dimethyl 2-(hexan-2-yl)succinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(hexan-2-yl)succinate
• 英文别名: (1-Methylpentyl)succinic acid, methyl ester；dimethyl 2-hexan-2-ylbutanedioate
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: NYGNRXFWKLHQRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正己烷 、 马来酸二甲酯 在 TBADT 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-己基丁二酸二甲酯 、 dimethyl 2-(hexan-2-yl)succinate 、
  参考文献：
  名称：

  Site-selectivity in TBADT-photocatalyzed C(sp³)–H Functionalization of Saturated Alcohols and Alkanes

  摘要：

  采用十钨酸盐阴离子作为光催化剂，研究了脂肪醇和烷烃的C(sp3)–H功能化中的位点选择性。对于脂肪醇，优先功能化的是羟基相邻的C–H键。α位点选择性可以通过SH2过渡态中羟基的极性效应来合理解释。相比之下，烷烃的C–H功能化主要受到空间效应的影响。

  DOI：

  10.1246/cl.171068

文献信息

• Site-selectivity in TBADT-photocatalyzed C(sp³)–H Functionalization of Saturated Alcohols and Alkanes
  作者：Takahide Fukuyama、Keiichi Yamada、Tomohiro Nishikawa、Davide Ravelli、Maurizio Fagnoni、Illhyong Ryu

  DOI：10.1246/cl.171068

  日期：2018.2.5

  Site-selectivity in C(sp3)–H functionalization of aliphatic alcohols and alkanes was studied using the decatungstate anion as a photocatalyst. In the case of aliphatic alcohols, C–H bond α to the hydroxy group was preferentially functionalized. The α-site-selectivity is rationalized by polar effects imparted by the hydroxy group in the SH2 transition states. In contrast, C–H functionalization of alkanes was largely affected by steric effects.

  采用十钨酸盐阴离子作为光催化剂，研究了脂肪醇和烷烃的C(sp3)–H功能化中的位点选择性。对于脂肪醇，优先功能化的是羟基相邻的C–H键。α位点选择性可以通过SH2过渡态中羟基的极性效应来合理解释。相比之下，烷烃的C–H功能化主要受到空间效应的影响。