镁化（或加氢金属化）反应可以简单直接地制备对映体纯的亚烷基环丙烷衍生物。反应机理是顺式碳金属化，然后是顺式-消除反应。为了进一步了解碳金属化的反应机理，还实现了环丙基甲醇的非对映选择性形成，并且发现它对用于加成反应的有机金属物质的性质非常敏感。环丙醇也可以通过环丙烯基甲醇衍生物的非对映选择性还原来制备。最后，在温和条件下，将富含对映异构体的环丙烯基甲醇官能化为相应的乙酸酯或亚膦酸酯衍生物会导致各种对映异构体纯杂取代的亚烷基环丙烷。
• Copper-catalyzed hydride transfer from LiAlH4 for the formation of alkylidenecyclopropane derivatives
  作者：Samah Simaan、Ilan Marek

  DOI：10.1039/b817710d

  日期：——

  The copper-catalyzed addition of LiAlH(4) to cyclopropenylcarbinol leads to an easy and straightforward preparation of alkylidenecyclopropane derivative.

  LiAlH（4）的铜催化加成到环丙烯基甲醇中可以容易和直接地制备亚烷基环丙烷衍生物。