4-(dipropylsulfamoyl)-N-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(dipropylsulfamoyl)-N-methylbenzamide
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 298.406
• InChiKey: OMFMVJIFYJSQOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙磺舒 、 甲胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到4-(dipropylsulfamoyl)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  丙磺舒的新型酰胺衍生物对人碳酸酐酶的选择性抑制：合成，生物学评估和分子模型研究

  摘要：

  合成了新的丙磺舒酰胺衍生物，一种著名的尿酸尿酸药物，并作为人碳酸酐酶的抑制剂进行了评估（hCAs，EC 4.2.1.1）。跨膜同工型（hCA IX和XII）被其中一些有效和选择性抑制。拟议的化学修饰导致hCA II抑制作用完全丧失（K i s> 10,000 nM），并增强了对与肿瘤相关的hCA XII的抑制活性（化合物4的K i值为15.3 nM）。酶抑制数据也已通过hCA XII活性位点内化合物的对接研究得到验证。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.06.003

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING INFLAMMATION
  申请人：UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS

  公开号：US20200138756A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  Disclosed herein are methods and compositions for treating neutrophil-mediated inflammation by targeting, in any combination, the pro-inflammatory MRP2/HXA3 pathway and/or the anti-inflammatory P-gp/endocannabinoid pathway and/or the anti-inflammatory MRP 1/L-AMEND pathway, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of (a) one or more first compound that inhibits the activity and/or level of one or more of multidrug resistance protein 2 (MRP2) and hepoxilin A3 (HXA3) synthase, and/or (b) one or more second compound that increases the level and/or activity of one or more N-acylethanolamines (NAEs), and/or (c) one or more third compound that increases the level and/or activity of multidrug resistance protein 1 (MRP1), wherein the therapeutic amount of the first, second, and third compounds reduces migration of neutrophils into the target tissue.

  本文披露了一种治疗中性粒细胞介导炎症的方法和组合物，通过以任何组合方式靶向抗炎 MRP2/HXA3 途径和/或抗炎 P-gp/内源性大麻素途径和/或抗炎 MRP 1/L-AMEND 途径，包括向受试者施用治疗有效量的（a）抑制一种或多种多药耐药蛋白2（MRP2）和肝过氧化脂酸A3（HXA3）合酶的活性和/或水平的一种或多种第一化合物，和/或（b）增加一种或多种N-乙酰基乙醇胺（NAEs）的水平和/或活性的一种或多种第二化合物，和/或（c）增加一种或多种多药耐药蛋白1（MRP1）的水平和/或活性的一种或多种第三化合物，其中第一、第二和第三化合物的治疗量减少中性粒细胞向目标组织的迁移。
• Bicyclic (alkyl)(amino)carbene (BICAAC) in a dual role: activation of primary amides and CO₂towards catalytic<i>N</i>-methylation
  作者：Nimisha Gautam、Ratan Logdi、Sreejyothi P.、Antara Roy、Ashwani K. Tiwari、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/d3sc01216f

  日期：——

  Herein, we report the first catalytic methylation of primary amides using CO2 as a C1 source. A bicyclic (alkyl)(amino)carbene (BICAAC) exhibits dual role by activating both primary amide and CO2 to carry out this catalytic transformation which enables the formation of a new C–N bond in the presence of pinacolborane. This protocol was applicable to a wide range of substrate scopes, including aromatic

  在此，我们报告了使用 CO 2作为 C1 源的伯酰胺的首次催化甲基化。双环（烷基）（氨基）卡宾 (BICAAC) 通过激活伯酰胺和 CO 2来进行这种催化转化，从而在频哪醇硼烷存在下形成新的 C-N 键，从而发挥双重作用。该协议适用于范围广泛的底物范围，包括芳香族、杂芳族和脂肪族酰胺。我们成功地将此程序用于药物和生物活性分子的多样化。此外，还探索了使用13 CO 2进行同位素标记的该方法对于一些生物学上重要的分子。在光谱研究和 DFT 计算的帮助下对该机制进行了详细研究。
• Selective inhibition of human carbonic anhydrases by novel amide derivatives of probenecid: Synthesis, biological evaluation and molecular modelling studies
  作者：Melissa D’Ascenzio、Simone Carradori、Daniela Secci、Daniela Vullo、Mariangela Ceruso、Atilla Akdemir、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.06.003

  日期：2014.8

  derivatives of probenecid, a well-known uricosuric agent, were synthesized and evaluated as inhibitors of human carbonic anhydrases (hCAs, EC 4.2.1.1). The transmembrane isoforms (hCA IX and XII) were potently and selectively inhibited by some of them. The proposed chemical modification led to a complete loss of hCA II inhibition (Kis > 10,000 nM) and enhanced the inhibitory activity against the tumour-associated

  合成了新的丙磺舒酰胺衍生物，一种著名的尿酸尿酸药物，并作为人碳酸酐酶的抑制剂进行了评估（hCAs，EC 4.2.1.1）。跨膜同工型（hCA IX和XII）被其中一些有效和选择性抑制。拟议的化学修饰导致hCA II抑制作用完全丧失（K i s> 10,000 nM），并增强了对与肿瘤相关的hCA XII的抑制活性（化合物4的K i值为15.3 nM）。酶抑制数据也已通过hCA XII活性位点内化合物的对接研究得到验证。