1,3-methylsulfonyl-2-oxo-2-methyl-1,3,2-diazaphospholidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-methylsulfonyl-2-oxo-2-methyl-1,3,2-diazaphospholidine
• 英文别名: 2-Methyl-1,3-bis(methylsulfonyl)-1,3,2lambda5-diazaphospholidine 2-oxide；2-methyl-1,3-bis(methylsulfonyl)-1,3,2λ5-diazaphospholidine 2-oxide
• 化学式: C₅H₁₃N₂O₅PS₂
• 分子量: 276.274
• InChiKey: XUANLYDHQMDWGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲胺 、 1,3-methylsulfonyl-2-oxo-2-methyl-1,3,2-diazaphospholidine 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,N'-dimethylmethylphosphonic diamide
  参考文献：
  名称：

  掺入α-氨基酰胺部分的磷杂环的氨解的分子内催化。三，2-氧代或2-硫代1,3-二磺酰基-1,3,2-二氮磷吡啶的合成及其与胺和醇的反应

  摘要：

  通过使膦酰基二氯化物2与双-N，N′-磺酰基乙二胺1在吡啶中缩合，制备一系列2-氧代或2-硫代1，3-二磺酰基-1，3，2-二氮杂磷腈4。杂环的完全氨解或醇解4与磺酰二胺1的再生一起发生。这些反应对空间位阻非常敏感，因此水解通常比氨解更受青睐。就磷酸化的机理讨论了结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380227
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酞二氯 、 N,N'-bismethylsulfonylethylenediamine 在 吡啶 作用下， 反应 240.0h， 以39%的产率得到1,3-methylsulfonyl-2-oxo-2-methyl-1,3,2-diazaphospholidine
  参考文献：
  名称：

  掺入α-氨基酰胺部分的磷杂环的氨解的分子内催化。三，2-氧代或2-硫代1,3-二磺酰基-1,3,2-二氮磷吡啶的合成及其与胺和醇的反应

  摘要：

  通过使膦酰基二氯化物2与双-N，N′-磺酰基乙二胺1在吡啶中缩合，制备一系列2-氧代或2-硫代1，3-二磺酰基-1，3，2-二氮杂磷腈4。杂环的完全氨解或醇解4与磺酰二胺1的再生一起发生。这些反应对空间位阻非常敏感，因此水解通常比氨解更受青睐。就磷酸化的机理讨论了结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380227

文献信息

• Intramolecular catalysis of aminolysis of phosphorus heterocycles incorporating an α-aminoamide moiety. III. Synthesis of 2-oxo or 2-thioxo 1,3-disulfonyl-1,3,2-diazaphospholidines and reactions with amines and alcohols
  作者：Frédéric J. M. Dujols、Michel E. Mulliez

  DOI：10.1002/jhet.5570380227

  日期：2001.3

  series of 2-oxo or 2-thioxo 1,3-disulfonyl-1,3,2-diazaphospholidines 4was prepared by condensation of phosphonyl dichlorides 2 with bis-N,N'-sulfonylethylenediamines 1 in pyridine. Complete aminolysis or alcoholysis of heterocycles 4 took place with regeneration of sulfonyldiamines 1. These reactions are very sensitive to steric hindrance, and hydrolysis is generally favoured over aminolysis. The results

  通过使膦酰基二氯化物2与双-N，N′-磺酰基乙二胺1在吡啶中缩合，制备一系列2-氧代或2-硫代1，3-二磺酰基-1，3，2-二氮杂磷腈4。杂环的完全氨解或醇解4与磺酰二胺1的再生一起发生。这些反应对空间位阻非常敏感，因此水解通常比氨解更受青睐。就磷酸化的机理讨论了结果。