tert-butyl ((S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl)-L-alaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl)-L-alaninate
• 英文别名: H-L-Pyr-L-Ala-O^tBu；L-Pyr-L-Ala-Ot-Bu；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoate
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 256.302
• InChiKey: PZWOYGUJXMKMOV-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸叔丁酯 、 L-焦谷氨酸 在 咪唑 、 tris[(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)oxy]silane 、 cesium fluoride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 以99%的产率得到tert-butyl ((S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基化试剂的瞬时掩蔽形成氨基酸的肽键

  摘要：

  使用未受保护的氨基酸和肽开发了一种一锅式肽键形成反应。两种不同的甲硅烷基化试剂 HSi[OCH(CF 3 ) 2 ] 3和 MTBSTFA 有助于成功实施该方法，用于激活和瞬时掩蔽C端和N端未受保护的氨基酸和肽， 分别。此外，CsF 和咪唑用作催化剂，活化 HSi[OCH(CF 3 ) 2 ] 3并且还加速化学选择性硅烷化。这种方法是通用的，因为它可以容忍带有一系列官能团的侧链，同时提供高达 99% 以上的相应肽收率，而无需任何外消旋或聚合。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02600

文献信息

• Direct amidation of unprotected amino acids using B(OCH₂CF₃)₃
  作者：Rachel M. Lanigan、Valerija Karaluka、Marco T. Sabatini、Pavel Starkov、Matthew Badland、Lee Boulton、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c6cc05147b

  日期：——

  A commercially available borate ester, B(OCH2CF3)3, can be used to achieve protecting-group free direct amidation of [small alpha]-amino acids with a range of amines in cyclopentyl methyl ether. The method can...

  可商购的硼酸酯B（OCH 2 CF 3）3可用于在环戊基甲基醚中实现小α-氨基酸与一系列胺的无保护基的直接酰胺化。该方法可以...
• Peptide Bond Formation of Amino Acids by Transient Masking with Silylating Reagents
  作者：Wataru Muramatsu、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.1c02600

  日期：2021.5.12

  A one-pot peptide bond-forming reaction has been developed using unprotected amino acids and peptides. Two different silylating reagents, HSi[OCH(CF3)2]3 and MTBSTFA, are instrumental for the successful implementation of this approach, being used for the activation and transient masking of unprotected amino acids and peptides at C-termini and N-termini, respectively. Furthermore, CsF and imidazole

  使用未受保护的氨基酸和肽开发了一种一锅式肽键形成反应。两种不同的甲硅烷基化试剂 HSi[OCH(CF 3 ) 2 ] 3和 MTBSTFA 有助于成功实施该方法，用于激活和瞬时掩蔽C端和N端未受保护的氨基酸和肽， 分别。此外，CsF 和咪唑用作催化剂，活化 HSi[OCH(CF 3 ) 2 ] 3并且还加速化学选择性硅烷化。这种方法是通用的，因为它可以容忍带有一系列官能团的侧链，同时提供高达 99% 以上的相应肽收率，而无需任何外消旋或聚合。
• Organocatalytic Activation of Inert Hydrosilane for Peptide Bond Formation
  作者：Wataru Muramatsu、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02947

  日期：2022.10.7

  describe the development of a reliable catalytic protocol for peptide bond formation that is generally applicable to natural and unnatural α-amino acids, β-amino acids, and peptides bearing various functional groups. A 10 mol % loading of HSi[OCH(CF3)2]3 as a catalyst was sufficient to guarantee a consistently high yield of the resulting peptide. This method facilitates the sustainable utilization of natural

  我们描述了一种可靠的肽键形成催化方案的开发，该方案通常适用于天然和非天然 α-氨基酸、β-氨基酸和带有各种官能团的肽。作为催化剂的 HSi[OCH(CF 3 ) 2 ] 3负载量为 10 mol%足以保证所得肽的产率始终如一。该方法通过使用基于地球上丰富的硅的催化剂和助剂，促进了自然资源的可持续利用。