1,1,2-三溴-2-甲基环丙烷 | 130894-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1,1,2-三溴-2-甲基环丙烷
• 英文名称: 1,1,2-tribromo-2-methylcyclopropane
• 英文别名: Cyclopropane, 1,1,2-tribromo-2-methyl-
• CAS: 130894-83-6
• 化学式: C₄H₅Br₃
• 分子量: 292.796
• InChiKey: UUUWBZZHGHDTSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2-三溴-2-甲基环丙烷 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 生成 1-甲基环丙烯
  参考文献：
  名称：

  CYCLOPROPENES-GENERATING DEVICES TO CONTROL RIPENING PROCESSES OF AGRICULTURAL PRODUCTS

  摘要：

  提供的是一种用于生成环丙烯化合物的装置，能够实现环丙烯化合物的直接原位制备和应用，从而抑制乙烯的作用，乙烯会加速植物的成熟过程。该装置包括用于存储环丙烯化合物前体（“环丙烯前体”的第一存储部分，用于存储将环丙烯前体通过化学反应转化为环丙烯衍生物的反应试剂的第二存储部分，以及用于喷洒由环丙烯前体和反应试剂之间的化学反应产生的环丙烯衍生物的喷雾部分。

  公开号：

  US20120130104A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二溴-1-甲基环丙烷-1-羧酸 在 溴 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以66%的产率得到1,1,2-三溴-2-甲基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  对 Calicene 的进一步合成尝试

  摘要：

  对迄今为止未知的杯状烯 (=5-(cycloprop-2-en-1-ylidene)cyclopenta-1,3-diene) 前体 3-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene) 的首次合成尝试三环[3.2.2.22,4]nona-6,8-diene (4; Scheme 1), 1,4-di(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-diene (5;方案 2) 和 (2-bromocycloprop-1-en-1-yl) 环戊二烯 (6; X=Br; 方案 5) 被报道，这将代表气相热解 (4)、基质光解 ( 5)，以及溶液中的低温 HBr 消除 (5)。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1633::aid-hlca1633>3.0.co;2-5

文献信息

• A new approach to cyclopropene fatty acids
  作者：Mark S. Baird、Cynthia M. Dale、William Lytollis、Michael J. Simpson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91664-2

  日期：1992.3

  A series of esters of cyclopropene fatty acids, including sterculic, malvalic and sterculynic acids, has been prepared by alkylation of the corresponding 1-lithiocyclopropenes.

  已经通过相应的1-硫代环丙烯的烷基化制备了一系列的环丙烯脂肪酸的酯，包括立体，丙二酸和硬脂酸。
• Cyclopropenylcarbinol Derivatives as New Versatile Intermediates in Organic Synthesis: Application to the Formation of Enantiomerically Pure Alkylidenecyclopropane Derivatives
  作者：Samah Simaan、Ahmad Masarwa、Elinor Zohar、Amnon Stanger、Philippe Bertus、Ilan Marek

  DOI：10.1002/chem.200901074

  日期：2009.8.24

  The copper‐catalyzed carbomagnesiation (or hydrometalation) reaction of chiral cyclopropenylcarbinol derivatives, obtained by means of a kinetic resolution of secondary allylic alcohols, leads to an easy and straightforward preparation of enantiomerically pure alkylidenecyclopropane derivatives. The reaction mechanism is composed of a syn‐carbometalation followed by a syn‐elimination reaction. To gain

  通过仲烯丙醇的动力学拆分获得的手性环丙烯基甲醇衍生物的铜催化碳镁化（或加氢金属化）反应可以简单直接地制备对映体纯的亚烷基环丙烷衍生物。反应机理是顺式碳金属化，然后是顺式-消除反应。为了进一步了解碳金属化的反应机理，还实现了环丙基甲醇的非对映选择性形成，并且发现它对用于加成反应的有机金属物质的性质非常敏感。环丙醇也可以通过环丙烯基甲醇衍生物的非对映选择性还原来制备。最后，在温和条件下，将富含对映异构体的环丙烯基甲醇官能化为相应的乙酸酯或亚膦酸酯衍生物会导致各种对映异构体纯杂取代的亚烷基环丙烷。
• Intramolecular Cyclopropene-Furan [2 + 4] Cycloaddition followed by a Cyclopropylcarbinyl Rearrangement to Synthesize the BCD Rings of Cortistatin A
  作者：Philip Magnus、Ryan Littich

  DOI：10.1021/ol901537n

  日期：2009.9.3

  Synthesis of the BCD ring system of cortistatin A has been accomplished in 9 steps and 30% overall yield starting from commercially available 2-methylcyclopent-2-enone. Key transformations include the addition of cyclopropenyllithium 16 to aldehyde 15, an intramolecular cyclopropene-furan [2 + 4] cycloaddition leading to epimers 18/19, and a subsequent cyclopropylcarbinyl rearrangement to afford 24

  从商业上可获得的2-甲基环戊-2-烯酮开始，皮质抑素A的BCD环系统的合成以9个步骤完成并且总产率为30％。键变换包括加入cyclopropenyllithium的16到醛15，分子内的环丙烯基-呋喃[2 + 4]环加成，导致差向异构体18 / 19，和随后的重排cyclopropylcarbinyl，得到24。
• Regioselective Carbon–Carbon Bond Cleavage in the Oxidation of Cyclopropenylcarbinols
  作者：Ahmad Basheer、Masaaki Mishima、Ilan Marek

  DOI：10.1021/ol201581c

  日期：2011.8.5

  The strained double bond of cyclopropenylcarbinols undergoes a facile oxidation reaction to lead to unsaturated carbonyl derivatives. The distribution of the formed products depends on the relative stability of carbon-centered radical species, and the Sharpless kinetic resolution leads to enantiomerically pure Baylis–Hillman enal adducts.

  环丙烯基甲醇的应变双键容易发生氧化反应，从而生成不饱和羰基衍生物。成型产物的分布取决于以碳为中心的自由基种类的相对稳定性，而Sharpless动力学拆分导致对映体纯的Baylis-Hillman烯醛加合物。
• Highly diastereoselective approach to methylenecyclopropanes via boron-homologation/allylboration sequences
  作者：A. N. Baumann、A. Music、K. Karaghiosoff、D. Didier

  DOI：10.1039/c5cc09904h

  日期：——

  A simple and efficient diastereoselective synthesis of methylenecyclopropanes is described, in which boron-homologation and allylboration are merged into a one-pot process, starting from in-situ generated cyclopropenyllithium species. This unprecedented methodology...

  描述了一种简单有效的非对映选择性合成亚甲基环丙烷的方法，其中从原位生成的环丙烯基锂物种开始，将硼同系物和烯丙基硼化合并为一锅法。这种前所未有的方法...