(E)-3-[6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hex-2-enoyl]-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E)-3-[6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hex-2-enoyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄Si
• 分子量: 313.469
• InChiKey: RBGPYPZCENAKOL-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylzinc 、 (E)-3-[6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hex-2-enoyl]-oxazolidin-2-one 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 (2-diphenylphosphinobenzoyl)-Thr(O-t-Bu)-D-Val-NH-n-butyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到3-[(3R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethylhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜锌试剂对手性三酰胺膦促进的不饱和N-酰基恶唑烷酮的铜催化对映选择性共轭加成反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390328
• 作为产物：
  描述：

  3-[6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hex-1-ynyl]oxazolidin-2-one 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 8-ethylquinoline N-oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(E)-3-[6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hex-2-enoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  无酸添加剂的 C-C 三键的金催化高区域选择性氧化：炔丙基部分作为掩蔽的 α,β-不饱和羰基

  摘要：

  使用 8-烷基喹啉 N-氧化物作为氧化剂并且在没有酸添加剂的情况下，已经以高区域选择性实现了内部炔烃的金催化分子间氧化。合成通用的 α,β-不饱和羰基化合物以良好到极好的收率和极好的 E 选择性获得。可以容忍一系列功能组，例如 THP、MOMO、N(3)、OTBS 和 N-Boc。该反应允许 α,β-不饱和羰基被掩蔽为炔丙基部分，从而为复杂结构合成中可能遇到的这些官能团的相容性问题提供了实用的解决方案。

  DOI：

  10.1021/ja1072614

文献信息

• Cu-Catalyzed Enantioselective Conjugate Additions of Alkyl Zinc Reagents to Unsaturated N-Acyloxazolidinones Promoted by a Chiral Triamide Phosphane
  作者：Alexander W. Hird、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.200390328

  日期：2003.3.17
• Gold-Catalyzed Highly Regioselective Oxidation of C−C Triple Bonds without Acid Additives: Propargyl Moieties as Masked α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Biao Lu、Chaoqun Li、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja1072614

  日期：2010.10.13

  Gold-catalyzed intermolecular oxidations of internal alkynes have been achieved with high regioselectivities using 8-alkylquinoline N-oxides as oxidants and in the absence of acid additives. Synthetically versatile α,β-unsaturated carbonyls are obtained in good to excellent yields and with excellent E-selectivities. A range of functional groups such as THP, MOMO, N(3), OTBS, and N-Boc are tolerated

  使用 8-烷基喹啉 N-氧化物作为氧化剂并且在没有酸添加剂的情况下，已经以高区域选择性实现了内部炔烃的金催化分子间氧化。合成通用的 α,β-不饱和羰基化合物以良好到极好的收率和极好的 E 选择性获得。可以容忍一系列功能组，例如 THP、MOMO、N(3)、OTBS 和 N-Boc。该反应允许 α,β-不饱和羰基被掩蔽为炔丙基部分，从而为复杂结构合成中可能遇到的这些官能团的相容性问题提供了实用的解决方案。