(R)-1-(3-bromophenyl)propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(3-bromophenyl)propanol
• 英文别名: (R)-1-(3-bromophenyl)-1-propanol；(R)-α-(3'-bromophenyl)propanol；(R)-1-(3'-bromophenyl)propan-1-ol；(1R)-1-(3-bromophenyl)propan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₁BrO
• 分子量: 215.09
• InChiKey: NFRBOGHEHVPWKF-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)propan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (R)-1-(3-bromophenyl)propanol
  参考文献：
  名称：

  WO2020127685A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020127685A5

文献信息

• Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aromatic Aldehydes Using Novel Thiophene-Based Chiral Ligands
  作者：A. E. Aydin

  DOI：10.1134/s1070428020050255

  日期：2020.5

  AbstractChiral norephedrine-derived β-amino alcohols with a thiophene moiety were synthesized from thiophene carbaldehydes (methyl- or ethyl-substituted) and chiral amino alcohols, such as both enantiomers of norephedrine and 2-aminopropanol. The synthesized ligands were applied to the catalytic asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes to obtain optically active alcohols with a high conversion (92%)

  摘要由噻吩甲醛（甲基或乙基取代的）和手性氨基醇（如去氧麻黄碱和2-氨基丙醇的对映异构体）合成具有噻吩部分的手性去氧麻黄碱衍生的β-氨基醇。将合成的配体用于将二乙基锌催化不对称加成到醛中，从而获得具有高转化率（92％）和出色的对映选择性（ee高达99％）的旋光醇。用对-三氟苯甲醛作为含有强电子受体CF 3基团的底物可获得最高的对映选择性（ee 99％）。
• New chiral amino alcohol ligands for catalytic enantioselective addition of diethylzincs to aldehydes
  作者：Carla Sappino、Alessandra Mari、Agnese Mantineo、Mauro Moliterno、Matteo Palagri、Chiara Tatangelo、Lorenza Suber、Paolo Bovicelli、Alessandra Ricelli、Giuliana Righi

  DOI：10.1039/c8ob00165k

  日期：——

  applicability as chiral catalysts was evaluated by carrying out the same reaction on a family of aldehydes, including variously substituted aromatic ones as well as an aliphatic analogue. The results have confirmed the validity of the fine-tuning process performed on ligands 13a and 13b. In fact, both exhibited excellent catalytic activity as demonstrated by the chemical yields and ee obtained from all the

  已经进行了旨在合成和优化具有适合于固定在磁铁矿纳米颗粒上的结构的新型，光学活性的β-氨基醇配体的结构的研究。优化的均相氨基醇催化剂13a和13b的手性来自合适的烯丙醇的Sharpless环氧化反应，通过使用公认的对映选择性氨基醇促进的二乙基锌与苯甲醛的加成反应进行测试，得到相应的苯甲醇，收率基本定量，ee = 95％。然后，通过对一系列醛，包括各种取代的芳族醛以及脂族类似物进行相同的反应，评估了它们作为手性催化剂的广泛适用性。结果证实了对配体13a和13b进行的微调过程的有效性。。实际上，如从化学产率和从所有测试的醛获得的ee所证实的，两者均显示出优异的催化活性，几乎与芳环中取代的位置和类型无关。
• L-Alanine-derived Chiral Ligands for Asymmetric Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Seock-Yong Kang、Jin-Ho Baek、Kyoung-Hee Kang、Jeong-Ae Lee、Yong-Sun Park

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.9.3125

  日期：2012.9.20

  of efficient chiral ligands for catalytic asymmetric addition of dialkylzinc. Among the various types of chiral ligands explored several β-amino alcohols have proven to be especially efficient ligands for the additions. However, the development of stable and easily accessible β-amino alcohol ligands is still desirable for practical applications. It is convenient that β-amino alcohols can be prepared

