2-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)propanenitrile
• 英文别名: 2-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-2-methylethanenitrile
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO
• 分子量: 179.194
• InChiKey: QURLESZWZKIJOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)propanenitrile 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl 6-fluoro-4-methyl-7-((1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)oxy)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROISOQUINOLINE-2(1H)-CARBOXAMIDE AND RELATED COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING MEDICAL CONDITIONS
  [FR] DIHYDROISOQUINOLINE-2(1H)-CARBOXAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'ÉTATS MÉDICAUX

  摘要：

  这项发明提供了二氢异喹啉-2(1H)-甲酰胺及相关化合物、药物组合物，以及它们在治疗医疗状况（如癌症）和抑制HPK1活性中的用途。

  公开号：

  WO2019200120A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)acetonitrile trifluoroacetate 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以33%的产率得到2-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROISOQUINOLINE-2(1H)-CARBOXAMIDE AND RELATED COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING MEDICAL CONDITIONS
  [FR] DIHYDROISOQUINOLINE-2(1H)-CARBOXAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'ÉTATS MÉDICAUX

  摘要：

  这项发明提供了二氢异喹啉-2(1H)-甲酰胺及相关化合物、药物组合物，以及它们在治疗医疗状况（如癌症）和抑制HPK1活性中的用途。

  公开号：

  WO2019200120A1

文献信息

• Phenoxyacetic acid derivatives, preparation thereof, pharmaceutical compositions comprising them and use
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0325245A1

  公开（公告）日：1989-07-26

  Novel phenoxyacetic acid derivative of the formula: wherein R is a substituted or unsubstituted phenyl group, naphthyl group or a sulfur-containing 5-membered hetero-monocyclic group, R¹, R², R³ and R⁴ are hydrogen atom, a lower alkyl group, a phenyl-­lower alkyl group or phenyl group, R⁵ is hydrogen atom or a lower alkyl group, R⁶ is carboxyl group, a protected carboxyl group, hydroxy group or a di(lower alkyl)-amino group, Ring A is a substituted or unsubstituted phenylene group, m is 0 or 1 and n is an integer of 0 to 5, provided that, when m is 0, (1) at least either one of R¹ to R⁴ is or/are a phenyl-lower alkyl group or phenyl group, (2) at least either one of R¹to R⁴ is or/are a lower alkyl group, and R⁶ is hydroxy group, or (3) all of R¹ to R⁴ are hydrogen atom, and Ring A is a substituted phenylene group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed. Said derivative (I) and a pharmaceutically aceptable salt thereof have a potent platelet aggregation-inhibiting activity. The derivative (I) is used for the prophylaxis or treatment of thrombotic diseases in warm-blooded animals. The invention includes a variety of prepara­tion methods for the above derivative (I) and pharma­ceutical compositions comprising said derivative (I) in therapeutically effective amounts.

  式中的新型苯氧乙酸衍生物： 其中 R 是取代或未取代的苯基、萘基或含硫五元杂单环基团，R¹、R²、R³ 和 R⁴ 是氢原子、低级烷基、苯基-低级烷基或苯基、R⁵ 是氢原子或低级烷基，R⁶ 是羧基、受保护的羧基、羟基或二(低级烷基)氨基，环 A 是取代或未取代的亚苯基，m 是 0 或 1，n 是 0 至 5 的整数、 条件是，当 m 为 0 时 (1) R¹ 至 R⁴ 中至少有一个是或/是苯基低级烷基或苯基、 (2) R¹ 至 R⁴ 中至少有一个是或/是低级烷基，且 R⁶ 是羟基，或 (3) 所有 R¹ 至 R⁴ 均为氢原子，且环 A 为取代的亚苯基、 或其药学上可接受的盐。所述衍生物（I）及其药学上可接受的盐具有强效的血小板聚集抑制活性。衍生物（I）可用于预防或治疗温血动物的血栓性疾病。本发明包括上述衍生物（I）的各种制备方法和包含治疗有效量的上述衍生物（I）的药物组合物。
• DIHYDROISOQUINOLINE-2(1H)-CARBOXAMIDE AND RELATED COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING MEDICAL CONDITIONS
  申请人：GOSSAMER BIO SERVICES, INC.

  公开号：US20210139484A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  The invention provides dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxamide and related compounds, pharmaceutical compositions, and their use in the treatment of medical conditions, such as cancer, and in inhibiting HPK1 activity.
• US4948810A
  申请人：——

  公开号：US4948810A

  公开（公告）日：1990-08-14
• [EN] DIHYDROISOQUINOLINE-2(1H)-CARBOXAMIDE AND RELATED COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING MEDICAL CONDITIONS<br/>[FR] DIHYDROISOQUINOLINE-2(1H)-CARBOXAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'ÉTATS MÉDICAUX
  申请人：LYCERA CORP

  公开号：WO2019200120A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The invention provides dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxamide and related compounds, pharmaceutical compositions, and their use in the treatment of medical conditions, such as cancer, and in inhibiting HPK1 activity.

  这项发明提供了二氢异喹啉-2(1H)-甲酰胺及相关化合物、药物组合物，以及它们在治疗医疗状况（如癌症）和抑制HPK1活性中的用途。