2-bromo-N-(4-methoxybutan-2-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-bromo-N-(4-methoxybutan-2-yl)aniline
• 化学式: C₁₁H₁₆BrNO
• 分子量: 258.158
• InChiKey: CXTWLXLNTYPAJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(4-methoxybutan-2-yl)aniline 、 氯甲酸甲酯 生成 methyl (2-bromophenyl)(4-methoxybutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钯-N-杂环碳烯（NHC）通过区域发散性C（sp3）催化吲哚的不对称合成？H激活：范围和DFT研究

  摘要：

  将两个庞大的手性单齿N杂环卡宾配体应用于钯催化的不对称CH芳基化反应，以结合C（sp 3）H键活化作用。氨基甲酸酯原料的外消旋混合物进行区域扩散反应，得到不同的反式-2,3-取代的二氢吲哚。虽然本C的Ar  Ç烷基耦合需要高温（140-160℃），手性诱导高。当与对映体纯原料一起进行时，该区域发散反应可导致单一结构上不同的对映体纯产物，这取决于催化剂的手性。的C 仅在环丙基的情况下，才能在叔中心实现H活化。没有CH激活发生在第三级中心的α处。详细的研究DFT被包括和的分析甲基与亚甲基相对于次甲基Ç  ħ活化用于合理化实验观察到的区域选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403985
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基丁-2-酮 、 2-溴苯胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.62 g的产率得到2-bromo-N-(4-methoxybutan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯-N-杂环碳烯（NHC）通过区域发散性C（sp3）催化吲哚的不对称合成？H激活：范围和DFT研究

  摘要：

  将两个庞大的手性单齿N杂环卡宾配体应用于钯催化的不对称CH芳基化反应，以结合C（sp 3）H键活化作用。氨基甲酸酯原料的外消旋混合物进行区域扩散反应，得到不同的反式-2,3-取代的二氢吲哚。虽然本C的Ar  Ç烷基耦合需要高温（140-160℃），手性诱导高。当与对映体纯原料一起进行时，该区域发散反应可导致单一结构上不同的对映体纯产物，这取决于催化剂的手性。的C 仅在环丙基的情况下，才能在叔中心实现H活化。没有CH激活发生在第三级中心的α处。详细的研究DFT被包括和的分析甲基与亚甲基相对于次甲基Ç  ħ活化用于合理化实验观察到的区域选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403985

文献信息

• Palladium-N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Indolines through Regiodivergent C(sp³)H Activation: Scope and DFT Study
  作者：Dmitry Katayev、Evgeny Larionov、Masafumi Nakanishi、Céline Besnard、E. Peter Kündig

  DOI：10.1002/chem.201403985

  日期：2014.11.10

  Two bulky, chiral, monodentate N‐heterocyclic carbene ligands were applied to palladium‐catalyzed asymmetric CH arylation to incorporate C(sp3)H bond activation. Racemic mixtures of the carbamate starting materials underwent regiodivergent reactions to afford different trans‐2,3‐substituted indolines. Although this CArCalkyl coupling requires high temperatures (140–160 °C), chiral induction is high

  将两个庞大的手性单齿N杂环卡宾配体应用于钯催化的不对称CH芳基化反应，以结合C（sp 3）H键活化作用。氨基甲酸酯原料的外消旋混合物进行区域扩散反应，得到不同的反式-2,3-取代的二氢吲哚。虽然本C的Ar  Ç烷基耦合需要高温（140-160℃），手性诱导高。当与对映体纯原料一起进行时，该区域发散反应可导致单一结构上不同的对映体纯产物，这取决于催化剂的手性。的C 仅在环丙基的情况下，才能在叔中心实现H活化。没有CH激活发生在第三级中心的α处。详细的研究DFT被包括和的分析甲基与亚甲基相对于次甲基Ç  ħ活化用于合理化实验观察到的区域选择性和对映选择性。