  已经致力于开发用于催化二烷基锌不对称加成的有效手性配体。在探索的各种类型的手性配体中，几种 β-氨基醇已被证明是用于加成的特别有效的配体。然而，开发稳定且易于获得的β-氨基醇配体对于实际应用仍然是可取的。β-氨基醇可以方便地通过简单的合成途径从容易获得的起始材料（例如手性天然产物）制备。在此，我们将概述我们为开发一种源自天然 L-氨基酸的新型对映体纯 β-二烷基氨基醇配体所做的努力。本文研究的β-二烷基氨基醇配体具有一些结构模块，已经以系统的方式变化，以研究每个模块在进行二乙基锌与醛的反应中的影响。如图 1 所示，改变三个亚基，例如羟基碳 (R) 上的取代基、氨基碳上的取代基 (R) 和 N-苄基取代基 (Ar) 的芳族基团，以优化配体结构以获得高对映选择性。
• Pinane-Type Tridentate Reagents for Enantioselective Reactions:  Reduction of Ketones and Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Yie-Jia Cherng、Jim-Min Fang、Ta-Jung Lu

  DOI：10.1021/jo982403b

  日期：1999.4.1

  pinane-based diols 5-9 as promoters gave 1-phenylpropanol in favor of the S enantiomer up to 88% ee. Using the pinane-based alcohols 10a-e as promoters, the R enantiomer was obtained as the major product. The addition reactions of diethylzinc to various substituted benzaldehydes, employing the diol ligands 5c and 8e, afforded predominantly the corresponding (S)-alcohols. The chiral modifiers 5-10 were

  用（1R，2S，3S，5R）-（+）-10-苯胺基-3-乙氧基-2-羟基pin烷（10b）改性的氢化铝锂还原芳基和烯基甲基酮可在83-96中获得手性仲醇％的化学产率和50-91％的ee，其中R对映异构体占优势。在碘化锂的存在下苯乙酮的还原得到具有较高ee的醇产物。另一方面，使用基于pin烷的二醇5-9作为促进剂，二乙基锌与苯甲醛的加成反应得到1-苯丙醇，有利于S对映异构体，其ee高达88％。使用基于the烷的醇10a-e作为促进剂，获得R对映异构体作为主要产物。使用二醇配体5c和8e，二乙基锌与各种取代的苯甲醛的加成反应主要得到相应的（S）-醇。由（1R）-（-）-肉豆蔻醇制备手性改性剂5-10，并且在不对称反应后易于回收（＞ 90％）。在这项研究中，LAH还原和Et（2）Zn的添加是制备光学活性仲醇的补充方法。配体10-丁基苯胺基-2,3-二羟基pin烷5c有效地促进了Et（2）Zn的添
• The First Chiral Organometallic Triangle for Asymmetric Catalysis
  作者：Suk Joong Lee、Aiguo Hu、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/ja028099s

  日期：2002.11.1

  and MALDI-TOF mass spectrometry, and microanalysis. Metallocycle 4 which contains three 1,1'-bi-2-naphthol functionalities in combination with Ti(iOPr)4 has been shown to be an excellent catalyst for highly enantioselective additions of diethylzinc to aromatic aldehydes to afford chiral secondary alcohols. This research illustrates the potential of generating novel functional materials on the basis

  已经合成了一系列基于 cis-Pt(PEt3)2 金属角和对映纯阻转异构双（炔基）桥连配体 (L1-4) 的手性有机金属三角形，并通过 1H、13C1H} 和 31P1H} NMR 进行表征， UV-vis 和圆二色性 (CD) 光谱、FAB 和 MALDI-TOF 质谱以及微量分析。包含三个 1,1'-bi-2-萘酚官能团与 Ti(iOPr)4 组合的金属环 4 已被证明是一种极好的催化剂，可将二乙基锌以高对映选择性加成到芳香醛中，从而得到手性仲醇。这项研究说明了在超分子化学基础上产生新型功能材料的潜力。