(5R)-[(1R)-benzyloxyallyl]-5H-furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-[(1R)-benzyloxyallyl]-5H-furan-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(1R)-1-phenylmethoxyprop-2-enyl]-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: XGXRILLTXVFWNM-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 乙酰溴 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (5R)-[(1R)-benzyloxyallyl]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Convergent total synthesis of squamostolide

  摘要：

  A convergent total synthesis of the Annonaceous acetogenin squamostolide, in a longest linear sequence of nine steps from D-mannitol, is reported. Central to the efficiency of the synthesis is a highly selective tandem ring-closing/cross metathesis step in which lactone formation and fragment coupling are accomplished. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.151

文献信息

• Concise Total Synthesis of (−)-Muricatacin by Tandem Ring-Closing/Cross Metathesis
  作者：Kevin J. Quinn、André K. Isaacs、Rebecca A. Arvary

  DOI：10.1021/ol040047f

  日期：2004.11.1

  A strategy for the synthesis of chiral 5-(1-hydroxyalk-2-enyl)-5H-furan-2-ones and its application to the total synthesis of (-)-muricatacin, in four steps and 37% overall yield from (R,R)-hexa-1,5-diene-3,4-diol, are described. The key synthetic step in this approach is a highly regioselective and stereoselective tandem ring-closing/cross metathesis reaction in which both lactone formation and alkyl

  合成手性5-（1-羟基烷-2-烯基）-5H-呋喃-2-酮的策略及其在（-）-毛里卡他星全合成中的应用，分四个步骤进行，从（描述了R，R）-六-1,5-二烯-3,4-二醇。该方法中关键的合成步骤是高度区域选择性和立体选择性串联闭环/交叉复分解反应，其中内酯的形成和烷基链的延伸均通过有效的一锅法完成。
• Convergent total synthesis of squamostolide
  作者：Kevin J. Quinn、Austin G. Smith、Carolyn M. Cammarano

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.151

  日期：2007.6

  A convergent total synthesis of the Annonaceous acetogenin squamostolide, in a longest linear sequence of nine steps from D-mannitol, is reported. Central to the efficiency of the synthesis is a highly selective tandem ring-closing/cross metathesis step in which lactone formation and fragment coupling are accomplished. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.