(3R,7aS)-2-(2,6-diethylphenyl)-3-phenoxy-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphol-1,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,7aS)-2-(2,6-diethylphenyl)-3-phenoxy-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphol-1,5-dione
• 英文别名: (1R,3aS)-2-(2,6-diethylphenyl)-1-phenoxy-4,5-dihydro-3aH-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphole-3,6-dione
• 化学式: C₂₁H₂₃N₂O₃P
• 分子量: 382.399
• InChiKey: DPIGSJZWCJMPAB-XRHLQHRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 (3R,7aS)-2-(2,6-diethylphenyl)-3-phenoxy-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphol-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  含吡咯并[1,2 - c ]二氮杂磷-1-酮单元的新型P-手性磷二酰胺配体的开发及其在区域和对映选择性铱催化的烯丙基醚化中的应用

  摘要：

  设计并制备了十种具有吡咯并[1,2- c ] [1,3,2]二氮杂磷-1-酮骨架的新型P-手性亚磷酰胺基配体。它们被初步用于铱催化的肉桂酸碳酸酯与苯酚的不对称烯丙基烯丙基醚化反应，通过改变配体的N和P取代基，R和S产物均具有良好的对映选择性（最高74％ee）。通过DFT计算π-烯丙基铱-亚磷酰胺基中间体的能量差，可以解释铱催化的烯丙基取代中相反的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0615403

文献信息

• Development of New P-Chiral Phosphorodiamidite Ligands Having a Pyrrolo[1,2-<i>c</i>]diazaphosphol-1-one Unit and Their Application to Regio- and Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Etherification
  作者：Masahiro Kimura、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/jo0615403

  日期：2007.2.1

  designed and prepared. They were preliminarily utilized for iridium-catalyzed asymmetric allylic etherification of cinnamyl carbonate with phenol, where both R- and S-products were obtained with good enantioselectivity (up to 74% ee) by changing the N- and P-substituents of the ligands. The opposite enantioselectivity in iridium-catalyzed allylic substitution was explained by DFT calculations of the energy

  设计并制备了十种具有吡咯并[1,2- c ] [1,3,2]二氮杂磷-1-酮骨架的新型P-手性亚磷酰胺基配体。它们被初步用于铱催化的肉桂酸碳酸酯与苯酚的不对称烯丙基烯丙基醚化反应，通过改变配体的N和P取代基，R和S产物均具有良好的对映选择性（最高74％ee）。通过DFT计算π-烯丙基铱-亚磷酰胺基中间体的能量差，可以解释铱催化的烯丙基取代中相反的对映选择性。