dimethyl-dithiocarbamic acid thiophen-3-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: dimethyl-dithiocarbamic acid thiophen-3-yl ester
• 英文别名: 3-thienyl N,N-dimethyldithiocarbamate；3-Thienyl dimethyldithiocarbamate；thiophen-3-yl N,N-dimethylcarbamodithioate
• 化学式: C₇H₉NS₃
• 分子量: 203.353
• InChiKey: SBHXHHFCPGGXCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘噻吩 、 福美双 在 copper(I) oxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到dimethyl-dithiocarbamic acid thiophen-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C（sp 2）–S偶联反应与秋兰姆二硫试剂合成芳基二硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  开发了一种有效的方案，用于从芳基碘化物和廉价的，对环境无害的四烷基秋兰姆二硫化物进行铜催化制备芳基二硫代氨基甲酸酯。温和的反应条件，高收率和广泛的底物范围等特点使这种新方法在制备潜在的具有生物活性的化合物方面具有综合吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02911

文献信息

• A New Synthesis of Thioamides and Dithiocarbamates from Organolithium Derivatives
  作者：S. Gronowitz、A. -B. Hörnfeldt、M. Temciuc

  DOI：10.1055/s-1993-25888

  日期：——

  The reaction of organolithium derivatives with thiuram monosulfides gives a convenient method for the synthesis of both aromatic and aliphatic thioamides in good yields. In our hands, the reaction of organolithium derivatives with tetramethylthiuram disulfide gave only dithiocarbamates and not a mixture of these and thioamides.

  有机锂衍生物与二硫化秋兰姆单硫化物的反应，为高效合成芳香族和脂肪族硫代酰胺提供了一种便捷方法。在我们的实验中，有机锂衍生物与四甲基秋兰姆二硫化物的反应仅生成了二硫代氨基甲酸盐，而未形成这些产物与硫代酰胺的混合物。
• Copper-Catalyzed C(sp²)–S Coupling Reactions for the Synthesis of Aryl Dithiocarbamates with Thiuram Disulfide Reagents
  作者：Zhi-Bing Dong、Xing Liu、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02911

  日期：2017.11.3

  An efficient protocol for the copper-catalyzed preparation of aryl dithiocarbamates from aryl iodides and inexpensive, environmentally benign tetraalkylthiuram disulfides was developed. The features of mild reaction conditions, high yields, and broad substrate scope render this new approach synthetically attractive for the preparation of potentially biologically active compounds.

  开发了一种有效的方案，用于从芳基碘化物和廉价的，对环境无害的四烷基秋兰姆二硫化物进行铜催化制备芳基二硫代氨基甲酸酯。温和的反应条件，高收率和广泛的底物范围等特点使这种新方法在制备潜在的具有生物活性的化合物方面具有综合吸引力。