1,1,1-trifluoro-4-(o-tolyl)but-3-yn-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-(o-tolyl)but-3-yn-2-one
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-4-(methylphenyl)-3-butyn-2-one；1,1,1-trifluoro-4-(2-methylphenyl)but-3-yn-2-one
• 化学式: C₁₁H₇F₃O
• 分子量: 212.171
• InChiKey: PCCNGIRMSJUDDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-(o-tolyl)but-3-yn-2-one 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到1,4-di-(o-tolyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过CC键活化的铜介导的壬酸脱酰基偶联。

  摘要：

  通过温和的反应条件下的CuCl-bpy系统完成了未应变的炔酮通过CC键活化的分子间脱酰基反应。该协议的特点是在室温下容易裂解CC键，广泛的底物范围，以及通过炔酮的均相或交联分别有效构建重要的对称和不对称1,3-二炔加合物的方法。初步的机械研究表明，此过程可能涉及酰基铜（III）配合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03684
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 2-乙炔基甲苯 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-4-(o-tolyl)but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的区域选择性 [3+3] 炔基酮亚胺与 α-氰基酮的环化：具有含 CF3 季铵中心的多取代 4H-吡喃衍生物的合成

  摘要：

  通过使用 Cu(OAc) 2作为催化剂，实现了炔基酮亚胺与α-氰基酮的区域选择性 [3+3] 环化，用于合成具有含季 CF 3中心的多取代 4 H-吡喃衍生物，提供了所需产品的收率高达 99%。该方法容许α- CF 3炔基酮亚胺和α-氰基酮范围的一些变化。这些产品可以以克级合成，并且可以方便地转化几种产品。

  DOI：

  10.1002/chem.202200128

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Vinylogous Additions of α,β‐ and β,γ‐Butenolides to Polyfluorinated Alkynyl Ketimines
  作者：Barry M. Trost、Chao‐I. (Joey) Hung、Manuel J. Scharf

  DOI：10.1002/anie.201806249

  日期：2018.8.27

  We report a Zn‐ProPhenol catalyzed asymmetric Mannich reaction between butenolides and polyfluorinated alkynyl ketimines to obtain vinylogous products featuring two contiguous tetrasubstituted stereogenic centers. Notably, this is the first successful use of ketimines in the ProPhenol Mannich process, and the reaction offers a new approach for the preparation of pharmaceutically relevant products possessing

  我们报告了丁烯内酯与多氟炔基酮亚胺之间的Zn-ProPhenol催化的不对称曼尼希反应，以获得具有两个连续的四取代立体异构中心的乙烯基产物。值得注意的是，这是酮亚胺在ProPhenol Mannich工艺中的首次成功使用，该反应为制备具有三氟甲基化四取代烷基胺的药物相关产品提供了一种新方法。该反应可以在不影响催化剂效率的情况下大规模地进行，催化剂负载减少。而且，乙炔部分可以使用各种方法进一步加工。
• Synthesis of Polysubstituted Trifluoromethylpyridines from Trifluoromethyl-α,β<i>-</i>ynones
  作者：Tianyu Yang、Zhoubin Deng、Ke-Hu Wang、Pengfei Li、Danfeng Huang、Yingpeng Su、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02873

  日期：2020.1.17

  trifluoromethylpyridine derivatives by the Bohlmann-Rahtz heteroannulation reaction is described, which use trifluoromethyl-α,β-ynones as trifluoromethyl building blocks to react with β-enamino esters or β-enamino ketones in the presence of ZnBr2 to form the trifluoromethylpyridine derivatives in good yields. The protocol has the advantages of readily available starting materials, mild reaction conditions, and

  描述了一种通过Bohlmann-Rahtz杂环化反应合成多取代的三氟甲基吡啶衍生物的新颖有效的方法，该方法使用三氟甲基-α，β-炔酮作为三氟甲基结构单元，在存在以下条件下与β-烯氨基酯或β-烯氨基酮反应ZnBr2以良好的收率形成三氟甲基吡啶衍生物。该方案具有容易获得的起始原料，温和的反应条件和高原子经济性的优点。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 1,5-DIARYLPYRAZOLES
  申请人：——

  公开号：US20030096853A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Provided are processes for the preparation of the compound of the formula 1 wherein R 1 , R 3 and R 4 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, hydroxyl, nitro, lower alkyl, lower alkoxy, carboxy, C 1 -C 6 trihaloalkyl, and cyano, and R is amino or lower alkyl Also provided are synthetic intermediates that are useful as intermediates in the preparation of the compound of the formula 1.

  提供了制备式1化合物的过程，其中R1、R3和R4分别独立地选自氢、卤素、羟基、硝基、低烷基、低烷氧基、羧基、C1-C6三卤代烷基和氰基等基团，R为氨基或低烷基。还提供了用作制备式1化合物的合成中间体。
• Processes for the preparation of 1,5-diaryl-3-substituted-pyrazoles
  申请人：——

  公开号：US20030109709A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Provided are processes and chemical intermediates useful for preparing a compound of the formula I 1 wherein X is selected from the group consisting of C 1 -C 6 trihalomethyl; C 1 -C 6 alkyl; and an optionally substituted or di-substituted phenyl group of formula II: 2 Y and Z are independently selected from the group consisting of substituted and unsubstiotuted aryl

  提供了用于制备化合物I1的过程和化学中间体，其中X从以下组中选择：C1-C6三卤甲基；C1-C6烷基；以及公式II中的可选择取代或二取代苯基：2Y和Z分别选择自取代和未取代芳基组成的组。
• Regioselective Synthesis of 2,4-Diaryl-6-trifluoromethylated Pyridines through Copper-Catalyzed Cyclization of CF₃-Ynones and Vinyl Azides
  作者：Jixin Wang、Da Ba、Mengqi Yang、Guolin Cheng、Lianhui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00275

  日期：2021.5.7

  copper-catalyzed cyclization of readily available vinyl azides with CF3-ynones is steadily achieved under mild conditions to furnish the versatile 2,4-diaryl-6-trifluoromethylated pyridine products, which are of great interest in medicinal chemistry. The generation of the vinyl iminophosphorane intermediates from vinyl azides through the Staudinger–Meyer reaction ensures the subsequent 1,4-addition process with

  在温和的条件下稳定地实现了易于获得的乙烯基叠氮化物与CF 3-炔酮的新型铜催化环化，以提供通用的2,4-二芳基-6-三氟甲基化吡啶产物，这在药物化学中引起了人们的极大兴趣。通过Staudinger-Meyer反应从叠氮化乙烯中生成乙烯基亚氨基膦烷中间体，可确保随后的CF 3-炔酮在此转化过程中进行1,4-加成过程。