3,3-difluorocyclooct-1-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 3,3-difluorocyclooct-1-yne
• 英文别名: 3,3-Difluorocyclooctyne
• 化学式: C₈H₁₀F₂
• 分子量: 144.164
• InChiKey: IELMMGIVWJNLEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基羟胺 、 3,3-difluorocyclooct-1-yne 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到(E)-N,N-diethyl-3,3-difluorocyclooct-1-en-1-amine oxide
  参考文献：
  名称：

  N,N-二烷基羟胺和应变炔烃的生物正交逆向消除反应

  摘要：

  描述了N，N-二烷基羟胺和环辛炔之间的生物正交反应。该反应的特点是在小的、易于官能化的反应组分之间进行高度区域选择性转化，二级速率常数达到 84 M –1 s –1。该反应与四嗪和应变烯烃之间的反电子需求 Diels-Alder 反应正交，其组分在细胞裂解物中表现出极好的稳定性和化学选择性。这种逆向 Cope 消除反应在多产的环加成反应类别之外为生物正交反应纲要引入了一个新成员。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00885
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluorocyclooctanone 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3-difluorocyclooct-1-yne
  参考文献：
  名称：

  利用对羟基苯甲酰基进行生物缀合的“光释放，捕获和光释放”策略。

  摘要：

  一种生物正交的“捕获和光释放”策略，该策略结合了对羟基苯甲酰叠氮和炔衍生物之间的炔叠氮环加成反应，形成1,2,3-三唑加合物，随后通过光-Favorskii重排光化学释放三唑部分。介绍。第一步还可以包括释放炔烃及其与叠氮化物的无铜点击反应。

  DOI：

  10.1039/c6cc07496k

文献信息

• [EN] HETEROBIFUNCTIONAL ESTERS FOR USE IN LABELING TARGET MOLECULES<br/>[FR] ESTERS HÉTÉROBIFONCTIONNELS À UTILISER DANS MARQUAGE DE MOLÉCULES CIBLES
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORP

  公开号：WO2012134925A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present disclosure is directed to a reactive ester agent for conjugating a click-reactive group to a carrier molecule or solid support. The reactive ester agent has the general formula IA, wherein the variables R1, R2, R3, Ra and L are described throughout the application.

  本发明涉及一种用于将点击反应性基团共轭到载体分子或固体支持物上的反应性酯试剂。该反应性酯试剂具有一般公式IA，其中变量R1、R2、R3、Ra和L在申请中有所描述。
• [EN] PROCESS FOR THE CYCLOADDITION OF A HALOGENATED 1,3-DIPOLE COMPOUND WITH A (HETERO)CYCLOALKYNE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CYCLOADDITION D'UN COMPOSÉ 1,3-DIPPOLE HALOGÉNÉ AVEC UN (HÉTÉRO)CYCLOALKYNE
  申请人：SYNAFFIX BV

  公开号：WO2015112016A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to a cycloaddition process comprising the step of reacting a halogenated aliphatic 1,3-dipole compound with a (hetero)cycloalkyne according to Formula (1): Preferably, the (hetero)cycloalkyne according to Formula (1) is a (hetero)cyclooctyne. The invention also relates to the cycloaddition products obtainable by the process according to the invention. The invention further relates to halogenated aliphatic 1,3- dipole compounds, in particular tohalogenated aliphatic 1,3-dipole compounds comprising N-acetylgalactosamine-UDP (GalNAc-UDP),and to halogenated 1,3- dipole compounds comprising (peracylated) N-acetylglucosamine(GlcNAc), N- acetylgalactosamine(GalNAc), N-acetylmannosamine(ManNAc)and N- acetylneuraminic acid(NeuNAc).

  本发明涉及一种环加成过程，包括将卤代脂肪1,3-二极化合物与按照式（1）反应的（杂）环烯烃化合物进行反应的步骤。优选，按照式（1）的（杂）环烯烃化合物是（杂）环辛烯。该发明还涉及根据本发明的方法获得的环加成产物。此外，该发明还涉及卤代脂肪1,3-二极化合物，特别是包括N-乙酰半乳糖氨基葡萄糖醛酸-UDP（GalNAc-UDP）的卤代脂肪1,3-二极化合物，以及包括（过酰化的）N-乙酰葡萄糖胺（GlcNAc）、N-乙酰半乳糖氨基葡萄糖醛酸（GalNAc）、N-乙酰甘露糖氨基葡萄糖醛酸（ManNAc）和N-乙酰神经酸（NeuNAc）的卤代1,3-二极化合物。
• [EN] HYDROGELS WITH BIODEGRADABLE CROSSLINKING<br/>[FR] HYDROGELS À RÉTICULATION BIODÉGRADABLE
  申请人：PROLYNX LLC

  公开号：WO2013036847A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Hydrogels that degrade under appropriate conditions of pH and temperature by virtue of crosslinking compounds that cleave through an elimination reaction are described. The hydrogels may be used for delivery of various agents, such as pharmaceuticals. This invention provides hydrogels that degrade to smaller, soluble components in a non-enzymatic process upon exposure to physiological conditions and to methods to prepare them. The hydrogels are prepared from crosslinking agents that undergo elimination reactions under physiological conditions, thus cleaving the crosslinking agent from the backbone of the hydrogel. The invention also relates to the crosslinking agents themselves and intermediates in forming the hydro gels of the invention. The biodegradable hydro gels prepared according to the methods of the invention may be of use in diverse fields, including biomedical engineering, absorbent materials, and as carriers for drug delivery.

  描述了在适当的pH和温度条件下通过交联化合物裂解的水凝胶。这些水凝胶可用于传递各种药剂，如药物。该发明提供了在暴露于生理条件下会非酶催化降解为较小可溶性组分的水凝胶，以及制备它们的方法。这些水凝胶是由在生理条件下发生消除反应的交联剂制备而成，从而将交联剂从水凝胶的骨架中裂解出来。该发明还涉及交联剂本身以及形成该发明的水凝胶的中间体。根据该发明的方法制备的可生物降解水凝胶可用于各种领域，包括生物医学工程、吸收材料以及作为药物传递的载体。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR CONJUGATION OF BIOMOLECULES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE CONJUGAISON DE BIOMOLÉCULES
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORP

  公开号：WO2012121973A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations for modifying biomolecules is provided. Compositions, methods, and kits relating to low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations are also provided.

  低铜点击化学，1,3-双极环加成和施陀林反应用于修饰生物分子。涉及低铜点击化学，1,3-双极环加成和施陀林反应的组合物、方法和试剂盒也提供。
• HYDROGELS WITH BIODEGRADABLE CROSSLINKING
  申请人：ProLynx LLC

  公开号：US20170312368A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  Hydrogels that degrade under appropriate conditions of pH and temperature by virtue of crosslinking compounds that cleave through an elimination reaction are described. The hydrogels may be used for delivery of various agents, such as pharmaceuticals.

  描述了在适当的pH和温度条件下，由于交联化合物通过消除反应而降解的水凝胶。这些水凝胶可以用于输送各种药剂，如药物。