4-(3-adamantan-1-yl-ureido)butyric acid 4-ethoxycarbonylmethylphenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-adamantan-1-yl-ureido)butyric acid 4-ethoxycarbonylmethylphenyl ester
• 英文别名: [4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)phenyl] 4-(1-adamantylcarbamoylamino)butanoate
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₅
• 分子量: 442.555
• InChiKey: UWAQYVMBBMJVFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(3-adamantan-1-yl-ureido)butyric acid 4-ethoxycarbonylmethylphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  1，3-二取代脲的设计，合成和生物学活性，可作为水溶性增加的可溶性环氧化物水解酶的有效抑制剂。

  摘要：

  可溶性环氧化物水解酶（sEH）参与内源性化学介质的代谢，该介质在血压调节和炎症中起重要作用。1,3-二取代尿素是有效的sEH抑制剂，在体外和体内均具有活性。然而，它们在水或脂质中的不良溶解性降低了它们的体内功效，并使它们难以配制。为了改善这些物理性能，对极性官能团结合到烷基链之一中的效果进行了评估，包括它们的抑制剂效力，水溶性，辛醇/水分配系数（log P）和熔点。当从中心脲羰基引入至少五个原子（约7.5A）的极性官能团时，未观察到抑制效力的损失。此外，分别对小鼠和人sEHs的一个极性基团存在一个距离尿素羰基至少11个原子的位置，并没有改变抑制剂的效力。与非官能化的亲脂尿素相比，所得化合物具有更好的水溶性和通常较低的log P值和熔点。这些特性将使这些化合物具有更高的生物利用度，并更易溶于水或油基制剂中。

  DOI：

  10.1021/jm030514j

文献信息

• Inhibitors for the soluble epoxide hydrolase
  申请人：Hammock D. Bruce

  公开号：US20060270609A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  Inhibitors of the soluble epoxide hydrolase (sEH) are provided that incorporate multiple pharmacophores and are useful in the treatment of diseases.

  提供了可用于治疗疾病的可溶性环氧酶（sEH）抑制剂，其中包含多个药效团。
• Inhibitors for the Soluble Epoxide Hydrolase
  申请人：HAMMOCK BRUCE D.

  公开号：US20110021448A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Inhibitors of the soluble epoxide hydrolase (sEH) are provided that incorporate multiple pharmacophores and are useful in the treatment of diseases.

  提供了可用于治疗疾病的可溶性环氧酶（sEH）抑制剂，其中包含多个药效团。
• [EN] IMPROVED INHIBITORS FOR THE SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE<br/>[FR] INHIBITEURS AMELIORES DE L'EPOXYDE HYDROLASE SOLUBLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2006045119A3

  公开（公告）日：2007-02-08
• US7662910B2
  申请人：——

  公开号：US7662910B2

  公开（公告）日：2010-02-16
• US8476043B2
  申请人：——

  公开号：US8476043B2

  公开（公告）日：2013-07-02