5-(1H-imidazol-1-yl)pyridin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(1H-imidazol-1-yl)pyridin-2-amine
• 英文别名: 5-(1H-imidazol-1-yl)-2-pyridinamine；5-imidazol-1-ylpyridin-2-amine
• 化学式: C₈H₈N₄
• 分子量: 160.178
• InChiKey: QUVGAWLFTQSTSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1H-imidazol-1-yl)pyridin-2-amine 、 7-(4-溴苯基)-4拢卢7-二氧代庚酸乙酯 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以7.1%的产率得到ethyl 3-(1-(5-(1H-imidazol-1-yl)pyridin-2-yl)-5-(4-bromophenyl)-1H-pyrrol-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase as therapeutic agents

  摘要：

  本发明涉及S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）的抑制剂，包括这种GSNOR抑制剂的药物组合物，以及制备和使用这些药物的方法。

  公开号：

  US09138427B2
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基吡啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(1H-imidazol-1-yl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶取代脲结构小分子化合物及其合成和应用

  摘要：

  本发明涉及2‑吡啶取代脲结构小分子化合物及其合成和应用。具体地，本发明公开了式(I)所述的化合物，其对映异构体、非对映异构体、外消旋体或其混合物，或其药学上可接受的盐、水合物及溶剂合物及其制备方法和在制备ASK1小分子抑制剂，或预防和/或治疗与ASK1相关疾病，尤其是肝脏疾病、肺部疾病、心血管疾病、肾脏疾病和代谢性疾病的药物中的用途。

  公开号：

  CN110818683B

文献信息

• [EN] FUSED IMIDAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOLE CONDENSÉS
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2015115673A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention provides compounds represented by formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, N-oxides thereof, solvates thereof or prodrugs thereof (wherein the characters are as defined in the description). The compounds represented by formula (I) have affinity and selectivity for the gamma-aminobutyric acid A receptor subunit alpha 5 (GABAA α5) and act as GABAA α5 negative allosteric modulators (GABAA α5 NAM), so that they are useful in the prevention and/or treatment of diseases which are related to the GABAA α5 such as Alzheimer's disease.

  本发明提供了由式(I)表示的化合物，其药学上可接受的盐，N-氧化物，溶剂合物或前药（其中字符如描述中所定义）。由式(I)表示的化合物对γ-氨基丁酸A受体亚单位α5（GABAA α5）具有亲和力和选择性，并作为GABAA α5负向变构调节剂（GABAA α5 NAM）发挥作用，因此它们在预防和/或治疗与GABAA α5相关的疾病，如阿尔茨海默病中是有用的。
• Simple Copper Salt-Catalyzed N-Arylation of Nitrogen-Containing Heterocycles with Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：Liangbo Zhu、Peng Guo、Gaocan Li、Jingbo Lan、Rugang Xie、Jingsong You

  DOI：10.1021/jo0712289

  日期：2007.10.1

  Relatively mild and highly efficient CuI-catalyzed N-arylation procedures for nitrogen-containing heterocycles (e.g., imidazoles, benzimidazoles, pyrroles, pyrazoles, indoles, triazoles, etc.) with aryl and heteroaryl halides have been developed. The protocols can be performed easily and tolerate a number of functional groups, such as ester, nitrile, nitro, ketone, free hydroxyl, and free primary amine

  已经开发了相对温和且高效的CuI催化的含氮杂环（例如咪唑，苯并咪唑，吡咯，吡唑，吲哚，三唑等）与芳基和杂芳基卤化物的N芳基化方法。该方案可以容易地进行并且耐受芳基卤化物上的许多官能团，例如酯，腈，硝基，酮，游离羟基和游离伯胺。
• C–N Coupling of nitrogen nucleophiles with aryl and heteroaryl bromides using aminoarenethiolato–copper(I) (pre-)catalyst
  作者：Elena Sperotto、Gerard P.M. van Klink、Johannes G. de Vries、Gerard van Koten

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.040

  日期：2010.5

  pre-catalysts are thermally stable, are soluble in common organic solvents and show good catalytic activities in these N-arylation reactions with catalyst loadings amounting to 2.5 mol %. The targeted C–N coupling products were obtained in moderate to good yields (40–97%) for a variety of substrates.

  在胺和含氮杂环分别与芳基和杂芳基溴化物的芳基化反应中，探索了2-氨基芳硫基-铜（I）（CuSAr）（预）催化剂库的活性。这些CuSAr预催化剂是热稳定的，可溶于常见的有机溶剂中，并且在这些N-芳基化反应中显示出良好的催化活性，催化剂负载量为2.5mol％。针对各种底物，以中等至良好的产率（40-97％）获得了目标C–N偶联产物。
• Heteroaromatic imidazo[1,2-a]pyridines synthesis from C–H/N–H oxidative cross-coupling/cyclization
  作者：Chuan He、Jing Hao、Huan Xu、Yiping Mo、Huiying Liu、Juanjuan Han、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c2cc35927h

  日期：——

  A novel silver-mediated highly selective C-H/N-H oxidative cross-coupling/cyclization between 2-aminopyridines and terminal alkynes has been demonstrated. This approach provided a simple way to construct heteroaromatic imidazo[1,2-a]pyridines. By using this protocol, the marketed drug zolimidine (antiulcer) could be synthesized easily.

  已经证明了新型的银介导的2-氨基吡啶和末端炔烃之间的高选择性CH / NH氧化交叉偶联/环化反应。该方法提供了构建杂芳族咪唑并[1,2-a]吡啶的简单方法。通过使用此协议，可以轻松合成市售药物zolimidine（抗溃疡）。
• Highly Efficient Copper-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Nitrogen-Containing Heterocycles with Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：Liangbo Zhu、Liang Cheng、Yuxi Zhang、Rugang Xie、Jingsong You

  DOI：10.1021/jo062059f

  日期：2007.4.1

  have been readily synthesized in a straightforward fashion from least expensive starting materials in short steps in high yields. Relatively mild and highly efficient CuI-catalyzed N-arylation procedures for imidazoles with aryl and heteroaryl bromides or chlorides have been developed in the presence of 4a and Cs2CO3. It is important to note that the protocol could tolerate functional groups such as

  新的（S）-吡咯烷基基甲基咪唑配体（4a - c）已经很容易地以最直接的方式由最便宜的原料在短时间内以高收率合成。在4a和Cs 2 CO 3存在下，已开发出相对温和且高效的CuI催化的咪唑与芳基和杂芳基溴化物或氯化物的N芳基化方法。重要的是要注意，该方案可以耐受芳基卤化物上的官能团，例如酯，腈，硝基，酮，游离羟基和游离伯胺。该方案也可适用于其他富含π电子的氮杂环（吡咯，吡唑，吲哚，苯并咪唑和三唑），可提供高至极好收率的N-芳基唑。