(R)-1-(biphenyl-4-yl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(biphenyl-4-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-(4-phenylphenyl)propan-1-ol
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: FTCZCJCBXHXCSS-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-丙酰联苯 在 (R)-selective KRED-P₁-A₀₄ 、 氯化胆碱 、 甘油 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金属催化和生物催化结合的新颖见解：在深共熔溶剂中级联一锅法对映体纯联芳基醇的合成

  摘要：

  水中的化学酶联反应的开创性例子之一，例如钯催化的Suzuki-cross偶联，然后进行酶促还原，已经通过使用含有深共晶溶剂（DESs）的介质进行了催化性能的研究。因此，这些新型溶剂的独特性能使其能够在整个过程中达到较高的底物浓度。此外，分离的酶和全细胞均显示出优异的活性，这允许以良好的收率和非常高的对映体过量（> 99％）获得一组手性联芳基醇。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800768

文献信息

• Enantioselective Addition of Organozinc Reagents to Aldehydes Catalyzed by 3,3′-Bis(diphenylphosphinoyl)-BINOL
  作者：Manabu Hatano、Takashi Miyamoto、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/adsc.200505221

  日期：2005.10

  The enantioselective addition of organozinc reagents to aromatic and aliphatic aldehydes 1 gives secondary alcohols 2 with excellent enantioselectivities in high yields through the catalytic use of (R)-3,3′-bis(diphenylphosphinoyl)-BINOL (3) or (R)-3,3′-bis(diphenylthiophosphinoyl)-BINOL (4) without Ti(IV) complexes. The coordination of the O or S atom of a (thio)phosphinoyl group bearing a BINOL backbone

  通过对（R）-3,3'-双（二苯基膦酰基）-BINOL（3）或（R）-的催化使用，将有机锌试剂对映选择性地添加到芳族和脂族醛1中，从而以高收率获得具有优异对映选择性的仲醇2。没有Ti（IV）配合物的3，3′-双（二苯基硫代膦酰基）-BINOL（4）。带有BINOL骨架的（硫代）膦酰基的O或S原子与有机锌试剂的配位可以有效地提高有机锌试剂的亲核性。
• 3,3‘-Diphosphoryl-1,1‘-bi-2-naphthol−Zn(II) Complexes as Conjugate Acid−Base Catalysts for Enantioselective Dialkylzinc Addition to Aldehydes
  作者：Manabu Hatano、Takashi Miyamoto、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jo060908t

  日期：2006.8.1

  A highly enantioselective dialkylzinc (R22Zn) addition to a series of aromatic, aliphatic, and heteroaromatic aldehydes (5) was developed based on conjugate Lewis acid−Lewis base catalysis. Bifunctional BINOL ligands bearing phosphine oxides [P(O)R2] (7), phosphonates [P(O)(OR)2] (8 and 9), or phosphoramides [P(O)(NR2)2] (10) at the 3,3‘-positions were prepared by using a phospho-Fries rearrangement

  基于共轭路易斯酸-路易斯碱催化，开发了对一系列芳族，脂族和杂芳族醛（5）的高对映选择性二烷基锌（R 2 2 Zn）。带有氧化膦[P（O）R 2 ]（7），膦酸酯[P（O）（OR）2 ]（8和9）或磷酰胺[P（O）（NR 2）2 ]（10的双功能BINOL配体）通过使用磷酸化-弗里斯重排作为关键步骤来制备3,3'-位。NaphO-Zn（II）-R 2的配位中心以路易斯酸为底物上的羰基，并在3,3'-二磷酰基-BINOL-Zn（II）中以磷酰基（PO）为路易斯碱活化R 2 2 Zn（II）催化剂可以以高对映选择性（高达> 99％ee）促进碳-碳键的形成。通过X射线分析游离配体（7）和四核Zn（II）团簇（21）进行了机理研究，对Zn（II）配合物进行31 P NMR实验，在配体之间没有非线性效应（7））和苯甲醛的Et加合物，以及与某些手性或非手性Zn（II）配合物的化学计量反应，提出了一种包含单体活性中间体的过渡态组装体。
• A Convergent, Homochiral Bis(amino alcohol) for Obtaining High Enantioselectivity in the Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Takashi Ooi、Akira Saito、Keiji Maruoka

  DOI：10.1246/cl.2001.1108

  日期：2001.11

  A new bimetallic approach using dibenzofuran derivative as a requisite spacer has been introduced to achieve high asymmetric induction in the addition of diethylzinc to aldehydes with otherwise ineffective amino alcohol residue.

  引入了一种使用二苯并呋喃衍生物作为必需间隔基的新双金属方法，以在将二乙基锌添加到具有其他无效氨基醇残基的醛中时实现高度不对称诱导。
• Enantioselective Dialkylzinc Addition to Aldehydes Catalyzed by Chiral Zn(II)-BINOLates Bearing Phosphonates and Phosphoramides in the 3,3′-Positions
  作者：Kazuaki Ishihara、Manabu Hatano、Takashi Miyamoto

  DOI：10.1055/s-2006-944201

  日期：2006.7

  Highly enantioselective dialkylzinc addition to a series of aldehydes was developed based on chiral Zn(II)-BINOLate catalysts bearing phosphonates [P(=O)(OR) 2 ] and phosphoramides [P(=O)(NMe 2 ) 2 ] at the 3,3'-positions. The reactions proceeded smoothly and showed reductions in the amounts of both catalysts and dialkylzinc reagents to be loaded.

  基于带有膦酸酯 [P(=O)(OR) 2 ] 和磷酰胺 [P(=O)(NMe 2 ) 2 ] 的手性 Zn(II)-BINOLate 催化剂，开发了对一系列醛的高对映选择性二烷基锌加成3,3'-位置。反应进行得很顺利，催化剂和二烷基锌试剂的负载量都有所减少。
• Highly Enantioselective Addition of Dialkylzincs to Aromatic Aldehydes Using 1-Phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-propanol as a Chiral Catalyst
  作者：Kenso Soai、Takashi Konishi、Takanori Shibata

  DOI：10.3987/com-99-8532

  日期：——

  (1S,2R)- and (1R,2S)-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-propanol catalyzes the enantioselective addition of dialkylzincs to aromatic aldehydes to afford enantiomerically enriched aromatic sec-alcohols with up to 92% enantiomeric excess.

  (1S,2R)-和(1R,2S)-1-苯基-2-(1-吡咯烷基)-1-丙醇能够催化二烷基锌与芳香醛之间的对映选择性加成反应，生成具有高达92%对映体过量的芳族仲醇。