4-(N,N-dipropylsulfamoyl)-N-(2-morpholinoethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(N,N-dipropylsulfamoyl)-N-(2-morpholinoethyl)benzamide
• 英文别名: 4-(dipropylsulfamoyl)-N-(2-morpholin-4-ylethyl)benzamide
• 化学式: C₁₉H₃₁N₃O₄S
• 分子量: 397.539
• InChiKey: KFMAJMBHFFUEFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氨基乙基)吗啉 、 丙磺舒 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到4-(N,N-dipropylsulfamoyl)-N-(2-morpholinoethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  丙磺舒的新型酰胺衍生物对人碳酸酐酶的选择性抑制：合成，生物学评估和分子模型研究

  摘要：

  合成了新的丙磺舒酰胺衍生物，一种著名的尿酸尿酸药物，并作为人碳酸酐酶的抑制剂进行了评估（hCAs，EC 4.2.1.1）。跨膜同工型（hCA IX和XII）被其中一些有效和选择性抑制。拟议的化学修饰导致hCA II抑制作用完全丧失（K i s> 10,000 nM），并增强了对与肿瘤相关的hCA XII的抑制活性（化合物4的K i值为15.3 nM）。酶抑制数据也已通过hCA XII活性位点内化合物的对接研究得到验证。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.06.003

文献信息

• Selective inhibition of human carbonic anhydrases by novel amide derivatives of probenecid: Synthesis, biological evaluation and molecular modelling studies
  作者：Melissa D’Ascenzio、Simone Carradori、Daniela Secci、Daniela Vullo、Mariangela Ceruso、Atilla Akdemir、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.06.003

  日期：2014.8

  derivatives of probenecid, a well-known uricosuric agent, were synthesized and evaluated as inhibitors of human carbonic anhydrases (hCAs, EC 4.2.1.1). The transmembrane isoforms (hCA IX and XII) were potently and selectively inhibited by some of them. The proposed chemical modification led to a complete loss of hCA II inhibition (Kis > 10,000 nM) and enhanced the inhibitory activity against the tumour-associated

  合成了新的丙磺舒酰胺衍生物，一种著名的尿酸尿酸药物，并作为人碳酸酐酶的抑制剂进行了评估（hCAs，EC 4.2.1.1）。跨膜同工型（hCA IX和XII）被其中一些有效和选择性抑制。拟议的化学修饰导致hCA II抑制作用完全丧失（K i s> 10,000 nM），并增强了对与肿瘤相关的hCA XII的抑制活性（化合物4的K i值为15.3 nM）。酶抑制数据也已通过hCA XII活性位点内化合物的对接研究得到验证。