uridine diphosphate-2,3-dideoxy-2,2,3,3-tetrafluoro-D-threo-hexopyranose | 1541172-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: uridine diphosphate-2,3-dideoxy-2,2,3,3-tetrafluoro-D-threo-hexopyranose
• 英文别名: UDP-2,3-dideoxy-2,2,3,3-tetrafluoro-D-threo-hexopyranose；[(2r,3s,4r,5r)-5-(2,4-Dioxo-3,4-Dihydropyrimidin-1(2h)-Yl)-3,4-Dihydroxytetrahydrofuran-2-Yl]methyl (2r,5s,6r)-3,3,4,4-Tetrafluoro-5-Hydroxy-6-(Hydroxymethyl)tetrahydro-2h-Pyran-2-Yl Dihydrogen Diphosphate (Non-Preferred Name)；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,5S,6R)-3,3,4,4-tetrafluoro-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 1541172-28-4
• 化学式: C₁₅H₂₀F₄N₂O₁₅P₂
• 分子量: 606.269
• InChiKey: MUYRTPUNBLMMOR-UMEAPJPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.24
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  256.53
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿苷5-单磷酸 在 吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 uridine diphosphate-2,3-dideoxy-2,2,3,3-tetrafluoro-D-threo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖的四氟化作为增强蛋白质-碳水化合物亲和力的策略：在UDP-Galp突变酶抑制中的应用

  摘要：

  UDP-半乳糖吡喃糖和UDP-半乳糖呋喃糖的四氟化类似物已经合成并针对UDP-半乳糖吡喃糖变位酶（结核分枝杆菌细胞壁生物合成的关键酶）进行了测定。竞争测定和STD-NMR光谱技术不仅证明了第一个明确的通过局部糖多氟化提高亲和力的案例，而且还表明当相同位置的单氟化没有四氟化时，四氟化仍然可以对结合产生有益的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201303693

文献信息

• Tetrafluorination of Sugars as Strategy for Enhancing Protein-Carbohydrate Affinity: Application to UDP-Gal<i>p</i>Mutase Inhibition
  作者：Inès N'Go、Samuel Golten、Ana Ardá、Javier Cañada、Jesús Jiménez-Barbero、Bruno Linclau、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1002/chem.201303693

  日期：2014.1.3

  Mycobacterium tuberculosis cell wall biosynthesis. Competition assays and STD‐NMR spectroscopy techniques have evidenced not only the first unambiguous case of affinity enhancement through local sugar polyfluorination, but also showed that tetrafluorination can still have a beneficial effect on binding when monofluorination at the same position does not.

  UDP-半乳糖吡喃糖和UDP-半乳糖呋喃糖的四氟化类似物已经合成并针对UDP-半乳糖吡喃糖变位酶（结核分枝杆菌细胞壁生物合成的关键酶）进行了测定。竞争测定和STD-NMR光谱技术不仅证明了第一个明确的通过局部糖多氟化提高亲和力的案例，而且还表明当相同位置的单氟化没有四氟化时，四氟化仍然可以对结合产生有益的影响。