(5S)-5-(benzyloxycarbonyl)amino-6-hydroxy-1-[2-(indol-3-yl)ethyl]piperidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-5-(benzyloxycarbonyl)amino-6-hydroxy-1-[2-(indol-3-yl)ethyl]piperidin-2-one
• 英文别名: benzyl N-[(3S)-2-hydroxy-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-6-oxopiperidin-3-yl]carbamate
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₄
• 分子量: 407.469
• InChiKey: RISHMKZZNFOTMJ-AIBWNMTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(benzyloxycarbonyl)amino-6-hydroxy-1-[2-(indol-3-yl)ethyl]piperidin-2-one 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 trans-(+/-)-1-aminoindoloquinolizidine
  参考文献：
  名称：

  A short diastereoselective synthesis of 1-aminoindolo-[2,3-a]quinolizidines via an N-acyliminium ion cyclisation

  摘要：

  trans 1-Aminoindolo[2,3-a]quinolizidines were synthesised using an intramolecular Pictet-Spengler-like reaction. Starting from commercially available N-Cbz-L-glutamic acid, indoloquinolizidines were obtained in only five steps with good yields. This improved synthesis is the result of both a highly regioselective imide reduction and a highly diastereoselective reaction using N-acyliminium ions. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01922-x
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 氯化亚砜 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5S)-5-(benzyloxycarbonyl)amino-6-hydroxy-1-[2-(indol-3-yl)ethyl]piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of trans-1-Aminoindolo[2,3-a]quinolizidine and trans-1-Aminobenzo[a]quinolizidine Derivatives from l-Pyroglutamic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9911950

文献信息

• Chiral Synthesis of <i>trans</i>-1-Aminoindolo[2,3-<i>a</i>]quinolizidine and <i>trans</i>-1-Aminobenzo[<i>a</i>]quinolizidine Derivatives from <scp>l</scp>-Pyroglutamic Acid
  作者：Yong Sup Lee、Dae Joo Cho、Sun Nam Kim、Jung Hoon Choi、Hokoon Park

  DOI：10.1021/jo9911950

  日期：1999.12.1
• A short diastereoselective synthesis of 1-aminoindolo-[2,3-a]quinolizidines via an N-acyliminium ion cyclisation
  作者：Pierre Ducrot、Claude Thal

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01922-x

  日期：1999.12

  trans 1-Aminoindolo[2,3-a]quinolizidines were synthesised using an intramolecular Pictet-Spengler-like reaction. Starting from commercially available N-Cbz-L-glutamic acid, indoloquinolizidines were obtained in only five steps with good yields. This improved synthesis is the result of both a highly regioselective imide reduction and a highly diastereoselective reaction using N-acyliminium ions. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.