3-ethyl 2-methyl 2-benzoyl-1-phenylaziridine-2,3-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl 2-methyl 2-benzoyl-1-phenylaziridine-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 3-O-ethyl 2-O-methyl 2-benzoyl-1-phenylaziridine-2,3-dicarboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: NDHSYLPWEWRYGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl 2-methyl 2-benzoyl-1-phenylaziridine-2,3-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到3-ethyl 2-methyl 2-(hydroxy(phenyl)methyl)-1-phenylaziridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过无催化剂的α-二偶氮酸酯，亚硝基芳烃和炔烃的三组分反应直接合成多官能氮丙啶。

  摘要：

  已经描述了通过α-重氮酸酯，亚硝基芳烃和炔烃的一锅三组分反应合成多取代的1-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的直接，无催化剂的，经济的和分步骤的方法。该方法可在温和的反应条件下以高达91％的收率轻松获得各种多功能的氮丙啶，并采用无催化剂策略，并使用廉价且容易获得的起始原料。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00368
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl 4-methyl 2,5-diphenyl-2,3-dihydroisoxazole-3,4-dicarboxylate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到3-ethyl 2-methyl 2-benzoyl-1-phenylaziridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过无催化剂的α-二偶氮酸酯，亚硝基芳烃和炔烃的三组分反应直接合成多官能氮丙啶。

  摘要：

  已经描述了通过α-重氮酸酯，亚硝基芳烃和炔烃的一锅三组分反应合成多取代的1-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的直接，无催化剂的，经济的和分步骤的方法。该方法可在温和的反应条件下以高达91％的收率轻松获得各种多功能的氮丙啶，并采用无催化剂策略，并使用廉价且容易获得的起始原料。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00368

文献信息

• Ruthenium Porphyrin Catalyzed Three-Component Reaction of Diazo Compounds, Nitrosoarenes, and Alkynes: An Efficient Approach to Multifunctionalized Aziridines
  作者：Annapureddy Rajasekar Reddy、Cong-Ying Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol4035098

  日期：2014.2.21

  A ruthenium porphyrin catalyzed three-component reaction of diazo compounds, nitrosoarenes, and alkynes gives multifunctionalized aziridines in good to high yields and with moderate to high diastereoselectivity.

  钌卟啉催化的重氮化合物，亚硝基芳烃和炔烃的三组分反应以高至高收率和中等至高非对映选择性产生多功能化氮丙啶。
• Straightforward Approach toward Multifunctionalized Aziridines via Catalyst-Free Three-Component Reactions of α-Diazoesters, Nitrosoarenes, and Alkynes
  作者：Xing Li、Tao Feng、Dongjun Li、Honghong Chang、Wenchao Gao、Wenlong Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00368

  日期：2020.8.7

  straightforward, catalyst-free atom- and step-economical approach for the synthesis of multisubstituted 1-arylaziridine-2-carboxylates via one-pot three-component reactions of α-diazoesters, nitrosoarenes, and alkynes has been described. This method could provide facile access to a variety of multifunctionalized aziridines in up to 91% yields under mild reaction conditions and features the catalyst-free strategy

  已经描述了通过α-重氮酸酯，亚硝基芳烃和炔烃的一锅三组分反应合成多取代的1-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的直接，无催化剂的，经济的和分步骤的方法。该方法可在温和的反应条件下以高达91％的收率轻松获得各种多功能的氮丙啶，并采用无催化剂策略，并使用廉价且容易获得的起始原料。